(E)-1,1,1-Trichloro-4-(N,N-diethylamino)but-3-en-2-one | 24960-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1,1,1-Trichloro-4-(N,N-diethylamino)but-3-en-2-one
• 英文别名: 1,1,1-trichloro(E)-4-(N,N-diethylamino)buten-2-one；trans-1--2--ethylen；trans-1-(Trichloracetyl)-2-(diethylamino)-ethylen；(3E)-1,1,1-Trichloro-4-(diethylamino)but-3-EN-2-one；(E)-1,1,1-trichloro-4-(diethylamino)but-3-en-2-one
• CAS: 24960-56-3
• 化学式: C₈H₁₂Cl₃NO
• 分子量: 244.548
• InChiKey: GMKBPERCOYHHFM-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  237.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.268±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,1,1-Trichloro-4-(N,N-diethylamino)but-3-en-2-one 、 sodium ethanolate 以 乙醇 为溶剂， 以95%的产率得到(E)-3-(二乙基氨基)-2-丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  六氯丙酮氧化叔胺

  摘要：

  三乙胺和乙基二异丙基胺被六氯丙酮氧化。乙烯基二烷基胺被六氯丙酮酰化，讨论了其机理。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80006-8
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 三氯乙酰氯 以 苯 为溶剂， 生成 (E)-1,1,1-Trichloro-4-(N,N-diethylamino)but-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  New reaction of tertiary amines with fluorinated acid halides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00907602

文献信息

• Kinetics of the reaction of<i>β</i>-alkoxyvinyl methyl ketones with amines
  作者：Sergei I. Vdovenko、Igor I. Gerus、Jacek Wójcik

  DOI：10.1002/poc.390

  日期：2001.8

  kinetics of the reaction of β-alkoxyvinyl methyl ketones R1O—CR2CH— COCX3 (1a–e)(a, R1CH3, R2H, XH; b, R1C2H5, R2H, XF; c, R1C2H5, R2H, XCl; d, R1R2CH3, XCl;e, R1R2CH3, XF) with aliphatic amines was studied in various solvents. The details of appropriate enaminoketone (2a–d) formation are discussed in terms of an addition–elimination reaction. It is shown that the limiting step of the reaction is the decomposition

  β-烷氧基乙烯基甲基酮R 1 O-CR 2 CH- COCX 3（1a-e）（a，R 1 CH 3，R 2 H，X H; b，R 1 C 2 H 5， R 2 H，X F；c，R 1 C 2 H 5，R 2 H，X Cl；d，R 1 R 2 CH 3，X Cl；e，R 1 R在各种溶剂中研究了具有脂肪族胺的2 CH 3，X F）。适当的烯胺酮（2a–d）形成的细节将通过加成-消除反应进行讨论。结果表明，该反应的限制步骤是两性离子中间体的分解，观察到的二级反应速率常数是溶剂相对介电常数ivity r的函数。在非极性溶剂中胺浓度高时，由于中间分解的催化途径，三级速率系数出现在反应速率方程中。该反应具有较低的ΔH ≠和较高的负ΔS ≠由于形成了高极性的两性离子中间体而产生了较高的值。其寿命主要由COCX 3的吸电子能力决定。版权所有©2001 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Greenhill, John V.; Loghmani-Khouzani, Hossein; Maitland, Derek J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 11, p. 2831 - 2840
  作者：Greenhill, John V.、Loghmani-Khouzani, Hossein、Maitland, Derek J.

  DOI：——

  日期：——
• TALLEY J. J., TETRAHEDRON LETTERS, 1981, 22, NO 9, 823-826
  作者：TALLEY J. J.

  DOI：——

  日期：——
• 5-Trichlormethylisoxazol, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0091022B1

  公开（公告）日：1985-11-21