benzindeno<1,2,3-cd>azulene | 4670-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: benzindeno<1,2,3-cd>azulene
• 英文别名: Benz[a]indeno[1,2,3-cd]azulene；pentacyclo[11.6.1.02,7.08,20.014,19]icosa-1(20),2,4,6,8,10,12,14,16,18-decaene
• CAS: 4670-86-4
• 化学式: C₂₀H₁₂
• 分子量: 252.315
• InChiKey: UCOHDDVPRHMZGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

SDS

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzindeno<1,2,3-cd>azulene 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TODA, TAKASHI;MINABE, MASAHIRO;YOSHIDA, MASAAKI;TOBITA, KEISUKE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1297-1300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-acetoxytriptycene 以 环己烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以84.3%的产率得到benzindeno<1,2,3-cd>azulene
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic substitution reactions of benz[a]indeno[1,2,3-cd]azulene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00291a037

文献信息

• Thermolysis and photolysis of 1-substituted triptycenes. Divergent fragmentation pathways of the triptycyl skeleton
  作者：Hideo Tomioka、Junichi Nakajima

  DOI：10.1039/p19960000563

  日期：——

  Generation of radical 7 in solution, however, did not result in a similar ring-opening reaction. Irradiation of compounds 1, on the other hand, afforded norcaradienes 3 almost exclusively, obviously as a result of di-π-methane rearrangement. No products resulting from a carbene species proposed to be involved in the di-π-methane reaction of triptycenes were detected. Thermolysis of compounds 3 gave not

  在气相中在600°C / 10 –4 mmHg下热解1-苄基三苯并la不会引起任何明显的分解，但在苄基亚甲基（1b–d）上带有各种取代基（X）的化合物1的类似热解进行得很顺利。分解得到8-苄基苯[ a乙炔基2.解释了该反应的过程，是通过C-X键的均相溶解，然后在所得的苄基7中裂解三苯甲基基团，但是在溶液中生成自由基7并不会导致类似的开环反应。另一方面，辐照化合物1几乎仅提供了正二十碳三烯3，这显然是由于二π甲烷重排的结果。没有发现由提议与三联体的二-π-甲烷反应有关的卡宾物种产生的产物。化合物3的热分解不仅得到化合物2，而且还发现了苯并[ a ]乙炔4和苯并[ a ]茚并[1,2,3- cd ] azulene 5，其组成对取代基（X）和取代基X均敏感。热分解温度。
• A novel route from triptycenes to a dibenzo(Hafner's hydrocarbon), benz[a]indeno[1,2,3-cd]azulene
  作者：Yuzo Kawada、Hideyuki Tukada、Hiizu Iwamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)71407-9

  日期：1980.1

  Triptycenes carrying a leaving group at one of the bridgehead carbons afforded the title compound in good to moderate yields when irradiated with a low-pressure Hg lamp. The tropylium ion and the strong CT-complexes of the hydrocarbon were prepared.

  当用低压汞灯照射时，在桥头碳原子上带有一个离去基团的三萜烯以良好至中等的产率提供标题化合物。制备了对苯二甲酸离子和烃的强CT络合物。
• KAWADA Y.; TUKADA H.; IWAMURA H., TETRAHEDRON LETT., 1980, 21, NO 2, 181-182
  作者：KAWADA Y.、 TUKADA H.、 IWAMURA H.

  DOI：——

  日期：——
• TODA, TAKASHI;MINABE, MASAHIRO;YOSHIDA, MASAAKI;TOBITA, KEISUKE, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 1297-1300
  作者：TODA, TAKASHI、MINABE, MASAHIRO、YOSHIDA, MASAAKI、TOBITA, KEISUKE

  DOI：——

  日期：——
• Electrophilic substitution reactions of benz[a]indeno[1,2,3-cd]azulene
  作者：Takashi Toda、Masahiro Minabe、Masaaki Yoshida、Keisuke Tobita

  DOI：10.1021/jo00291a037

  日期：1990.2