O-ethyl S-n-propyl phenylphosphonothioate | 57557-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: O-ethyl S-n-propyl phenylphosphonothioate
• 英文别名: O-ethyl S-propyl phenylphosphonothioate；O-Ethyl-S-propylphenylthiophosphonat；O-Aethyl-S-propyl-phenylphosphonothiolat；[Ethoxy(propylsulfanyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 57557-81-0
• 化学式: C₁₁H₁₇O₂PS
• 分子量: 244.295
• InChiKey: QHRZVKUHXGEWFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-ethyl S-n-propyl phenylphosphonothioate 在 3-吗啉丙磺酸 、 sodium molybdate 、 水 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 ethyl hydrogen phenylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Novel application of simple molybdates: Catalytic hydrolysis of an organophosphate neurotoxin under mild aqueous conditions

  摘要：

  A novel protocol for hydrolyzing phosphonothioate neurotoxins has been developed that uses a readily available, inexpensive and non-toxic molybdate (MoO42). The target organophosphate is O,S-diethylphenyl phosphonothioate (1), a model compound that has served as an analog of the chemical warfare agent VX. Molybdate-mediated hydrolysis of 1 proceeds at room temperature (pH similar to 7.5) and yields a relatively safe phosphonate product through P-S specific scission. This is the first report of utilizing the molybdate, MoO42 , to degrade an organophosphate neurotoxin with turnover. A Delta S-double dagger of 81.5 J/mol.K (-19.5 cal/mol.K) indicates a bimolecular process, and O-18-labeling studies show no oxygen exchange of 1 throughout the hydrolysis by MoO42 (aq). We hypothesize primarily the monomeric molybdate is the active species at pH 7.5 where a S(N)2(P) mechanism takes place. Density functional theory methods suggest the molybdate oxoanion serves as the nucleophile to attack phosphonothioate 1 to form a molybdate-phosphonate anhydride that subsequently hydrolyzes to the starting molybdate and phenylethyl phosphonate. (C) 2017 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.05.007
• 作为产物：
  描述：

  ethyl Phenylphosphinate 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-ethyl S-n-propyl phenylphosphonothioate
  参考文献：
  名称：

  二氯化钼水解硫代膦酸酯：金属与硫酸酯离去基团硫的相互作用的重要性

  摘要：

  茂金属双（环戊二烯基）二氯化钼（Cp 2 MoCl 2）在温和的水性条件下仅用P–S裂解即可水解O，S-二乙基苯基膦硫酸酯（1）。就降解膦酰基硫代磷酸酯神经毒素而言，首选将P–S键裂解，因为P–O分裂会产生另一种有毒的膦酰基硫代磷酸酯。使用各种硫代磷酸酯进行了结构-活性关系研究，以检验Cp 2 Mo（aq）对P–S唯一断裂的假说。动力学数据表明，硫代磷酸硫代磷酸酯水解速率对应于用Cp 2 MoCl处理的硫代链烷酸酯离去基团的大小2。这表明，独家对-S-断链1是由于亲硫的Cp之间的相互作用2与P-SR键的硫站点沫。

  DOI：

  10.1021/om400382u

文献信息

• 1082. The reactivity of organophosphorus compounds. Part IX. The reaction of thionates with alkyl iodides
  作者：A. J. Burn、J. I. G. Cadogan

  DOI：10.1039/jr9610005532

  日期：——
• Mastryukova, T. A.; Aladzheva, I. M.; Genkina, G. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1987, vol. 57, p. 2172 - 2179
  作者：Mastryukova, T. A.、Aladzheva, I. M.、Genkina, G. K.、Kalyanova, R. M.、Kabachnik, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and reaction of O-ethyl S-alkyl phenylthiophosphonates with cholinesterases
  作者：G. G. Ol'khovaya、M. Kh. Berkhamov、R. S. Agabekyan、N. N. Godovikov、M. I. Kabachnik

  DOI：10.1007/bf01100027

  日期：1975.8
• Benschop, Hendrik P.; Konings, Cornelis A. G.; Platenburg, Dominique H. J. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1980, p. 198 - 205
  作者：Benschop, Hendrik P.、Konings, Cornelis A. G.、Platenburg, Dominique H. J. M.、Deen, Rudolf

  DOI：——

  日期：——
• MASTRYUKOVA, T. A.;GENKINA, G. K.;KALYANOVA, R. M.;SHCHERBINA, T. M.;KABA+, ZH. OBSHCH. XIMII, 57,(1987) N 10, 2215-2221
  作者：MASTRYUKOVA, T. A.、GENKINA, G. K.、KALYANOVA, R. M.、SHCHERBINA, T. M.、KABA+

  DOI：——

  日期：——