3-(4-chlorophenyl)-2,4-bis(phenyltellanyl)quinoline | 1176043-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-2,4-bis(phenyltellanyl)quinoline
• 英文别名: 3-(4'-chlorophenyl)-2,4-bisphenyltellanylquinoline
• CAS: 1176043-50-7
• 化学式: C₂₇H₁₈ClNTe₂
• 分子量: 647.1
• InChiKey: ZTTWIUPFCOMCGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯二碲 、 1-((4-chlorophenyl)ethynyl)-2-isocyanobenzene 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 以50%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-2,4-bis(phenyltellanyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Photochemical intramolecular cyclization of o-alkynylaryl isocyanides with organic dichalcogenides leading to 2,4-bischalcogenated quinolines

  摘要：

  当邻炔基芳基异氰化物与有机双碲化合物（如二硒化物或碲化物）混合物在波长大于300或400纳米的光照射下，异氰化物发生分子内环化反应，选择性地生成相应的2,4-双亚碲基喹啉。2-(苯乙炔基)苯基异氰化物的光化学环化反应，在氢转移试剂如三(三甲基硅基)硅烷、三丁基锗烷、烷基硫醇和苯硒酚的存在下也能进行，生成2,4-二氢化的3-苯基喹啉。

  DOI：

  10.1039/c0ob01168a

文献信息

• Thermal Aza-Bergman Cyclization of<i>o</i>-Alkynylaryl Isocyanides with Organic Diselenide, Ditelluride, and Iodine Leading to 2,4-Difunctionalized Quinolines
  作者：Takenori Mitamura、Akiya Ogawa

  DOI：10.1246/bcsj.20110041

  日期：2011.7.15

  Thermal aza-Bergman cyclization of o-alkynylaryl isocyanides has been achieved in the presence of organic dichalcogenides. The reactions can be induced upon heating at 40 °C to afford the corresponding 2,4-dichalcogenated quinolines. In addition, similar conditions can be also employed with iodine to form 2,4-diiodoquinolines.

  邻炔基芳基异氰化物的热氮杂伯格曼环化已在有机二硫属化物存在下实现。在 40°C 加热时可以引发反应，得到相应的 2,4-二硫代喹啉。此外，类似的条件也可以用碘来形成2,4-二碘喹啉。
• (PhTe)₂-Mediated Intramolecular Radical Cyclization of <i>o</i>-Ethynylaryl Isocyanides Leading to Bistellurated Quinolines upon Visible-Light Irradiation
  作者：Takenori Mitamura、Kimiyo Iwata、Akiya Ogawa

  DOI：10.1021/ol901267h

  日期：2009.8.6

  Upon treatment with (PhTe)(2) under visible-light irradiation, o-ethynylaryl isocyanides underwent intramolecular radical cyclization with introduction of telluro groups, affording the corresponding bistellurated quinolines.
• Photochemical intramolecular cyclization of o-alkynylaryl isocyanides with organic dichalcogenides leading to 2,4-bischalcogenated quinolines
  作者：Takenori Mitamura、Kimiyo Iwata、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1039/c0ob01168a

  日期：——

  When a mixture of o-alkynylaryl isocyanides and organic dichalcogenides such as diselenides or ditellurides was irradiated with light of wavelength over 300 or 400 nm, the intramolecular cyclization of the isocyanides took place to afford the corresponding 2,4-bischalcogenated quinolines selectively. The photochemical cyclization of 2-(phenylethynyl)phenyl isocyanide could also proceed in the presence of hydrogen transfer reagents such as tris(trimethylsilyl)silane, tributylgermyl hydride, alkanethiols, and benzeneselenol, providing the corresponding 3-phenylquinoline as the result of 2,4-dihydrogenation.

  当邻炔基芳基异氰化物与有机双碲化合物（如二硒化物或碲化物）混合物在波长大于300或400纳米的光照射下，异氰化物发生分子内环化反应，选择性地生成相应的2,4-双亚碲基喹啉。2-(苯乙炔基)苯基异氰化物的光化学环化反应，在氢转移试剂如三(三甲基硅基)硅烷、三丁基锗烷、烷基硫醇和苯硒酚的存在下也能进行，生成2,4-二氢化的3-苯基喹啉。