1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)benzene | 23354-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)benzene
• 英文别名: Thiophene, 2,2'-(1,4-phenylene)bis[5-bromo-；2-bromo-5-[4-(5-bromothiophen-2-yl)phenyl]thiophene
• CAS: 23354-88-3
• 化学式: C₁₄H₈Br₂S₂
• 分子量: 400.158
• InChiKey: HOGHBJHNNCRXIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)benzene 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于发光半导体器件的新型低带隙供体-受体噻吩-亚苯基共聚齐聚物

  摘要：

  噻吩亚苯基化合物- 低聚物 (TPCO) 因其高发光性和高效的电荷传输而显示出用于有机发光器件的巨大潜力。然而，未取代的 TPCO 具有相对较宽的光学带隙和高位最低未占分子轨道 (LUMO) 能量，因此有效的电子传输是一个挑战。嵌入 TPCO 分子结构中的吸电子基团 (EWG) 和氟化片段可导致较低的 LUMO 能量和较窄的光学带隙。在这里，我们报告了两种新型 TPCO 系列的合成，这些 TPCO 具有亚苯基或全氟亚苯基中心核，并用各种 EWG（醛、氰基乙酸 2-乙基己酯、己基罗丹宁和二氰基罗丹宁）封端，并具有增加溶解度的长烷基末端和侧链. 发现所有合成的低聚物都是热稳定的结晶材料，具有相对较低的 LUMO 能量（低至 −3.50 eV）、窄带隙（低至 1.9 eV），以及在溶液和溶液中的绿色 - 深红色光谱区域的有效光致发光固体状态。具有 2-乙基己基氰基乙酸酯 EWG 的 TPCO 在

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2023.111256
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-噻吩-2-基苯基)噻吩 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以92%的产率得到1,4-bis(5-bromothiophen-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  轻松获取带有荧光芳香核单元的溶胶-凝胶前体

  摘要：

  二、三和四噻吩基取代的多环芳族荧光团是通过简单快速的 Suzuki 耦合从不同的芳基二、芳基三或芳基四卤化物制备的。该反应针对以多克规模合成所需材料进行了优化。通过用N-碘代琥珀酰亚胺碘化将偶联产物转化为相应的碘化物。碘化物被证明是应用的通用起始材料，例如周期性介孔有机二氧化硅合成。通过使用非常有效的 Pd 介导的 C-Si 交叉偶联，它们被转化为各种新的三甲氧基甲硅烷基芳烃，并通过使用二聚 PdI 催化剂扩展到相应的噻吩溴化物。所有化合物均通过 1H NMR、13C NMR、29Si NMR、ATR-IR 光谱和 HRMS 进行表征。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200076

文献信息

• Easily Processable Phenylene−Thiophene-Based Organic Field-Effect Transistors and Solution-Fabricated Nonvolatile Transistor Memory Elements
  作者：Melissa Mushrush、Antonio Facchetti、Michael Lefenfeld、Howard E. Katz、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja035143a

  日期：2003.8.1

  oligomers is reported; 2,5-bis(4-n-hexylphenyl)thiophene (dH-PTP, 1), 5,5'-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2'-bithiophene (dH-PTTP, 2), 5,5' '-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2':5',2' '-terthiophene (dH-PT(3)P, 3), 5,5' "-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2':5',2' ':5' ',2' "-quaterthiophene (dH-PT(4)P, 4), 1,4-bis[5-(4-n-hexylphenyl)-2-thienyl]benzene (dH-PTPTP, 5), and 2,5-bis[4(4'-n-hexylphenyl)phenyl]thiophene (dH-PPTPP, 6) were

