(2S,3R)-3-ethyl-2-methyloxirane-2-carbaldehyde | 170209-11-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (2S,3R)-3-ethyl-2-methyloxirane-2-carbaldehyde
• 英文别名: (-)-(2S,3R)-2,3-epoxy-2-methylpentanal
• CAS: 170209-11-7
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• 分子量: 114.144
• InChiKey: UTAQGWLGKIDJKG-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.75
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  29.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-3-ethyl-2-methyloxirane-2-carbaldehyde 在 吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 magnesium 、 叔丁基二甲基氯硅烷 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (Z)-(S)-5-((2R,3R)-3-Ethyl-2-methyl-oxiranyl)-2-methyl-4-trimethylsilanylmethyl-pent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Model studies for the synthesis of galbonolide B

  摘要：

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。

  DOI：

  10.1039/b505378a
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-戊烯醛 在 4 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 pyridine-SO3 complex 、 4 A molecular sieve 、 (-)-diethyl tartrate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (2S,3R)-3-ethyl-2-methyloxirane-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Model studies for the synthesis of galbonolide B

  摘要：

  报道了伽波诺内酯B1中存在的十四元环的构建。利用酯烯醇重排/硅介导裂解级联反应，合成了1的南部区域的10,11-二烯体系，而大环的合成则采用了约翰逊重排/汞辅助闭环策略。

  DOI：

  10.1039/b505378a

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of α-Branched Enals
  作者：Olga Lifchits、Corinna M. Reisinger、Benjamin List

  DOI：10.1021/ja1037935

  日期：2010.8.4

  An asymmetric catalytic epoxidation of alpha-branched, alpha,beta-unsaturated aldehydes is presented. A highly synergistic combination of a primary cinchona-based amine and a chiral phosphoric acid was found to promote the reaction with excellent enantiocontrol for alpha-monosubstituted and alpha,beta-disubstituted enals.

  介绍了 α-支链、α、β-不饱和醛的不对称催化环氧化。发现基于伯金鸡纳的胺和手性磷酸的高度协同组合可促进反应，对 α-单取代和 α，β-二取代的烯醛具有优异的对映控制。
• Synthesis of the C ₁ ‐C ₁₀ Fragment of Muamvatin
  作者：Anandaraju Bandaru、Krishna P. Kaliappan

  DOI：10.1002/asia.202000459

  日期：2020.7.16

  This report delineates our efforts towards the synthesis of a stereochemically well‐defined ketone, the C1−C10 fragment of muamvatin, the first example of a 2, 4, 6‐trioxaadamantane ring skeletal polypropionate marine natural product, using two non‐aldol variants. i) The Shimizu reaction, a Pd(0) mediated stereoselective epoxy‐ring opening of alkenyl oxiranes, was employed for the stereoselective installation

  本报告描述了我们在合成立体化学明确的酮（muamvatin的C 1 -C 10片段）方面的工作，该酮是使用两个非醛醇的2,4,6-三氧杂金刚烷环骨架聚丙烯酸酯海洋天然产物的第一个实例。变体。i）Shimizu反应是Pd（0）介导的烯基肟的立体选择性环氧环的开环，用于甲基在立体合成中的立体选择性安装；ii）Bode方案是NHC介导的β-环氧醛反应，用于反时尚中甲基和羟基的立体选择性构建。
• Highly Regio- and Enantioselective Monoepoxidation of Conjugated Dienes
  作者：Michael Frohn、Molly Dalkiewicz、Yong Tu、Zhi-Xian Wang、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo9721195

  日期：1998.5.1

  This paper describes a highly effective and mild asymmetric monoepoxidation method for conjugated dienes using a fructose-derived chiral ketone 1 as catalyst and Oxone as oxidant. The regioselectivies and enantioslectivies are very high in most cases. For unsymmetrical dienes, the regioselectivity can be regulated by using steric and electronic control. The olefin substrates include trans-disubstituted and trisubstituted olefins that can bear a wide range of functional groups such as hydroxyl groups, TBS ethers, or esters. The enantiomeric excesses for the major monoepoxides range from 89% to 97%. The epoxidation is believed to proceed via a spiro mode.