N-benzyl-N'-butyl-thiourea | 67028-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N'-butyl-thiourea
• 英文别名: N-Benzyl-N'-butyl-thioharnstoff；1-Benzyl-3-butylthiourea
• CAS: 67028-21-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂S
• mdl: MFCD02856869
• 分子量: 222.354
• InChiKey: GYECBEHUJMLITE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N'-butyl-thiourea 在 potassium dichloroiodate 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到N-benzyl-N′-butylurea
  参考文献：
  名称：

  二氯碘酸钾水溶液在尿素合成中的用途

  摘要：

  我们报告了一种直接和有效的反应方案，用于通过硫代脲与二氯碘酸钾水溶液（KICl 2）的处理来合成取代的脲。通过调节反应条件，带有活化的N-芳基取代基的硫脲可以进行选择性氧化或顺序氧化和碘化，在后一种情况下形成碘代芳基脲。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.12.045
• 作为产物：
  描述：

  异硫氰酸苯甲酯 、 正丁胺 以 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以1.11 mmol的产率得到N-benzyl-N'-butyl-thiourea
  参考文献：
  名称：

  A Simple and Green Procedure for the Synthesis of N-Benzylthioureas

  摘要：

  描述了一种简单有效的反应协议，用于从压碎的木瓜种子中分离的苄异硫氰酸酯（BITC：94%纯度/ GC-MS）合成N-苄基硫脲。

  DOI：

  10.2174/157017811797249281

文献信息

• Lipoxygenase Inhibitors, Part 6[1]. Synthesis of New Tetrahydropyrazine and Other Heterocyclic Compounds by Reaction of Hydrazonoyl Chlorides
  作者：Petra Frohberg、Michael Wiese、Peter Nuhn

  DOI：10.1002/ardp.19973300302

  日期：——

  Cyclization reactions of α‐ketoarylhydrazonoyl chlorides with various dinucleophiles lead to new 1,4‐benzothiazine, quinoxaline, tetrahydropyrazine, thiazole, and thiadiazoline derivatives of methyl butanoate or methyl 5‐oxopentanoate. The inhibition of 5‐lipoxygenase (LO) was determined by monitoring the leukotriene B4 (LTB4) formation of human polymorphonuclear leukocytes (PMNL). The IC50 values

  α-酮芳基腙酰氯与各种双亲核试剂的环化反应生成新的 1,4-苯并噻嗪、喹喔啉、四氢吡嗪、噻唑和丁酸甲酯或 5-氧代戊酸甲酯的噻二唑啉衍生物。通过监测人多形核白细胞 (PMNL) 的白三烯 B4 (LTB4) 形成来确定 5-脂氧合酶 (LO) 的抑制作用。发现具有芳基腙结构的最活跃化合物的 IC50 值介于 0.7 和 7.5 μM 之间。
• Efficient Direct Halogenation of Unsymmetrical N-Benzyl- and N-Phenylureas with Trihaloisocyanuric Acids
  作者：Lúcia de Aguiar、Marcio de Mattos、Carlos Sanabria、Bruno Costa、Gil Viana

  DOI：10.1055/s-0036-1589149

  日期：2018.3

  halogenation of N-phenylureas was developed using trihaloisocyanuric acids in acetonitrile at room temperature. This protocol proved to be effective for the construction of N-phenylureas with different patterns of substitution. Additionally, less reactive N-benzylureas were halogenated in the presence of a mixture of trifluoroacetic acid and acetonitrile at room temperature. A simple and efficient methodology

  摘要 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。 在室温下，使用三卤异氰尿酸在乙腈中开发了一种简单有效的方法，用于直接卤化N-苯基脲。该方案被证明对于构建具有不同取代模式的N-苯基脲是有效的。另外，在室温下，在三氟乙酸和乙腈的混合物存在下，将反应性较低的N-苄基脲卤化。
• Application of Thiouronium Derivatives as Anion Ionophores for Ion Selective Electrodes
  作者：Shin-ichi Sasaki、Akio Hashizume、Satoru Ozawa、Daniel Citterio、Naoko Iwasawa、Koji Suzuki

  DOI：10.1246/cl.2001.382

  日期：2001.5

  Novel anion ionophores based on thiouronium derivatives were synthesized, and their application to ion selective electrodes (ISEs) was examined. The electrodes clearly exhibited an anti-Hofmeister selectivity pattern with enhanced selectivity for the iodide anion.

  研究人员合成了基于硫脲衍生物的新型阴离子发离子体，并考察了它们在离子选择性电极（ISE）中的应用。电极明显表现出反霍夫迈斯特选择性模式，对碘阴离子的选择性增强。
• Indukumari, P. V.; Joshua, C. P., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1980, vol. 19, # 8, p. 667 - 671
  作者：Indukumari, P. V.、Joshua, C. P.

  DOI：——

  日期：——
• FR1538328
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——