5-(甲氧基甲基)喹啉-8-醇 | 7545-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-(甲氧基甲基)喹啉-8-醇
• 中文别名: 5-甲氧基甲基-喹啉-8-醇
• 英文名称: 5-(Methoxymethyl)-8-hydroxychinolin
• 英文别名: 5-methoxymethyl-8-hydroxyquinoline；8-Hydroxy-5-methoxymethyl-chinolin；5-(Methoxymethyl)quinolin-8-ol
• CAS: 7545-59-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00226929
• 分子量: 189.214
• InChiKey: YNADRYIGLPRUCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  350.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.225±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(甲氧基甲基)喹啉-8-醇 在 Mn(III) salt 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-methyl-4-propylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chikryzova, E. G.; Vassershtein, Sh. E.; Aronina, I. V., Zhurnal Analiticheskoi Khimii, 1970, vol. 25, p. 1353 - 1358

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  8-羟基喹啉 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 反应 14.0h， 生成 5-(甲氧基甲基)喹啉-8-醇
  参考文献：
  名称：

  新合成的5-烷氧基甲基-8-羟基喹啉衍生物在1 M HCl溶液中对碳钢的缓蚀性能：实验，DFT和Monte Carlo模拟研究

  摘要：

  通过不同的光谱方法（FTIR，1 H和13 C NMR）已成功合成了三种主要基于8-羟基喹啉的新有机化合物，并对其进行了表征。合成的化合物分别为5-丙氧基甲基-8-羟基喹啉（PMHQ），5-甲氧基甲基-8-羟基喹啉（MMHQ）和5-羟甲基-8-羟基喹啉（HMHQ））被用作碳钢在1 M HCl溶液中的腐蚀抑制剂，通过电化学阻抗谱，势能极化和298 K下的失重测量进行了评估。电化学测量证实，新合成的5-烷氧基甲基-8-羟基喹啉衍生物是混合型腐蚀抑制剂并确认最佳浓度为10 -3 M时，PMHQ，MMHQ和HMHQ的最大保护效率分别为94％，89％和81％。三种有机化合物在整个浓度和温度范围内的关系图。的吸附PMHQ，碳钢表面上的MMHQ和HMHQ遵循Langmuir吸附等温线。此外，分别确定并讨论了碳钢腐蚀和缓蚀剂吸附的动力学和热力学参数。扫描电子显微镜（SEM）和X射线光电子能谱（XPS）分析

  DOI：

  10.1039/c8cp03226b

文献信息

• Theoretical and experimental studies on the fluorescence properties of aluminum(III), cadmium(II), zinc(II), and copper(II) complexes of substituted 8-hydroxyquinoline
  作者：Zhang Yuanyuan、Cheng Hongrui、Sun Qingrong、Chen Hongli、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1177/1747519820973601

  日期：2021.5

  Fifty-five 8-hydroxyquinoline (8-HQ) derivatives are synthesized and the corresponding aluminum(III), cadmium(II), copper(II), and zinc(II) metal complexes are prepared and their fluorescent activi...

  合成了55种8-羟基喹啉（8-HQ）衍生物并制备了相应的铝（III）、镉（II）、铜（II）和锌（II）金属配合物及其荧光活性...
• Study on Relationship Between Fluorescence Properties and Structure of Substituted 8-Hydroxyquinoline Zinc Complexes
  作者：He Jianbo、Zhou Tingting、Cao Yongjing、Zhang Yuanyuan、Yang Weiqing、Ma Menglin

  DOI：10.1007/s10895-018-2275-7

  日期：2018.9

  at the same time, blue-shifted of fluorescence emission wavelength was observed when the C-5 position of 8-hydroxyquinoline was substituted by electron-withdrawing group. When the C-4 position of 8-hydroxyquinolie was substituted by methyl or the C-5 position was substituted by sulfonic acid group, the corresponding zinc complexes had higher fluorescence intensity than 8-hydroxyquinolie zinc.

  由8-羟基喹啉金属络合物生产的有机发光二极管（OLED）在现代电致发光器件中起着至关重要的作用。本文采用不同的方法合成了一系列的8-羟基喹啉衍生物，并制备了相应的锌金属配合物。测量了配合物的紫外和荧光性质，旨在了解喹啉环上的取代基对配合物的荧光性质的影响。当8-羟基喹啉的C-5被卤素取代时，荧光发射波长发生了红移，同时，当8-羟基喹啉的C-5位置为2时，观察到荧光发射波长发生了蓝移。被吸电子基团取代。
• Pharmaceutical compositions comprising iron chelators for the treatment of neurodegenerative disorders and some novel iron chelators
  申请人：Warshawsky Rivka

