2,3-bis(trimethylsilyl)-4,4-dichlorocyclobut-2-enone | 123933-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-bis(trimethylsilyl)-4,4-dichlorocyclobut-2-enone
• 英文别名: 4,4-Dichloro-2,3-bis(trimethylsilyl)cyclobutenone；4,4-Dichloro-2,3-bis(trimethylsilyl)-2-cyclobuten-1-one；4,4-dichloro-2,3-bis(trimethylsilyl)cyclobut-2-en-1-one
• CAS: 123933-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₈Cl₂OSi₂
• mdl: MFCD11502276
• 分子量: 281.329
• InChiKey: XZWMITGVWSSHQN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.21
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(trimethylsilyl)-4,4-dichlorocyclobut-2-enone 在 硫酸 作用下， 反应 0.2h， 以73%的产率得到3,4-bis(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  持久稳定的甲硅烷基取代双烯酮的制备和反应性

  摘要：

  2,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-dione (1) 是 3,4-bis-(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2 热解的唯一产物-二酮(2)，2的开环速率与取代环丁烯和环丁烯酮的开环速率相当。2 的光解也形成 1，它以逐步方式与乙醇反应，更快地加入一个乙醇分子，得到可分离的单烯酮 18，其在更慢的步骤中反应得到琥珀酸二酯，并伴随脱甲硅烷基化。2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-丁二烯-1,4-二酮 (3)，类似于 1 制备，同样加入一分子甲醇得到可分离的单烯酮 20，然后反应得到二甲基2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)琥珀酸酯(21)为主要产品

  DOI：

  10.1021/ja00075a027
• 作为产物：
  描述：

  三氯乙酰氯 、 二(三甲基甲硅烷基)乙炔 在 铜 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 乙醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以88%的产率得到2,3-bis(trimethylsilyl)-4,4-dichlorocyclobut-2-enone
  参考文献：
  名称：

  持久稳定的甲硅烷基取代双烯酮的制备和反应性

  摘要：

  2,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-dione (1) 是 3,4-bis-(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2 热解的唯一产物-二酮(2)，2的开环速率与取代环丁烯和环丁烯酮的开环速率相当。2 的光解也形成 1，它以逐步方式与乙醇反应，更快地加入一个乙醇分子，得到可分离的单烯酮 18，其在更慢的步骤中反应得到琥珀酸二酯，并伴随脱甲硅烷基化。2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-丁二烯-1,4-二酮 (3)，类似于 1 制备，同样加入一分子甲醇得到可分离的单烯酮 20，然后反应得到二甲基2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)琥珀酸酯(21)为主要产品

  DOI：

  10.1021/ja00075a027

文献信息

• Preparation and reactions of some (trimethylsilyl) cyclopropenes. Synthesis of in-out tricyclic [n.3.2.02,4] compounds, potential precursors to cyclopropaparacyclophanes
  作者：Peter J. Garratt、Andrew Tsotinis

  DOI：10.1021/jo00288a018

  日期：1990.1
• A stable and persistent bisketene: 2,3-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-dione
  作者：Da Chuan Zhao、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00053a055

  日期：1992.12
• Preparation and reactivity of persistent and stable silyl-substituted bisketenes
  作者：Da Chuan Zhao、Annette D. Allen、Thomas T. Tidwell

  DOI：10.1021/ja00075a027

  日期：1993.11

  2,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-dione (1) is formed as the only product on thermolysis of 3,4-bis-(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2-dione (2), and the rate of ring opening of 2 is comparable to that of substituted cyclobutenes and cyclobutenones. Photolysis of 2 also forms 1, which reacts with ethanol in a stepwise fashion with faster addition of one ethanol molecule to give an isolable

  2,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiene-1,4-dione (1) 是 3,4-bis-(trimethylsilyl)cyclobut-3-ene-1,2 热解的唯一产物-二酮(2)，2的开环速率与取代环丁烯和环丁烯酮的开环速率相当。2 的光解也形成 1，它以逐步方式与乙醇反应，更快地加入一个乙醇分子，得到可分离的单烯酮 18，其在更慢的步骤中反应得到琥珀酸二酯，并伴随脱甲硅烷基化。2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)-1,3-丁二烯-1,4-二酮 (3)，类似于 1 制备，同样加入一分子甲醇得到可分离的单烯酮 20，然后反应得到二甲基2,3-双(叔丁基二甲基甲硅烷基)琥珀酸酯(21)为主要产品