ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-mannopyranoside | 905918-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-mannopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-ethylsulfanyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 905918-20-9
• 化学式: C₃₆H₃₂O₉S
• 分子量: 640.711
• InChiKey: FDZXYVHYHQOAEG-LWBXHBOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸酐 在 三氟化硼乙醚 、 三乙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-β-D-mannopyranoside 、 ethyl 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  苯甲酰化乙基1-硫代糖苷：由全O-苯甲酰化糖直接制备。

  摘要：

  D-葡萄糖、乳糖、麦芽糖和蜜二糖用 Bz(2)O-Et(3)N 试剂苯甲酰化，得到完全苯甲酰化的 β 产品。在相同条件下，D-甘露糖产生了以 β-苯甲酸酯为主的混合物。在BF(3).Et(2)O作为促进剂存在下，在稍微升高的温度(50-60℃)下用EtSH处理上述化合物，以高产率得到相应的乙基1-硫代糖苷。在所有情况下，在所形成的异头混合物中，α-产物占主导地位。所有反应的各个产物均通过色谱法分离，获得分析纯状态的产物，并通过 (1)H 和 (13)C NMR 数据和物理常数进行充分表征。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.05.012

文献信息

• Benzoylated ethyl 1-thioglycosides: direct preparation from per-O-benzoylated sugars
  作者：Deepak Sail、Pavol Kováč

  DOI：10.1016/j.carres.2012.05.012

  日期：2012.8

  the beta-benzoate predominated. Treatment of the foregoing compounds with EtSH at slightly elevated temperature (50-60 degrees C) in the presence of BF(3).Et(2)O as a promoter gave the corresponding ethyl 1-thio glycosides in high yields. The alpha-products predominated in all cases in the anomeric mixtures formed. Individual products of all reactions were isolated by chromatography, they were obtained

  D-葡萄糖、乳糖、麦芽糖和蜜二糖用 Bz(2)O-Et(3)N 试剂苯甲酰化，得到完全苯甲酰化的 β 产品。在相同条件下，D-甘露糖产生了以 β-苯甲酸酯为主的混合物。在BF(3).Et(2)O作为促进剂存在下，在稍微升高的温度(50-60℃)下用EtSH处理上述化合物，以高产率得到相应的乙基1-硫代糖苷。在所有情况下，在所形成的异头混合物中，α-产物占主导地位。所有反应的各个产物均通过色谱法分离，获得分析纯状态的产物，并通过 (1)H 和 (13)C NMR 数据和物理常数进行充分表征。