  公开号：US06855711B1

  公开（公告）日：2005-02-15

  Use of a compound of formula (I), wherein R 1 is H or hydrocarbyl; R 2 is a hydrophobic radical; R 3 is 3-(C 2 -C 6 )acyl-4-hydroxyphenyl, 3-hydroxyimino (C 2 -C 6 )-alkyl-4-hydroxyphenyl, or COOZ, wherein Z is H, (C 1 -C 6 ) alkyl, aryl, aryl or ar(C 1 -C 6 ) alkyl; and n is 1-20; and of a compound of formula (II), wherein R 4 is (C 1 -C 6 ) alkyl, cyano (C 1 -C 6 ) alkyl, (C 1 -C 6 ) alkoxy (C 1 -C 6 ) alkyl or —CH 2 NR 7 R 8 , wherein R 7 and R 8 , the same or different, is each H or (C 1 -C 6 ) alkyl, or together with the N atom form a saturated or unsaturated 5-7 membered ring optionally containing a further heteroatom selected from N, O or S, the further N atom being optionally substituted, and either R 5 is H and R 6 is (C 2 -C 6 ) acyl or hydroxyimino (C 2 -C 6 ) alkyl, or R 5 and R 6 together with the phenyl ring form a quinoline, a 1,2,3,4-tetrahydroquinoline or a perhydroquinoline ring, for the preparation of pharmaceutical compositions for the treatment of Parkinson's disease or stroke.

  使用式(I)的化合物，其中R1是H或烃基；R2是疏水基团；R3是3-(C2-C6)酰基-4-羟基苯基，3-羟基亚氨基(C2-C6)-烷基-4-羟基苯基，或COOZ，其中Z是H，(C1-C6)烷基，芳基，芳基或芳基(C1-C6)烷基；n为1-20；以及使用式(II)的化合物，其中R4是(C1-C6)烷基，氰基(C1-C6)烷基，(C1-C6)氧基(C1-C6)烷基或—CH2NR7R8，其中R7和R8，相同或不同，各为H或(C1-C6)烷基，或与N原子一起形成一个饱和或不饱和的5-7元环，可选择地含有进一步选择自N、O或S的杂原子，进一步的N原子可选择地被取代，且R5为H且R6为(C2-C6)酰基或羟亚氨基(C2-C6)烷基，或R5和R6与苯环一起形成喹啉、1,2,3,4-四氢喹啉或全氢喹啉环，用于制备治疗帕金森病或中风的药物组合物。
• Intermolecular interactions in the solid state structures of neutral and N-protonated 5-alkoxymethyl-8-hydroxyquinolines
  作者：Mathias M. Schulze、Uwe Böhme、Anke Schwarzer、Edwin Weber

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.11.090

  日期：2017.4

  overall results reveal a main difference between the charged ( 1a - 1d ) and uncharged ( 2a - 2e ) compounds in the orientation of the hydroxyl group resulting in a different cyclic dimer formation. In both cases the structures are dominated by hydrogen bonding ( 1a - 1d : O H⋯Cl, N H⋯Cl and 2a - 2e : O H⋯N). Furthermore, all crystal structures show π involved interactions though taking only a minor part

  摘要 合成了质子化 ( 1a-1e ) 和中性 ( 2a-2e ) 两种形式的 8-羟基喹啉的 5 种不同的烷氧基甲基取代衍生物。烷氧基甲基是 MeO (1a, 2a), EtO (1b, 2b), n -PrO (1c, 2c), iso-PrO (1d, 2d), n -BuO (1e, 2e)。通过单晶X射线衍射和光谱方法对化合物进行了表征。进行 Hirshfeld 表面分析以定量分析晶体堆积。电子密度分布的拓扑分析提供了有关氢键强度的信息。总体结果揭示了带电荷 (1a-1d) 和不带电荷 (2a-2e) 化合物在羟基方向上的主要差异，导致形成不同的环状二聚体。在这两种情况下，结构都以氢键为主（1a - 1d : OH⋯Cl, NH⋯Cl 和 2a - 2e : OH⋯N）。此外，所有晶体结构都显示出与 π 相关的相互作用，尽管在分子的堆积中只占很小的一部分。
• Microwave Assisted Synthesis of a Small Library of Substituted<i>N</i>,<i>N</i>′-Bis((8-hydroxy-7-quinolinyl)methyl)-1,10-diaza-18-crown-6 Ethers
  作者：Giovanna Farruggia、Stefano Iotti、Marco Lombardo、Chiara Marraccini、Diego Petruzziello、Luca Prodi、Massimo Sgarzi、Claudio Trombini、Nelsi Zaccheroni

  DOI：10.1021/jo101173t

  日期：2010.9.17

  N,N'- Bis-((8-hydroxy-7-quinolinyl)methyl)-1,10-diaza-18-crown-6 ether 1a and its analogue 1c are known as fluorescent sensors of magnesium in living cells. With the aim to investigate the effects of the substitution pattern on the photophysical properties of ligands 1 and their metal complexes, we developed an efficient microwaves enhanced one-pot Mannich reaction to double-armed diaza-crown ligands 1 carrying a variety of substituents. This new protocol is characterized by shorter reaction times, enhanced yields, and improved product purities with respect to the use of conventional conductive heating.