(6E)-1-[(4R)-2-oxo-4-benzyl(1,3-oxazolidin-3-yl)](3S,2R)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-9-(1,1,2,2-tetra-methyl-1-silapropoxy)non-6-en-1-one | 455901-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (6E)-1-[(4R)-2-oxo-4-benzyl(1,3-oxazolidin-3-yl)](3S,2R)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-9-(1,1,2,2-tetra-methyl-1-silapropoxy)non-6-en-1-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(E,2R,3S)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2,6-dimethylnon-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 455901-35-6
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₅Si
• 分子量: 489.728
• InChiKey: LJTCQRSUTCVJSX-CFPSNUBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.71
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6E)-1-[(4R)-2-oxo-4-benzyl(1,3-oxazolidin-3-yl)](3S,2R)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-9-(1,1,2,2-tetra-methyl-1-silapropoxy)non-6-en-1-one 在 咪唑 、 四(三苯基膦)钯 、 Ti₂CO₃ 、 三甲基铝 、 四丁基硫酸氢铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pentaphosphaferrocene as a Linking Unit for the Formation of One- and Two-Dimensional Polymers

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1737::aid-anie1737>3.0.co;2-4
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基-二甲基-硅烷基OXY)-丙醛 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 TEA 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6E)-1-[(4R)-2-oxo-4-benzyl(1,3-oxazolidin-3-yl)](3S,2R)-3-hydroxy-2,6-dimethyl-9-(1,1,2,2-tetra-methyl-1-silapropoxy)non-6-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  (-)-FR182877 全合成的环加成级联方法

  摘要：

  已实现细胞毒性天然产物 (-)-FR182877 (1) 的不对称合成。使用两个 (4R)-4-benzyl-2-oxazolidinone 介导的硼醛醇反应建立了整个结构的手性。通过使用区域选择性 Suzuki 偶联 (17 + 23 --> 26; 84%) 和 β-酮酯的大环化 (30 --> 31; 77%) 偶联两个片段来合成 19 元大碳环。31 的氧化触发了一系列立体选择性跨环 Diels-Alder 反应（32 --> 34；63%），在关键的构建事件中形成了四个新环和七个新立体中心。该五环中间体随后转化为 (-)-FR182877。对跨环 Diels-Alder 环加成级联进行了半经验计算，以确定不对称诱导的起源。

  DOI：

  10.1021/ja037643+

文献信息

• Pentaphosphaferrocene as a Linking Unit for the Formation of One- and Two-Dimensional Polymers
  作者：Junfeng Bai、Alexander V. Virovets、Manfred Scheer

  DOI：10.1002/1521-3773(20020517)41:10<1737::aid-anie1737>3.0.co;2-4

  日期：2002.5.17
• A Cycloaddition Cascade Approach to the Total Synthesis of (−)-FR182877
  作者：David A. Evans、Jeremy T. Starr

  DOI：10.1021/ja037643+

  日期：2003.11.1

  entire structure was established using two (4R)-4-benzyl-2-oxazolidinone-mediated boron aldol reactions. A 19-membered macrocarbocycle was synthesized by the coupling of two fragments using a regioselective Suzuki coupling (17 + 23 --> 26; 84%) and macrocyclization of a beta-keto ester (30 --> 31; 77%). Oxidation of 31 triggered a sequence of stereoselective transannular Diels-Alder reactions (32 -->34;

  已实现细胞毒性天然产物 (-)-FR182877 (1) 的不对称合成。使用两个 (4R)-4-benzyl-2-oxazolidinone 介导的硼醛醇反应建立了整个结构的手性。通过使用区域选择性 Suzuki 偶联 (17 + 23 --> 26; 84%) 和 β-酮酯的大环化 (30 --> 31; 77%) 偶联两个片段来合成 19 元大碳环。31 的氧化触发了一系列立体选择性跨环 Diels-Alder 反应（32 --> 34；63%），在关键的构建事件中形成了四个新环和七个新立体中心。该五环中间体随后转化为 (-)-FR182877。对跨环 Diels-Alder 环加成级联进行了半经验计算，以确定不对称诱导的起源。