(Z)-1,1-dichloro-3,4-dibromobut-3-en-2-one | 1089212-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-1,1-dichloro-3,4-dibromobut-3-en-2-one
• 英文别名: (Z)-3,4-dibromo-1,1-dichlorobut-3-en-2-one
• CAS: 1089212-47-4
• 化学式: C₄H₂Br₂Cl₂O
• 分子量: 296.773
• InChiKey: TUNZZXJMPOLRJA-UPHRSURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1,1-dichloro-3,4-dibromobut-3-en-2-one 在 甲基肼 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以53%的产率得到4-溴-3-二氯甲基-1-甲基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of N-Substituted (3-Dihalomethyl-1-Methyl-Pyrazole-4-yl) Carboxamides

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的N-取代(3-二卤甲基吡唑-4-基)羧酰胺的方法 其中R1是可选的取代苯基或C3-C7环烷基，R1a是氢或氟，或者R1a与R1一起是可选的取代C3-C5-烷二基或C5-C7-环烷二基，R2是C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，X是F或Cl，n为0、1、2或3；包括 A)提供式(II)的化合物 其中X是F或Cl，Y是Cl或Br，R2具有上述给定的含义之一 B)将式(II)的化合物与一氧化碳和式(III)的化合物反应 其中R1、R1a和n具有上述给定的含义之一；在钯催化剂的存在下； 用于根据本发明的方法制备的中间体，以及用于它们的制备的方法。

  公开号：

  US20100174094A1
• 作为产物：
  描述：

  二氯乙酰氯 、 二溴化乙炔 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 生成 (Z)-1,1-dichloro-3,4-dibromobut-3-en-2-one 、 (Z)-3-bromo-1,1,4-trichlorobut-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Method for the Production of N-Substituted (3-Dihalomethyl-1-Methyl-Pyrazole-4-yl) Carboxamides

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)的N-取代(3-二卤甲基吡唑-4-基)羧酰胺的方法 其中R1是可选的取代苯基或C3-C7环烷基，R1a是氢或氟，或者R1a与R1一起是可选的取代C3-C5-烷二基或C5-C7-环烷二基，R2是C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，X是F或Cl，n为0、1、2或3；包括 A)提供式(II)的化合物 其中X是F或Cl，Y是Cl或Br，R2具有上述给定的含义之一 B)将式(II)的化合物与一氧化碳和式(III)的化合物反应 其中R1、R1a和n具有上述给定的含义之一；在钯催化剂的存在下； 用于根据本发明的方法制备的中间体，以及用于它们的制备的方法。

  公开号：

  US20100174094A1

文献信息

• VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG N-SUBSTITUIERTER (3-DIHALOMETHYL-1-METHYL-PYRAZOL-4-YL)CARBOXAMIDE
  申请人：BASF SE

