orthoformic acid tripropargyl ether | 83561-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: orthoformic acid tripropargyl ether
• 英文别名: tris<(2-propynyl)oxy>methane；tris(prop-2-ynyloxy)methane；3-[Bis(prop-2-ynoxy)methoxy]prop-1-yne
• CAS: 83561-30-2
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: LCTFXVVNFLYPFP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  orthoformic acid tripropargyl ether 在 二氯乙基铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 8,8-Dimethyl-2-prop-2-ynyloxy-1,2,4,5a,8,9-hexahydro-7H-3-oxa-cyclobuta[1,2:1,4]dibenzen-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯醇缩醛的分子内[2 + 2]光环加成

  摘要：

  路易斯酸催化的不饱和原甲酸酯与二烯醇醚的缩合产生适合于分子内光环加成的烯醇缩醛，产生倍半萜烯内酯的杂环前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84621-3
• 作为产物：
  描述：

  2-丙炔-1-醇 、 原甲酸三甲酯 在 对甲苯磺酸 作用下， 反应 10.0h， 以56%的产率得到orthoformic acid tripropargyl ether
  参考文献：
  名称：

  烯醇缩醛的分子内[2 + 2]光环加成

  摘要：

  路易斯酸催化的不饱和原甲酸酯与二烯醇醚的缩合产生适合于分子内光环加成的烯醇缩醛，产生倍半萜烯内酯的杂环前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84621-3

文献信息

• Substitution of the acetoxy groups of dialkoxymethylacetates by organometallic reagents: a route to allyl-, propargyl-, homoallyl-, homopropargyl- and α-stannylacetals
  作者：Isabelle Beaudet、Alain Duchêne、Jean-Luc Parrain、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/0022-328x(92)83085-v

  日期：1992.4

  The substitution of the acetoxy groups of dialkoxymethylacetates by organometallic reagents has been examined in a search for new methods of preparing functional acetals. The efficiency of the substitution of the acetoxy group is highly dependent on the nature of the organometallic reagents: soft nucleophiles with strong electrophilic assistance by the counterion are the best reagents. Allyl-, propargyl-

  为了寻找制备功能性乙缩醛的新方法，已经研究了用有机金属试剂取代二烷氧基甲基乙酸酯的乙酰氧基。乙酰氧基的取代效率高度依赖于有机金属试剂的性质：具有抗衡离子的强亲电助剂的柔软亲核试剂是最好的试剂。通过这种途径制备了烯丙基，炔丙基，高烯丙基，高炔丙基和α-锡烷基缩醛，其中二烷氧基甲基乙酸酯经常用作二烷基苯基原甲酸酯的有用替代物。
• Reductive cyclization caused by cobaloxime. I. A new method for the synthesis of .beta.-methylene-.gamma.-butyrolactones
  作者：Masami Okabe、Masaru Tada

  DOI：10.1021/jo00148a027

  日期：1982.12
• A facile and efficient synthesis of enyne-reaction precursors by multicomponent reactions
  作者：Dirk Strübing、Helfried Neumann、Stefan Klaus、Sandra Hübner、Matthias Beller

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.097

  日期：2005.11

  Using improved reaction protocols for three-component coupling reactions of aldehydes, dienophiles, and amides (AAD-reaction) or anhydrides (ANAD-reaction) or orthoesters (ALAD-reaction), a variety of functionalized hexahydroisoindolo derivatives were synthesized and fully characterized. Condensation of ubiquitous available aldehydes with unsaturated amides or anhydrides or orthoesters and subsequent Diels-Alder reactions with electron deficient dienophiles furnishes endo-selective enyne-reaction precursors in good to excellent yield. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Voronkov, M. G.; Dubinskaya, E. I.; Tsyrendorzhieva, I. P., Journal of applied chemistry of the USSR, 1992, vol. 65, # 12.2, p. 2310 - 2314
  作者：Voronkov, M. G.、Dubinskaya, E. I.、Tsyrendorzhieva, I. P.、Legov, G. N.、Stankevich, O. S.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Woronkow M. G., Dubinskaja E. I., Chyrendorzhiewa I. P., Legow G. N., Sta+, Zh. prikl. khimii, 65 (1992) N 12, S 2775-2779
  作者：Woronkow M. G., Dubinskaja E. I., Chyrendorzhiewa I. P., Legow G. N., Sta+

  DOI：——

  日期：——