1-methyl-3(phenylimino)indolin-2-one | 80110-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3(phenylimino)indolin-2-one
• 英文别名: (e)-1-Methyl-3-(phenylimino)indolin-2-one；1-methyl-3-phenyliminoindol-2-one
• CAS: 80110-06-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: LUEXNLDVPSVDKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3(phenylimino)indolin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(Z)-1-methyl-4-(phenylimino)-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成 N- 烷基-4-亚氨基-1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮的简单间接路线

  摘要：

  新型 N- 烷基-4-亚氨基-1,4-二氢-2 H -3,1-苯并恶嗪-2-酮是通过 Baeyer – Villiger 氧化一步法合成 的 N- 烷基-3-亚氨基-2-吲哚满酮高收益的衍生物。通过光谱数据和X射线衍射确定产物的结构。这些化合物除了具有新颖的结构外，还可能具有重要的生物学活性和工业应用。

  DOI：

  10.1007/s00706-007-0761-8
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1-methyl-3(phenylimino)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed pyrazole migration and cycloaddition reaction of diazo pyrazoleamides with ketimines

  摘要：

  银催化的吡唑迁移和环化反应以高产率和非对映选择性的底物依赖方式得到了很好的证实。

  DOI：

  10.1039/d3cc03253a

文献信息

• Diastereoselective Construction of 3-Aminooxindoles with Adjacent Stereocenters: Stereocontrolled Addition of γ-Substituted Allylindiums to Isatin Ketimines
  作者：Nayyar Ahmad Aslam、Srinivasarao Arulananda Babu、Soniya Rani、Shivam Mahajan、Jagmohan Solanki、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/ejoc.201500340

  日期：2015.7

  The diastereoselective construction of 3-allyl-3-aminooxindoles that have two adjacent stereocenters has been achieved by the In-promoted Barbier-type addition of γ-substituted allylic halides to the C=N bond of isatin ketimines. The reactions of cinnamyl-, crotyl-, and geranylindium compounds with isatin ketimines proceeded in either aqueous or alcohol solution. The addition of a cyclohexenylindium

  具有两个相邻立体中心的 3-allyl-3-aminooxindoles 的非对映选择性构建已通过 In-promoted Barbier 型加成 γ-取代的烯丙基卤化物到靛红酮亚胺的 C=N 键实现。肉桂基、巴豆基和香叶基化合物与靛红酮亚胺的反应在水溶液或醇溶液中进行。在 N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 中将环己烯基添加到靛红酮亚胺中，并将 4-溴巴豆酸乙酯添加到乙醇中的靛红酮亚胺中，得到基于羟吲哚的 β-氨基酸支架。在所有这些方法中，筛选反应条件以获得具有非常高立体选择性的相应3-烯丙基-3-氨基羟吲哚。此外，还提出了合理的 TS 模型，和代表性的合成转化是通过使用基于羟吲哚的 β-氨基酸支架进行的。此外，通过单晶 X 射线结构分析明确确定了代表性化合物的立体化学。
• Control of N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of Enals: Asymmetric Synthesis of Oxindole-γ-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Jia-Wen Xiong、Qiang Liu、Sun Li、He Sheng、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201708994

  日期：2018.1.2

  A strategy to control the switch between a non‐cycloaddition reaction and a cycloaddition reaction of enals, using N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyisis, has been developed. The new scalable protocol leads to γ‐amino‐acid esters bearing a tetrasubstituted stereocenter in good yields and high stereoselectivities by homo‐Mannich reactions of enals and isatin‐derived ketimines. By simply changing the

  已经开发出一种利用N杂环卡宾（NHC）催化作用来控制烯类的非环加成反应和环加成反应之间的转换的策略。新的可扩展方案可通过Enals和伊斯汀衍生的酮亚胺的均相Mannich反应，以高收率和高立体选择性产生带有四取代立体中心的γ-氨基酸酯。通过简单地将N-酮亚胺取代基更改为邻-羟基苯基，即可获得相应的螺环氧代吲哚-γ-内酰胺。
• Protecting-Group-Free Synthesis of 3-Amino-3-α-prenyl-oxindoles through the Direct Prenylation of Isatin-Derived Imines
  作者：De-Feng Li、Hai-Shan Jin、Jing-Ru Zhang、Yi-Xuan Jiang、Li-Ming Zhao

  DOI：10.1002/ejoc.201800881

  日期：2018.9.16

  A zinc‐mediated α‐selective prenylation of isatin‐derived imine in a sealed tube has been developed. The method is highly efficient and operationally simple with its use of readily available prenyl bromide as the prenyl source. The obtained prenylated adduct can be further manipulated to other more complicated derivatives through cyclization or oxidation.

  已开发出在密封管中由锌介导的α-伊斯丁衍生的亚胺选择性乙二烯基化。该方法通过使用容易获得的异戊烯基溴化物作为异戊二烯源来进行高效和操作简单。可以通过环化或氧化将所得的烯丙基化的加合物进一步操纵为其他更复杂的衍生物。
• Copper-Catalyzed Umpolung of Imines through Carbon-to-Nitrogen Boryl Migration
  作者：Zhenghua Li、Liang Zhang、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/acscatal.9b00777

  日期：2019.5.3

  was enabled by an unprecedented 1,2-boryl carbon-to-nitrogen migration. Based on the discovery of a rearrangement of an α-borylalkylamido copper intermediate to an α-borylaminoalkyl copper species through 1,2-migration of a boryl group from carbon to nitrogen and copper migration from nitrogen to carbon, we have developed a copper-catalyzed selective allylation of a wide range of aldimines and ketimines

  我们报告了催化亚胺催化的一般策略，这是由前所未有的1,2-硼基碳到氮的迁移实现的。基于通过硼基从碳到氮的1,2-迁移以及铜从氮到碳的迁移将α-硼烷基烷基酰胺基铜中间体重排为α-硼烷基氨基烷基铜物种的发现，我们开发了一种铜催化的在存在B 2（pin）2和LiO t Bu的情况下，将多种醛胺和酮亚胺与烯丙基亲电试剂选择性烯丙基化。我们期望这种催化的亚胺-苯丙氨酸催化策略可能会衍生出用于合成各种功能化胺的有用方法。
• Radical Alkylation of Imines with 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines Enabled by Photoredox/Brønsted Acid Cocatalysis
  作者：Hong-Hao Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01425

  日期：2017.10.6

  Radical alkylation of imines with 4-alkyl-1,4-dihydropyridines cocatalyzed by iridium/ruthenium complex and Brønsted acid under visible light irradiation has been achieved. Both aldimines and ketimines can undergo this transformation. Common functional groups, such as hydroxyl groups, ester, amide, ether, cyanide, and heterocycles, can be tolerated in this reaction. A variety of structurally diverse

  在可见光照射下，铱/钌配合物和布朗斯台德酸共同催化了亚胺与4-烷基-1,4-二氢吡啶的自由基烷基化反应。醛亚胺和酮亚胺都可以经历这种转化。在该反应中可以耐受常见的官能团，例如羟基，酯，酰胺，醚，氰化物和杂环。使用这种方法已生产出多种结构多样的胺（57个实例），分离产率高达98％。