3-Methyl-hexadien-(1,3) | 14145-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 3-Methyl-hexadien-(1,3)
• 英文别名: 3-Methylhexa-1,3-diene
• CAS: 14145-45-0
• 化学式: C₇H₁₂
• 分子量: 96.1723
• InChiKey: CBMWBIMXKNMQBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  101-103 °C
• 密度：
  0.7407 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-hexadien-(1,3) 在 三乙醇胺 、 [Ru^II(2,2′-bipyrazyl)₂(4,4′-dichloro-2,2′-bipyridyl)]Cl₂ 、 thermophilic Old Yellow Enzyme 、 paraquat dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到3-甲基-1-己烯
  参考文献：
  名称：

  Light-driven biocatalytic reduction of α,β-unsaturated compounds by ene reductases employing transition metal complexes as photosensitizers

  摘要：

  在工业规模生物氢化过程中，使用含有黄素辅酶的生物催化剂（如旧黄酶）时，高效且成本效益高的烟酰胺辅因子再生至关重要。

  DOI：

  10.1039/c5cy01642h
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 3-Methyl-hexadien-(1,3)
  参考文献：
  名称：

  Bensimon,Y. et al., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1974, vol. 278, p. 1515 - 1518

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of Dienyl Anions. I. Crystalline Dienyl Anions by Direct Reaction of Conjugated and Non-conjugated Dienes with Alkali Metals in the Presence of Et₃N
  作者：Hajime Yasuda、Yasuo Ohnuma、Michihide Yamauchi、Hisaya Tani、Akira Nakamura

  DOI：10.1246/bcsj.52.2036

  日期：1979.7

  Series of acyclic and cyclic dienyl anions were prepared from both conjugated and non-conjugated dienes by direct metalation with alkali metals (Li, Na, K, Rb, and Cs) in tetrahydrofuran in the pre...

  通过与碱金属（Li、Na、K、Rb 和 Cs）在四氢呋喃中直接金属化，从共轭和非共轭二烯制备了一系列无环和环状二烯阴离子。
• Synthesis of Homoallylic Alcohols with Acyclic Quaternary Centers through Co ^III ‐Catalyzed Three‐Component C−H Bond Addition to Internally Substituted Dienes and Carbonyls
  作者：Sun Dongbang、Zican Shen、Jonathan A. Ellman

  DOI：10.1002/anie.201906633

  日期：2019.9.2

  substituted dienes and a wide range of aldehydes and activated ketones. Isoprene and other internally monosubstituted dienes are effective inputs, with the reaction proceeding with high diastereoselectivity for those substrate combinations that result in more than one stereogenic center. Moreover, the opposite relative stereochemistry can be achieved by employing 1,2-disubstituted dienes. A mechanism

  公开了一种有效的CoIII催化的三组分策略，以制备含有无环季中心的均烯丙基醇。这种转变使得能够通过CH键活化引入两个CCσ键，并依次添加到内部取代的二烯以及各种醛和活化的酮中。异戊二烯和其他内部单取代的二烯是有效的输入，对于那些导致一个以上立体异构中心的底物组合，反应以高非对映选择性进行。而且，相反的相对立体化学可以通过使用1，2-二取代的二烯来实现。基于产物的相对立体化学和对同位素标记的起始原料的研究，提出了一种转化机理。
• Cu(I)-Catalyzed Diamination of Conjugated Dienes. Complementary Regioselectivity from Two Distinct Mechanistic Pathways Involving Cu(II) and Cu(III) Species
  作者：Baoguo Zhao、Xingao Peng、Yingguang Zhu、Thomas A. Ramirez、Richard G. Cornwall、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja207691a

  日期：2011.12.28

  four-membered Cu(III) species A and Cu(II) radical species B, which are in rapid equilibrium. The internal diamination likely proceeds in a concerted manner via Cu(III) species A, and the terminal diamination likely involves Cu(II) radical species B. Kinetic studies have shown that the diamination is first-order in N,N-di-t-butyldiaziridinone (1), zero-order in olefin, and first-order in total Cu(I) catalyst

  使用 Cu(I) 作为催化剂和 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 作为氮源，共轭二烯可以在内部和/或末端双键处进行二胺化。区域选择性高度依赖于 Cu(I) 催化剂和二烯底物上取代基的选择。二胺化可能通过两种机械上不同的途径进行。 N,N-二叔丁基二氮杂环丙烷酮 (1) 的 NN 键首先被 Cu(I) 催化剂均裂，形成四元 Cu(III) 物质 A 和 Cu(II) 自由基物质 B，它们位于快速平衡。内部二胺化可能通过 Cu(III) 物种 A 以协调的方式进行，而末端二胺化可能涉及 Cu(II) 自由基物种 B。动力学研究表明，N,N-di-t 中的二胺化是一级的-丁基二氮丙啶酮 (1)，在烯烃中为零级，在总 Cu(I) 催化剂中为一级，Cu(I) 催化剂对 1 的 NN 键的裂解是速率决定步骤。使用无配体的 CuBr 和富电子二烯有利于内二胺化。当使用 CuCl-L 和带有自由基稳定基团的二烯时，有利于末端二胺化。
• Cu(I)-Catalyzed Regioselective Diamination of Conjugated Dienes via Dual Mechanistic Pathways
  作者：Baoguo Zhao、Xingao Peng、Sunliang Cui、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja103838d

  日期：2010.8.18

  This paper describes the Cu(I)-catalyzed regioselective diamination of conjugated dienes using di-tert-butyldiaziridinone as nitrogen source. The internal diamination and terminal diamination likely proceed via two mechanistic pathways. Various dienes can be efficiently diaminated at the internal double bonds with high regio- and diasteroselectivity in good yield using inexpensive CuBr as catalyst

  本文描述了使用二叔丁基二氮丙啶酮作为氮源的 Cu(I) 催化的共轭二烯的区域选择性二胺化。内部二化和末端二化可能通过两种机制途径进行。使用廉价的 CuBr 作为催化剂，各种二烯可以在内部双键处以高区域选择性和非对映选择性有效地二胺化。
• Kieffer,R., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3026 - 3029
  作者：Kieffer,R.

  DOI：——

  日期：——