(E)-cyclododec-1-enecarbaldehyde | 35721-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (E)-cyclododec-1-enecarbaldehyde
• 英文别名: (E)-cyclododec-1-ene-1-carbaldehyde；(1E)-cyclododecene-1-carbaldehyde
• CAS: 35721-53-0
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• 分子量: 194.317
• InChiKey: NZYGNIHIMRXHJS-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  120 °C(Press: 0.10 Torr)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cyclododec-1-enecarbaldehyde 在 2-氨基-3-甲基吡啶 、 Wilkinson's catalyst 、 正己胺 、 4-三氟甲基苯甲酸 、 水 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 2,2-dimethyltricosane-5,17-dione
  参考文献：
  名称：

  无环和环状α，β-不饱和醛的双重加氢酰化反应

  摘要：

  两次还是退出？无环和环状α，β-不饱和醛与烯烃的双加氢酰化反应分别提供了酮和二酮产物。形成对映异构体，其绝对构型受烯烃加成的顺序控制。

  DOI：

  10.1002/asia.201100298
• 作为产物：
  描述：

  环十二烷甲醛 在 水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 8.25h， 生成 (E)-cyclododec-1-enecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  A mild oxidation of aldehydes to α,β-unsaturated aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92188-9

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Regioselective Hydroformylation of Alkynes to α,β-Unsaturated Aldehydes Using Formic Acid
  作者：Chao Fan、Jing Hou、Yu-Jia Chen、Kui-Ling Ding、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00234

  日期：2021.3.19

  A rhodium-catalyzed hydroformylation of alkynes with formic acid was developed. The method provides α,β-unsaturated aldehydes in high yield and E-selectivity without the need to handle toxic CO gas.

  开发了铑用甲酸催化炔烃的加氢甲酰化反应。该方法无需处理有毒的CO气体就可以高产率和E选择性地提供α，β-不饱和醛。
• Syngas‐Free Highly Regioselective Rhodium‐Catalyzed Transfer Hydroformylation of Alkynes to α,β‐Unsaturated Aldehydes
  作者：Guangying Tan、Yimin Wu、Yang Shi、Jingsong You

  DOI：10.1002/anie.201902553

  日期：2019.5.27

  fundamental and important reaction in both academic research and industry. Conventional methods focus on the conversion of alkynes, CO, and H2 into α,β‐unsaturated aldehydes, but they often suffer from problems associated with operation, regioselectivity, and chemoselectivity. Herein, we disclose an operationally simple, mild, and syngas‐free rhodium‐catalyzed reaction for the hydroformylation of alkynes

  炔烃的加氢甲酰化是学术研究和工业中的基本且重要的反应。常规方法着重于将炔烃，CO和H 2转化为α，β-不饱和醛，但它们经常遇到与操作，区域选择性和化学选择性相关的问题。本文中，我们公开了一种操作简单，温和且无合成气的铑催化的反应，可通过烷基醛中的甲酰基和氢化物转移进行炔烃的加氢甲酰化反应。该合成方法使用廉价且易于手柄Ñ-丁醛可克服传统方法中使用合成气带来的挑战，并使用市售的催化剂和配体将各种内部炔烃（尤其是含炔基的复杂分子）转化为通用的立体定义的α，β-不饱和醛，具有出色的化学，区域和立体选择性。
• α,β-Epoxy Sulfoxides as Useful Intermediates in Organic Synthesis. X. An Improved Synthesis of α,β-Unsaturated Carbonyl Compounds from Carbonyl Compounds with Carbon Homologation through α,β-Epoxy Sulfoxides
  作者：Tsuyoshi Satoh、Masayuki Itoh、Teruhiko Ohara、Koji Yamakawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.1839

  日期：1987.5

  derived from ketones and chloromethyl phenyl sulfoxide or 1-chloroalkyl phenyl sulfoxides with lithium perchlorate in the presence of tributylphosphine oxide in toluene at 110 °C for about 1–3 h gave α,β-unsaturated aldehydes or α,β-unsaturated ketones in high yields. In contrast to these results, the α,β-epoxy sulfoxides derived from aldehydes did not give the desired α,β-unsaturated ketones. In this

  在三丁基氧化膦的存在下，在甲苯中，在 110 °C 的条件下，用高氯酸锂处理衍生自酮和氯甲基苯亚砜或 1-氯烷基苯亚砜的 α,β-环氧亚砜约 1-3 小时，得到 α,β-不饱和醛或高产率的 α,β-不饱和酮。与这些结果相反，衍生自醛的 α,β-环氧亚砜没有得到所需的 α,β-不饱和酮。在这种情况下，用苯硫醇和间氯过苯甲酸依次处理 α,β-环氧亚砜，得到 α-苯基亚磺酰化酮，将其在 110°C 的甲苯中加热，以良好的总产率得到所需的烯酮。通过该方法获得的α,β-不饱和醛的氧化以高产率得到α,β-不饱和羧酸。
• Enantioselective Aziridination of Cyclic Enals Facilitated by the Fluorine-Iminium Ion<i>Gauche</i>Effect
  作者：István Gábor Molnár、Eva-Maria Tanzer、Constantin Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/chem.201303586

  日期：2014.1.13

  of an enantioinduction strategy. Treatment of this intermediate with a “nitrene” source furnished a series of novel, optically active aziridines (e.r. up to 99.5:0.5). Further derivatisation of the product aziridines gives facile access to various amino acid derivatives, including β‐fluoroamino acids. Crystallographic analyses of both the aziridines and their derivatives are disclosed.

  据报道使用（S）-2-（氟二苯基甲基）-吡咯烷对小，中和大环烯类进行对映选择性的有机催化叠氮化。反应设计的中心是可逆形成的β-氟亚胺离子中间体，该中间体是由于氟-亚胺离子纱网效应而预先组织的。这种构象效应位置氟取代基向斜桥到正电氮中心由此从有利立体电子和静电相互作用受益（σ C-H →σ C-F *;˚F δ-...︁ Ñ +）。因此，含氟碳原子上的一个屏蔽基团位于π系统上方，构成对映体诱导策略的基础。用“硝烯”源处理该中间体可提供一系列新颖的光学活性氮丙啶（er最高可达99.5：0.5）。氮丙啶产品的进一步衍生化使人们容易获得各种氨基酸衍生物，包括β-氟氨基酸。公开了氮丙啶及其衍生物的晶体学分析。
• Zur Reaktionsweise von Enaminen mit Cyclopropenonen I. Einsatz von Cyclododecanon-Enamin
  作者：M. A. Steinfels、A. S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19720550247

  日期：1972.1.31

  Monomethyl-, dimethyl-, di-n-propyl- and diphenyl-cyclopropenone (6 to 9) have been reacted with 1-(N-pyrrolidino)-cyclododecene (5) and three types of products isolated.

  单甲基，二甲基，二正丙基和二苯基环丙烯酮（6至9）已与1-（N-吡咯烷基）-环十二碳烯（5）反应，并分离出三种类型的产物。