(2S,3S)-3,5-bis((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol | 591770-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3,5-bis((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol
• 英文别名: (2S,3S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylpentan-1-ol
• CAS: 591770-17-1
• 化学式: C₁₈H₄₂O₃Si₂
• 分子量: 362.701
• InChiKey: TXFAACWTCYOTKI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.42
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3,5-bis((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol 在 盐酸 、 manganese(IV) oxide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.76h， 生成 (2Z,4Z,6E,8S)-N-[(2S)-1-[[(1Z,4R,6E)-7-chloro-4-hydroxyocta-1,6-dienyl]amino]-3,3-dimethyl-1-oxobutan-2-yl]-8-[(2S)-5-methoxy-6-oxo-2,3-dihydropyran-2-yl]-6-methylnona-2,4,6-trienamide
  参考文献：
  名称：

  两种新型海洋抗癌化合物 PM050489 和 PM060184 的分离和首次全合成

  摘要：

  微管仍然是最成功的抗癌药物靶点之一，也是许多天然分子的最爱。虽然临床使用的两种最成功的代表性药物紫杉烷和长春花生物碱来自陆地，但海洋也已被证明是新的微管蛋白结合分子的丰富来源。我们在此描述了从马达加斯加海绵 Lithoplocamia lithistoides 中分离出的两种全新聚酮化合物的首次分离、结构解析和全合成。PM050489 和 PM060184 在亚纳摩尔浓度的人肿瘤细胞系中均显示出抗有丝分裂特性，并对微管显示出独特的抑制机制。高效合成程序的开发解决了供应问题，并且随着药物开发，

  DOI：

  10.1021/ja404578u
• 作为产物：
  描述：

  3-(叔丁基二甲基硅氧)丙醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氯化钛 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.41h， 生成 (2S,3S)-3,5-bis((tertbutyldimethylsilyl)oxy)-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一种二氢吡喃酮类化合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属药物合成领域，涉及一种新型的二氢吡喃酮类化合物，及其制备方法和用途。所述的二氢吡喃酮类化合物化学式如下通式I 所示，本发明经生物实验结果表明，所述的二氢吡喃酮类化合物对微管蛋白 (Tubulin) 具有良好的抑制活性，可用作制备防治与 Tubulin 相关的疾病的药物，特别是制备防治与 Tubulin 相关的癌症的药物；其中，R1为叔丁基时，R2为H；R1为H是，R2为‑CH2‑CH=CH‑CH3。

  公开号：

  CN108467378A

文献信息

• Facile Generation of Alkenesand Dienes from Tosylates
  作者：Martin E. Maier、Prodeep Phukan、Matthias Bauer

  DOI：10.1055/s-2003-40210

  日期：——

  Several aldol products resulting from Evans aldol reactions were converted to primary alcohols. After conversion to the corresponding tosylates, heating with Nal and DBU in dimethoxyethane (glyme) effected clean elimination to the terminal olefin. This simple one-pot procedure was applied to other tosylates and a tosylate derived from a homoallylic alcohol. The latter gave rise to a diene.

  由 Evans 醛醇反应产生的几种醛醇产物被转化为伯醇。在转化为相应的甲苯磺酸酯后，在二甲氧基乙烷（甘醇二甲醚）中与 Nal 和 DBU 一起加热实现了末端烯烃的完全消除。这种简单的一锅法适用于其他甲苯磺酸盐和衍生自高烯丙醇的甲苯磺酸盐。后者产生二烯。
• [EN] ANTITUMORAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTITUMORAUX
  申请人：PHARMA MAR SA

  公开号：WO2009080761A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A compound of general formula (I) wherein A, Y, W, R1, R2, R3, R4, R5, and R6 take various meanings for use in the treatment of cancer.

  通式（I）的化合物，其中A、Y、W、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有不同的含义，用于治疗癌症。
• Synthesis and biological evaluation of (−)-dictyostatin and stereoisomers
  作者：Youseung Shin、Jean-Hugues Fournier、Arndt Brückner、Charitha Madiraju、Raghavan Balachandran、Brianne S. Raccor、Michael C. Edler、Ernest Hamel、Rachel P. Sikorski、Andreas Vogt、Billy W. Day、Dennis P. Curran

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.033

  日期：2007.8

  Total syntheses of (-)-dictyostatin, 6,16-bis-epi-dictyostatin, 6,14,19-tris-epi-dictyostatin and a number of other isomers and analogs are reported. Three main fragments-top, middle and bottom-were first assembled and then joined by olefination or anionic addition reactions. After appending the two dienes at either end of the molecule, macrolactonization and deprotection completed the syntheses. The

  报告了 (-)-dictyostatin、6,16-bis-epi-dictyostatin、6,14,19-tris-epi-dictyostatin 和许多其他异构体和类似物的总合成。三个主要片段——顶部、中间和底部——首先组装，然后通过烯化或阴离子加成反应连接。在分子的任一端附加两个二烯后，大环内酯化和脱保护完成合成。这项工作证明了 (-)-dictyostatin 的相对和绝对构型。这些化合物通过基于细胞的微管质量增加和抗增殖活性的测量、体外微管蛋白聚合试验以及与紫杉醇在微管上的结合位点的竞争试验进行评估。
• [EN] NEW MACROCYCLIC COMPOUNDS AND DERIVATIVES AS EGFR INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS MACROCYCLIQUES ET LEURS DÉRIVÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'EGFR
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2020260252A1

  公开（公告）日：2020-12-30

  The present invention encompasses compounds of formula (I) wherein the groups R1 to R3, A, B and L and p and q have the meanings given in the claims and specification, their use as inhibitors of mutant EGFR, pharmaceutical compositions which contain compounds of this kind and their use as medicaments/medical uses, especially as agents for treatment and/or prevention of oncological diseases.

  本发明涵盖了式（I）中的化合物，其中基团R1至R3、A、B和L以及p和q具有声明和规范中给定的含义，它们作为突变EGFR的抑制剂的用途，含有这类化合物的药物组合物以及它们作为药物/医用品的用途，特别是作为治疗和/或预防肿瘤疾病的药物。
• Flexible Routes to the 5-Hydroxy Acid Fragment of the Cryptophycins
  作者：Prodeep Phukan、Sanjita Sasmal、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/ejoc.200210695

  日期：2003.5

  Two solutions to establishing the anti stereochemistry of the vicinal stereocenters in the 5-hydroxy acid subunit of cryptophycin, based on initial Evans syn aldol reactions between an N-(propionyl)oxazolidinone 4 and a C3 aldehyde, were developed. In the first route, the secondary hydroxy group was inverted by use of Mitsunobu reaction conditions, whereas the second route features an inversion of

  基于 N-（丙酰基）恶唑烷酮 4 和 C3 醛之间的初始 Evans Syn aldol 反应，开发了两种解决方案，用于建立 cryptophycin 的 5-羟基酸亚基中的邻位立体中心的反立体化学。在第一条路线中，仲羟基通过使用光信反应条件反转，而第二条路线的特点是带有甲基的立体中心的反转，通过手性助剂的还原去除、消除得到末端烯烃和反-选择性硼氢化。芳基部分可以通过 Wittig-Horner 烯化或修饰的 Julia 偶联连接。两条路线都以非常有效的方式提供羟基酸16。硼氢化的底物烯烃 22 也可以从 (S)-苹果酸获得。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co.