α-D-(6-13C)-glucopyranose | 65718-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: α-D-(6-13C)-glucopyranose
• 英文别名: α-<13C6>glucose；D-[6-13C]Glucose；6-13C-α-D-glucose；[6-13C]-α-D-glucopyranose；α-D-<6-¹³C>-Glucose；(2S,3R,4S,5S,6R)-6-(hydroxy(113C)methyl)oxane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 65718-33-4
• 化学式: C₆H₁₂O₆
• 分子量: 181.147
• InChiKey: WQZGKKKJIJFFOK-QEZTVKLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-D-(6-13C)-glucopyranose 在 hexokinase type VI from baker's yeast 、 水 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 D-[6-13C]Glucose 6-phosphate
  参考文献：
  名称：

  13C Labelling and electrospray mass spectrometry reveal a de novo route for inositol biosynthesis in Leishmania donovani parasite

  摘要：

  本文通过应用13C标记和电喷雾离子化质谱（ESMS），为原生动物寄生虫利什曼原虫（Leishmania donovani）中存在一条从头开始的肌醇生物合成途径提供了证据。为此，我们通过D-[6-13C]葡萄糖制备了肌-[1-13C]肌醇，并将其生物合成性地整合到寄生虫前鞭毛体细胞培养物中。通过ESMS分析了生物合成的磷脂酰肌醇（PI）及其水解产物甘油磷脂酰肌醇和肌醇，并确定了同位素异构体的比例。整合实验显示出显著的同位素稀释，表明寄生虫中存在肌醇-1-磷酸合酶（MIP合酶）；通过将D-[6-13C]葡萄糖整合到寄生虫的磷脂酰肌醇中进一步证实了这一点。

  DOI：

  10.1039/b000262n

文献信息

• Metal-Free Deoxygenation of Carbohydrates
  作者：Laura L. Adduci、Matthew P. McLaughlin、Trandon A. Bender、Jennifer J. Becker、Michel R. Gagné

  DOI：10.1002/anie.201306864

  日期：2014.2.3

  catalyze the metal‐free hydrosilylative reduction of monosaccharides and polysaccharides to give hydrocarbons with reduced oxygen content. The choice of the silane reductant influences the degree of deoxygenation, with diethylsilane effecting the complete reduction to produce hexanes while tertiary silanes give partially deoxygenated tetraol and triol products.

  易于获得的纤维素生物质向有价值的原料和燃料的转化是一个吸引人的目标，但具有挑战性的转化需要裂解多个未活化的CO键。在此，路易斯酸三五氟苯基硼烷（B（C 6 F 5）3）被证明可催化单糖和多糖的无金属氢化硅烷化还原，从而制得氧含量降低的烃。硅烷还原剂的选择会影响脱氧程度，二乙基硅烷会完全还原生成己烷，而叔硅烷会产生部分脱氧的四醇和三醇产物。
• Direct Conversion of Mono- and Polysaccharides into 5-Hydroxymethylfurfural Using Ionic-Liquid Mixtures
  作者：Sviatlana Siankevich、Zhaofu Fei、Rosario Scopelliti、Philip G. Jessop、Jiaguang Zhang、Ning Yan、Paul J. Dyson

  DOI：10.1002/cssc.201600313

  日期：2016.8.23

  biomass into useful platform chemicals. Herein, we demonstrate that mixtures of ILs are powerful systems for the selective catalytic transformation of cellulose into 5‐hydroxymethylfurfural (HMF). Combining ILs with continuous HMF extraction into methyl‐isobutyl ketone or 1,2‐dimethoxyethane, which form a biphase with the IL mixture, allows the online separation of HMF in high yield. This one‐step process

  平台化学品通常来自石化原料。可持续的替代方法始于木质纤维素生物质，这是一种可再生的原料，但其加工难度很大。离子液体（IL）能够溶解生物质，并在存在催化剂的情况下将生物质转化为有用的平台化学品。在本文中，我们证明了IL的混合物是将纤维素选择性催化转化为5-羟甲基糠醛（HMF）的强大系统。将ILs与连续HMF萃取到甲基异丁基酮或1,2-二甲氧基乙烷中（与IL混合物形成双相）结合使用，可以在线分离HMF，产率高。此一步过程在相对温和的条件下运行，代表着朝着可持续的HMF生产迈出的重要一步。
• 13C Labelling and electrospray mass spectrometry reveal a de novo route for inositol biosynthesis in Leishmania donovani parasite
  作者：Parmeshwari Sahai、Mamta Chawla、Ram A. Vishwakarma

  DOI：10.1039/b000262n

  日期：——

  In this paper we provide evidence for the presence of a de novo route for myo-inositol biosynthesis in the protozoan parasite Leishmania donovani, by the application of 13C labelling and electrospray ionisation mass spectrometry (ESMS). For this myo-[1-13C]inositol is prepared from D-[6-13C]glucose and biosynthetically incorporated in the parasite promastigote cell culture. Biosynthetic phosphatidylinositol (PI) and its hydrolysis products glycero-PI and inositol are analysed by ESMS and the isotopomeric ratio determined. The incorporation experiments show substantial isotopic dilution, indicating the presence of myo-inositol 1-phosphate synthase (MIP synthase) enzyme in the parasite; this is further confirmed by incorporation of D-[6-13C]glucose in the parasite phosphatidylinositol.

  本文通过应用13C标记和电喷雾离子化质谱（ESMS），为原生动物寄生虫利什曼原虫（Leishmania donovani）中存在一条从头开始的肌醇生物合成途径提供了证据。为此，我们通过D-[6-13C]葡萄糖制备了肌-[1-13C]肌醇，并将其生物合成性地整合到寄生虫前鞭毛体细胞培养物中。通过ESMS分析了生物合成的磷脂酰肌醇（PI）及其水解产物甘油磷脂酰肌醇和肌醇，并确定了同位素异构体的比例。整合实验显示出显著的同位素稀释，表明寄生虫中存在肌醇-1-磷酸合酶（MIP合酶）；通过将D-[6-13C]葡萄糖整合到寄生虫的磷脂酰肌醇中进一步证实了这一点。