2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one | 151621-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-1-(1-methylindol-3-yl)ethanone
• CAS: 151621-88-4
• 化学式: C₁₁H₈Cl₃NO
• 分子量: 276.55
• InChiKey: XRBOYBMTQRWXRT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one 在 氢氧化钾 、 一水合肼 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-甲基-1H-吲哚-3-碳酰肼
  参考文献：
  名称：

  Kelarev, V. I.; Gasanov, S. Sh.; Karakhanov, R. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 12.2, p. 2069 - 2074

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吲哚 、 三氯乙腈 在 二氯苯酚溴酯 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.25h， 以82%的产率得到2,2,2-trichloro-1-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过硼路易斯酸与腈的结合在吲哚的3位官能化的新方法学。

  摘要：

  我们发现包含PhBCl 2和腈的组合的试剂可用于从吲哚合成3-酰基环吲哚和1-（1H-吲哚-3-基）烷基胺。在用上述试剂处理后，该反应在吲哚的3-位选择性地进行，从而以中等至高产率提供3-酰基环吲哚。此外，在中间体亚胺被NaBH 3 CN还原后，该反应以中等至高产率提供了相应的胺产物。这些反应在温和的条件下进行，适用于在3-位官能化的吲哚的形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00157

文献信息

• Grignard-mediated reduction of 2,2,2-trichloro-1-arylethanones
  作者：Ali H. Essa、Reinner I. Lerrick、Eçe Çiftçi、Ross W. Harrington、Paul G. Waddell、William Clegg、Michael J. Hall

  DOI：10.1039/c5ob00541h

  日期：——

  lates and trapped with a range of electrophiles resulting in either reduction, reduction/aldol, reduction/Claisen condensation or reduction/aldol-Tishchenko products. In addition we demonstrate that 2,2-dichloro-1-arylethen-1-olates undergo counter-ion controlled Darzens condensations, which can be followed by a thermal rearrangement as a route to 1,3-diaryl-3-chloropropane-1,2-diones.

  可用RMgX将2,2,2-三氯-1-芳基-乙酮还原为相应的2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯，并用一系列亲电试剂捕集，导致还原，还原/羟醛，还原/ Claisen冷凝或还原/ Aldol-Tishchenko产品。此外，我们证明了2,2-二氯-1-芳基-1-油酸酯会经历抗衡离子控制的Darzens缩合反应，随后可以进行热重排，作为通往1,3-二芳基-3-氯丙烷-1的途径， 2-二酮。
• Development of Bisindole-Substituted Aminopyrazoles as Novel GSK-3β Inhibitors with Suppressive Effects against Microglial Inflammation and Oxidative Neurotoxicity
  作者：Jian-Guo Liu、Danfeng Zhao、Qi Gong、Fengxia Bao、Wen-Wen Chen、Haiyan Zhang、Ming-Hua Xu

  DOI：10.1021/acschemneuro.0c00520

  日期：2020.10.21

  kinase-3β (GSK-3β) inactivation-centric agents with polypharmacological profiles is increasingly recognized as a promising therapeutic strategy against the multifactorial etiopathology of Alzheimer’s disease (AD). In this respect, a series of disubstituted aminopyrazole derivatives were designed and synthesized as a new class of GSK-3β inhibitors. Most of these derivatives possess GSK-3β inhibitory activities

  开发具有多种药理学特征的以糖原合酶激酶-3β (GSK-3β) 失活为中心的药物越来越被认为是一种有前途的治疗策略，可对抗阿尔茨海默病 (AD) 的多因素病因。在这方面，设计并合成了一系列二取代氨基吡唑衍生物作为一类新的GSK-3β抑制剂。这些衍生物大多具有 GSK-3β 抑制活性，IC 50值在微摩尔范围内，其中双吲哚取代的氨基吡唑衍生物6h表现出中等 GSK-3β 抑制作用（IC 50= 1.76 ± 0.19 μM)，以及对脂多糖 (LPS) 诱导的 BV-2 细胞神经胶质炎症和谷氨酸诱导的 HT-22 细胞氧化神经毒性的缓解作用。进一步的体内研究表明，化合物6h具有有效的抗炎作用，通过显示 LPS 注射小鼠脑中的小胶质细胞活化和星形胶质细胞增殖显着降低。总体而言， 6h对疾病网络的多种功能障碍的同时调节突出了这种结构独特的双吲哚取代的氨基吡唑可能是发现新的治疗药物以解决 AD 和其他
• Kelarew W. I., Gasanow S. Sh., Karakhanow R. A., Poliwin Ju. N., Kuatbeko+, Zh. organ. khimii., 28 (1992) N 12, S 2561-2568
  作者：Kelarew W. I., Gasanow S. Sh., Karakhanow R. A., Poliwin Ju. N., Kuatbeko+

  DOI：——

  日期：——
• Kelarev, V. I.; Gasanov, S. Sh.; Karakhanov, R. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1992, vol. 28, # 12.2, p. 2069 - 2074
  作者：Kelarev, V. I.、Gasanov, S. Sh.、Karakhanov, R. A.、Polivin, Yu. N.、Kuatbekova, K. P.、Panina, M. E.

  DOI：——

  日期：——
• A New Methodology for Functionalization at the 3-Position of Indoles by a Combination of Boron Lewis Acid with Nitriles
  作者：Kenta Mizoi、Yu Mashima、Yuya Kawashima、Masato Takahashi、Seisuke Mimori、Masakiyo Hosokawa、Yasuoki Murakami、Hiroshi Hamana

  DOI：10.1248/cpb.c15-00157

  日期：——

  We discovered that a reagent comprising a combination of PhBCl2 and nitriles was useful for syntheses of both 3-acylindoles and 1-(1H-indol-3-yl)alkylamine from indoles. The reaction proceeded selectively at the 3-position of indoles providing 3-acylindoles in moderate to high yields on treatment with the above reagent. Furthermore, the reaction provided the corresponding amine products in moderate

  我们发现包含PhBCl 2和腈的组合的试剂可用于从吲哚合成3-酰基环吲哚和1-（1H-吲哚-3-基）烷基胺。在用上述试剂处理后，该反应在吲哚的3-位选择性地进行，从而以中等至高产率提供3-酰基环吲哚。此外，在中间体亚胺被NaBH 3 CN还原后，该反应以中等至高产率提供了相应的胺产物。这些反应在温和的条件下进行，适用于在3-位官能化的吲哚的形成。