  报道了一系列新的混合苯-噻吩低聚物的合成；2,5-双(4-n-己基苯基)噻吩 (dH-PTP, 1), 5,5'-双(4-n-己基苯基)-2,2'-联噻吩 (dH-PTTP, 2), 5 ,5''-bis(4-n-hexylphenyl)-2,2':5',2''-三联噻吩(dH-PT(3)P, 3), 5,5'"-bis(4-n) -己基苯基)-2,2':5',2'':5'',2'"-季噻吩 (dH-PT(4)P, 4), 1,4-bis[5-(4-n-己基苯基)-2-噻吩基]苯 (dH-PTPTP, 5) 和 2,5-双[4(4'-n-己基苯基)苯基]噻吩 (dH-PPTPP, 6) 通过 (1)H NMR 表征、元素分析、紫外-可见光谱、差示扫描量热法和热重分析。真空蒸发和溶液流延薄膜的特点是 X 射线衍射和扫描电子显微镜。所有化合物在 Si/SiO(2) 和 ITO/上的蒸发（高达 0
• Triphenylamine-based luminophores with different side and central aromatic blocks: Synthesis, thermal, photophysical and photochemical properties
  作者：Yuriy N. Luponosov、Alexander N. Solodukhin、Dmitry O. Balakirev、Nikolay M. Surin、Eugenia A. Svidchenko、Sergey A. Pisarev、Yuriy V. Fedorov、Sergei A. Ponomarenko

  DOI：10.1016/j.dyepig.2020.108397

  日期：2020.8

  In this work, a series of novel luminescent molecules of butterfly-like architecture based on TPA fragments with different central and side aromatic blocks were designed and synthesized. Various properties of the molecules were studied by differential scanning calorimetry, thermogravimetric analysis, UV–Vis optical spectroscopy and compared within this series as well as to their analogs having terminal

  在这项工作中，设计并合成了一系列基于具有不同中心和侧面芳族嵌段的TPA片段的蝴蝶状结构的新型发光分子。通过差示扫描量热法，热重分析，UV-Vis光谱学研究了分子的各种性质，并在该系列中以及与具有末端三甲基甲硅烷基部分而不是二苯胺的类似物进行了比较。报告的分子是有前途的发光材料，其结合了高的热稳定性，良好的溶解性和大的摩尔消光系数以及高的光致发光量子产率，可在绿色和红色光谱区域内发射。报告的实验和理论研究为基于TPA的发光体的结构-性质相关性提供了更多信息，
• The preparations and some properties of mixed aryl-thienyl oligomers and polymers
  作者：Andrew Pelter、Ieuan Jenkins、D.Elfyn Jones

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00629-7

  日期：1997.7

  The syntheses by transition metal coupling reactions of a large number of oligomers constructed from benzene and thiophene rings are described. The first use of arylcadmium chlorides for such coupling reactions is reported. The routes chosen allow for rational variation in the modes of linkage, the substitution and the proportions of the two units. The benzene and thiophene rings are always joined

  描述了通过过渡金属偶合反应合成由苯和噻吩环构成的大量低聚物。据报道，芳基氯化镉首次用于这种偶联反应。选择的途径允许在连接方式，取代和两个单元的比例方面进行合理的变化。苯环和噻吩环始终以已知顺序连接，并且可以带有各种规则间隔的官能团。另外，低聚物的形状可以任意改变。在所有情况下，碘或氯化铁的p型掺杂都会导致电导率大大提高。
• Influence of fluorination in π-extended backbone polydiketopyrrolopyrroles on charge carrier mobility and depth-dependent molecular alignment
  作者：C. J. Mueller、E. Gann、C. R. McNeill、M. Thelakkat

  DOI：10.1039/c5tc01948f

  日期：——

  The degree of fluorination in π-extended polydiketopyrrolopyrroles is correlated with semiconductor properties in transistors and an improved molecular alignment in thin films using depth-dependent grazing incidence X-ray scattering.

  在晶体管中，π-延伸聚二酮吡咯吡咯烯中的氟化程度与半导体性能以及利用深度依赖的全反射X射线散射在薄膜中改善的分子排列之间存在相关性。
• 1,4-BIS(2-THIENYLVINYL)BENZOL DERIVATIVES AND THEIR USE
  申请人：Buesing Arne

  公开号：US20090321686A1

  公开（公告）日：2009-12-31

  The present invention relates to novel 1,4-bis(2-thienylvinyl)benzene derivatives, to conjugated polymers, dendrimers, blends, mixtures and formulations comprising same, and to the use thereof in electronic devices, in particular in polymeric organic light-emitting diodes.

  本发明涉及新颖的1,4-双(2-噻吩基乙烯基)苯衍生物，共轭聚合物，树枝状聚合物，混合物，配方以及在电子设备中的使用，特别是在聚合有机发光二极管中的使用。