(E)-15,15-dichlorobicyclo[11.2.0]pentadec-12-en-14-one | 1037833-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-15,15-dichlorobicyclo[11.2.0]pentadec-12-en-14-one
• 英文别名: (12E)-15,15-dichlorobicyclo[11.2.0]pentadec-12-en-14-one
• CAS: 1037833-56-9
• 化学式: C₁₅H₂₂Cl₂O
• 分子量: 289.245
• InChiKey: CGNOFZVQFNUGEE-ZRDIBKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclotrideca-1,2-diene 、 三氯乙酰氯 在 锌 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到(E)-15,15-dichlorobicyclo[11.2.0]pentadec-12-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成大环烯酮的三碳（n+1+2）扩环方法。在麝香酮合成中的应用。

  摘要：

  三碳扩环方法从制备环状丙二烯（C9、C11、C13）开始，通过二溴卡宾加成和随后用甲基锂处理，可以很容易地从相应的环烯烃中获得。二氯乙烯烯加成到环状丙二烯区域选择性地提供 [2+2] 环加合物，该环加合物在甲醇中用锌还原脱氯。然后将所得环丁酮催化氢化；环丁酮开环受三甲基碘化甲硅烷影响；得到的β-碘代环烷酮与二氮杂双环十一烷（DBU）的立即脱氢碘化反应提供相应的大环烯酮。15 元烯酮被转换为 dl，-muscone 与 (CH(3))(2)CuLi。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.03.109

文献信息

• A three-carbon (n+1+2) ring expansion method for the synthesis of macrocyclic enones. Application to muscone synthesis
  作者：Ihsan Erden、Weiguo Cao、Mary Price、Michael Colton

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.109

  日期：2008.6

  The three-carbon ring expansion methodology commences with the preparation of a cyclic allene (C9, C11, C13), readily available from the corresponding cycloalkene via dibromocarbene addition and subsequent treatment with methyllithium. Dichloroketene addition to the cyclic allene regioselectively provides the [2+2] cycloadduct which is reductively dechlorinated with zinc in methanol. The resulting

  三碳扩环方法从制备环状丙二烯（C9、C11、C13）开始，通过二溴卡宾加成和随后用甲基锂处理，可以很容易地从相应的环烯烃中获得。二氯乙烯烯加成到环状丙二烯区域选择性地提供 [2+2] 环加合物，该环加合物在甲醇中用锌还原脱氯。然后将所得环丁酮催化氢化；环丁酮开环受三甲基碘化甲硅烷影响；得到的β-碘代环烷酮与二氮杂双环十一烷（DBU）的立即脱氢碘化反应提供相应的大环烯酮。15 元烯酮被转换为 dl，-muscone 与 (CH(3))(2)CuLi。