  公开号：EP2164831B1

  公开（公告）日：2013-07-17
• US8153820B2
  申请人：——

  公开号：US8153820B2

  公开（公告）日：2012-04-10
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG N-SUBSTITUIERTER (3-DIHALOMETHYL-1-METHYL-PYRAZOL-4-YL)CARBOXAMIDE<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF N-SUBSTITUTED (3-DIHALOMETHYL-1-METHYL-PYRAZOLE-4-YL) CARBOXAMIDES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DE (3-DIHALOGÉNOMÉTHYL-1-MÉTHYL-PYRAZOL-4-YL)CARBOXAMIDE N-SUBSTITUÉ
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2008145740A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  [EN] The present invention relates to a method for the production of n-substituted (3-dihalomethyl-1-methyl-pyrazole-4-YL) carboxamides of the formula (I), wherein R1 stands for optionally substituted phenyl or C3-C7-cycloalkyl, R1a stands for hydrogen or fluorine, or R1a together with R1 stands for optionally substituted^{C3-C5-alkyandiyl or C5-C7-cycloalkandiyl, R2 stands for C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkinyl or C1-C4-alkoxy-C1-C2-alkyl, X stands for F or Cl, and n stands for 0, 1, 2, or 3, said method comprising A) providing a compound of the formula (II), wherein X stands for F or Cl, Y for Cl or Br, and R2 has one of the above-mentioned meanings, and B) the reaction of a compound of the formula (II) with carbon monoxide and a compound of the formula (III), wherein R1, R1a and n have one of the above-mentioned meanings; in the presence of a palladium catalyst; the intermediate products used for the production according to the inventive method; and methods for the production thereof.
  [FR] La présente invention concerne un procédé de production de (3-dihalogénométhylpyrazol-4-yl)carboxamide N-substitué de formule (I), dans laquelle R1 désigne un groupe phényle éventuellement substitué ou un groupe cycloalkyle en C3-C7, R1a désigne un atome d'hydrogène ou de fluor, ou R1a conjointement avec R1 désigne un groupe alkyandiyle en C3-C5 ou cycloalkandiyle en C5-C7 éventuellement substitué, R2 désigne un groupe alkyle en C1-C6, alcényle en C2-C6, alcinyle en C2-C6 ou alcoxy en C1-C4-alkyle en C1-C2, X désigne un atome de F ou de Cl et n vaut 0, 1, 2 ou 3. Le procédé comprend les étapes suivantes : A) la mise à disposition d'un composé de formule (II), dans laquelle X désigne un atome de F ou de Cl, Y désigne un atome de Cl ou de Br et R2 a l'une des significations mentionnées précédemment, et B) la conversion d'un composé de formule (II) avec du monoxyde de carbone et d'un composé de formule (III), dans laquelle R1, R1a et n ont l'une des significations mentionnées précédemment ; en présence d'un catalyseur au palladium. L'invention concerne également les produits intermédiaires utilisés pour la production selon le procédé de l'invention et un procédé pour leur production.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung N-substituierter (3-Dihalomethylpyrazol-4-yl)carboxamide der Formel (I), worin R1 für gegebenenfalls sustituiertes Phenyl oder C3-C7-Cycloalkyl steht, R1a für Wasserstoff oder Fluor steht, oder R1a zusammen mit R1 für gegebenenfalls substituiertes C3-C5-Alkyandiyl oder C5-C7-Cycloalkandiyl steht, R2 für C1-C6-Alkyl, C2-C6-Alkenyl, C2-C6-Alkinyl oder C1-C4-Alkoxy-C1-C2-alkyl steht, X für F oder Cl steht und n für 0, 1, 2 oder 3 steht; umfassend A) die Bereitstellung einer Verbindung der Formel (II), worin X für F oder Cl steht, Y für Cl oder Br steht und R2 eine der zuvor gegebenen Bedeutungen besitzt und B) die Umsetzung einer Verbindung der Formel (II) mit Kohlenmonoxid und einer Verindung der Formel (III), worin R1, R1a und n eine der zuvor gegebenen Bedeutungen besitzen; in Gegenwart eines Palladium Katalysators; die zur Herstellung gemäß dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Zwischenprodukte sowie Verfahren zu deren Herstellung.}
• Method for the Production of N-Substituted (3-Dihalomethyl-1-Methyl-Pyrazole-4-yl) Carboxamides
  申请人：Zierke Thomas

  公开号：US20100174094A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The present invention relates to a process for preparing N-substituted (3-dihalomethylpyrazol-4-yl)carboxamides of the formula (I) in which R 1 is optionally substituted phenyl or C 3 -C 7 -cycloalkyl, R 1a is hydrogen or fluorine, or R 1a together with R 1 is optionally substituted C 3 -C 5 -alkanediyl or C 5 -C 7 -cycloalkanediyl, R 2 is C 1 -C 6 -alkyl, C 2 -C 6 -alkenyl, C 2 -C 6 -alkynyl or C 1 -C 4 -alkoxy-C 1 -C 2 -alkyl, X is F or Cl and n is 0, 1, 2 or 3; which comprises A) providing a compound of the formula (II) in which X is F or Cl, Y is Cl or Br and R 2 has one of the meanings given above and B) reacting a compound of the formula (II) with carbon monoxide and a compound of the formula (III) in which R 1 , R 1a and n have one of the meanings given above; in the presence of a palladium catalyst; to intermediates used for the preparation according to the process according to the invention, and also to processes for their preparation.

  本发明涉及一种制备式(I)的N-取代(3-二卤甲基吡唑-4-基)羧酰胺的方法 其中R1是可选的取代苯基或C3-C7环烷基，R1a是氢或氟，或者R1a与R1一起是可选的取代C3-C5-烷二基或C5-C7-环烷二基，R2是C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基或C1-C4-烷氧基-C1-C2-烷基，X是F或Cl，n为0、1、2或3；包括 A)提供式(II)的化合物 其中X是F或Cl，Y是Cl或Br，R2具有上述给定的含义之一 B)将式(II)的化合物与一氧化碳和式(III)的化合物反应 其中R1、R1a和n具有上述给定的含义之一；在钯催化剂的存在下； 用于根据本发明的方法制备的中间体，以及用于它们的制备的方法。