(+)-(2R,3R)-2,3-epoxy-2-methylpentan-1-ol | 123669-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+)-(2R,3R)-2,3-epoxy-2-methylpentan-1-ol
• 英文别名: ((2R,3R)-3-ethyl-2-methyloxiran-2-yl)methanol；3,4-anhydro-1,2-dideoxy-4-methyl-D-threo-pentitol；[(2R,3R)-3-ethyl-2-methyloxiran-2-yl]methanol
• CAS: 123669-93-2
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 116.16
• InChiKey: OCGUAQREEINKDX-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2R,3R)-2,3-epoxy-2-methylpentan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4S,5R)-4-((benzyloxy)methyl)-5-ethyl-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  使用手性环氧醇的对映选择性合成

  摘要：

  环氧醇（1，R CH 2 Ph）在酸催化下通过攻击邻近的碳原子而打开。

  DOI：

  10.1039/c39830000312
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (+)-(2R,3R)-2,3-epoxy-2-methylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Model studies for the synthesis of galbonolide B

  摘要：

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。

  DOI：

  10.1039/b505378a

文献信息

• Trapping of Payne rearrangement intermediates with arylselenide anions
  作者：Michael E. Jung、Daniel L. Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.103

  日期：2015.6

  The intermediate epoxy alcohols prepared via a Payne rearrangement can be trapped with arylselenide anions, giving mixtures of ring-opened products. The 1-arylseleno-2,3-diols are generally favored over the 3-arylseleno-1,2-diols in this process although the reaction of trisubstituted epoxyalcohols, for example, 17, differs from those of disubstituted epoxyalcohols, for example, 21.

  通过Payne重排制备的中间体环氧醇可被芳硒化物阴离子捕获，得到开环产物的混合物。尽管三取代环氧醇（例如17）的反应不同于二取代环氧醇（例如21）的反应，但是在此方法中，1-芳基硒代2,3-二醇通常比3-芳基硒代1,2-二醇更受青睐。。
• Process for the preparation of substituted pyrrolidine neuraminidase inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20030055297A1

  公开（公告）日：2003-03-20

  A process for the preparation of neuraminidase inhibitors having structural formula (28) 1 or therapeutically acceptable salts thereof, in which R 1 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or arylalkyl; R 2 is alkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or arylalkyl; R 4 is alkyl, cycloalkyalkyl, or aryl-(C 2 -C 4 -alkyl); R 10 is methyl, ethyl, iso-propyl, or vinyl; and R 12 is hydrogen or alkyl and intermediates useful for the process are disclosed.

  一种用于制备具有结构式（28）1或其治疗上可接受的盐的神经氨酸酶抑制剂的方法，其中R1是烷基，环烷基，环烷基烷基或芳基烷基；R2是烷基，环烷基，环烷基烷基或芳基烷基；R4是烷基，环烷烷基或芳基（C2-C4-烷基）；R10是甲基，乙基，异丙基或乙烯基；和R12是氢或烷基，公开了用于该方法的中间体。
• Synthesis of (1S,2R,5R)-2-Ethyl-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane, the Aggregation Pheromone of Male Beech Bark Beetles,Taphrorychus bicolor (Col., Scol.)
  作者：Wittko Francke、Frank Schröder、Ulrich Kohnle、Matthias Simon

  DOI：10.1002/jlac.199619961005

  日期：1996.10

  acetal 2-ethyl-1,5-dimethyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane (1), identified as an aggregation pheromone of males of the beech bark beetle, Taphrorychus bicolor, was determined by unambiguous synthesis and NMR experiments. The syntheses of the racemates of both diastereomers and of optically pure samples are described. The natural product proved to show (1S,2R,5R) configuration.

  新的双环缩醛2-乙基-1,5-二甲基-6,8-二氧杂双环的绝对构型[3.2.1]辛烷（1），确定为山毛榉小蠹，雄性的聚集信息素Taphrorychus双色，是通过明确的合成和NMR实验确定。描述了非对映异构体和光学纯样品的外消旋体的合成。天然产物证明显示（1 S，2 R，5 R）构型。
• A One-Pot Non-Aldol-Aldol Vinylogous Mukaiyama Aldol Tandem Sequence for the Rapid Construction of Polyketide Frameworks
  作者：Markus Kalesse、Nicola Rahn

  DOI：10.1055/s-2005-863743

  日期：——

  The rapid assembly of polyketide segments remains one central task in the field of natural product synthesis. Besides the ­stereoselective assembly of carbon frameworks functional group transformations and protecting group manipulations have to be ­optimized in order to streamline organic synthesis. The activated ­aldehyde derived from Jung’s non aldol-aldol method serves as an intermediate for the subsequent vinylogous Mukaiyama aldol ­reaction.

  快速组装多酮片段仍然是天然产物合成领域的一项核心任务。除了立体选择性组装碳框架外，还必须优化官能团转化和保护基操作，以简化有机合成。从 Jung 的非醛-醛醇法中得到的活化醛是随后的乙烯基 Mukaiyama 醛醇反应的中间体。
• Design of Optically Active Hydroxamic Acids as Ligands in Vanadium-Catalyzed Asymmetric Epoxidation
  作者：Yujiro Hoshino、Noriaki Murase、Masataka Oishi、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.73.1653

  日期：2000.7

  New optically active hydroxamic acids bearing a 1,1′-binaphthyl group were prepared as ligands in a vanadium-catalyzed asymmetric epoxidation. The feature of these hydroxamic acids is a sterically hindered ligand. The asymmetric epoxidation with good selectivity and reactivity can be established by using VO(O-i-Pr)3 (5 mol%) and a small excess amount of ligand (7.5 mol%) with triphenylmethyl hydroperoxide

  在钒催化的不对称环氧化反应中，制备了带有 1,1'-联萘基团的新型旋光异羟肟酸作为配体。这些异羟肟酸的特征是空间位阻配体。在-20 °C 的甲苯中，使用 VO(Oi-Pr)3 (5 mol%) 和少量过量的配体 (7.5 mol%) 与三苯甲基氢过氧化物 (TrOOH) 可以建立具有良好选择性和反应性的不对称环氧化反应. 二取代的烯丙醇比单取代或三取代的烯丙醇环氧化得更快，并且以良好到高的对映选择性 (48-94%ee) 获得。讨论了基于 1e 的 X 射线晶体结构的过渡态。