L-2-(1-imidazolyl)-4-methylpentanol | 497830-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: L-2-(1-imidazolyl)-4-methylpentanol
• 英文别名: (S)-2-(1H-Imidazol-1-yl)-4-methylpentan-1-ol；(S)-2-(1-imidazolyl)-4-methylpentyl alcohol；(2S)-2-imidazol-1-yl-4-methylpentan-1-ol
• CAS: 497830-23-6
• 化学式: C₉H₁₆N₂O
• 分子量: 168.239
• InChiKey: ZLKMFGCHFKGUCJ-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-(1-imidazolyl)-4-methylpentanol 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 作用下， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于天然氨基酸的新型含咪唑环手性硫醚配体的合成

  摘要：

  以市售天然氨基酸（L-Val、L-Leu、L-Phe）为手性前体，通过氨基酸、甲醛、乙二醛、氨的缩合反应合成了一系列含有手性基团的N-取代咪唑衍生物. 通过酯化、还原、氯化以及随后的硫醇取代，合成了含有咪唑环的手性硫醚，并优化了合成条件。所有中间体和最终产物均通过 NMR、ESI MS、HR MS 和 IR 进行表征。

  DOI：

  10.1080/10426501003671460
• 作为产物：
  描述：

  L-ethyl 2-(1-imidazolyl)-4-methylpentanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以57%的产率得到L-2-(1-imidazolyl)-4-methylpentanol
  参考文献：
  名称：

  由天然氨基酸合成手性离子液体。

  摘要：

  首次通过简单，直接的方法从天然氨基酸合成了一个含有一个手性碳（10a-c）的手性咪唑鎓离子液体。手性IL的特性与流行的离子液体非常相似。

  DOI：

  10.1021/jo020503i

文献信息

• Chelating palladium complexes containing pyridine/pyrimidine hydroxyalkyl di-functionalized N-heterocyclic carbenes: synthesis, structure, and catalytic activity towards C–H activation
  作者：Liangru Yang、Jinwei Yuan、Pu Mao、Qi Guo

  DOI：10.1039/c5ra21183b

  日期：——

  novel chelating palladium complexes containing pyridine/pyrimidine hydroxyalkyl di-functionalized N-heterocyclic carbenes (NHCs) via direct metallation of the precursor imidazolium salts is presented. The structure has been characterized unambiguously by X-ray single crystal analysis. Catalytic activity investigation showed that the complexes catalyse the direct C–H bond arylation of (benzo)oxazoles efficiently

  含吡啶/嘧啶羟双官能螯合新颖的钯络合物的合成ñ -杂环卡宾（NHC的）通过将前体咪唑鎓盐的直接金属化呈现。通过X射线单晶分析清楚地表征了该结构。催化活性研究表明，当以t BuOLi为碱和DMF为溶剂时，该配合物可有效催化（苯并）恶唑的直接C–H键芳基化。
• 含杂芳基的螯合型氮杂环卡宾钯化合物及其 制备方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN105131042B

  公开（公告）日：2017-08-25

  本发明属于有机化合物合成领域，公开了含杂芳基的螯合型氮杂环卡宾钯化合物及其合成、固载方法。该化合物具有如下结构通式：本发明以多官能团化合物氨基醇为初始原料，通过关环、缩合反应，得到N‑取代基上含有羟基的咪唑衍生物，再与杂芳烃卤代物经离子化反应，得到杂芳基、羟基双取代的咪唑鎓盐，进一步通过金属化反应得到NHC‑N螯合型钯化合物。其不仅具有均相氮杂环卡宾钯催化剂的活性，而且合成方法简单易行，收率高，在催化C‑H活化反应中易于分离、可反复使用，大大降低了其使用成本，在催化领域具有较好的应用前景。
• Catalytic activity of chelating N-heterocyclic carbene palladium complexes towards selective phosphorylation of coumarins
  作者：Liangru Yang、Xinchi Zhang、Jinwei Yuan、Yongmei Xiao、Pu Mao

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2016.06.015

  日期：2016.9

  The catalytic activity of a series of heteroaryl coordinated chelating N-heterocyclic carbene (NHC) palladium complexes bearing different N-substituents, NHC backbones and chelating rings towards the phosphorylation of coumarins, and the relationship between the activity and the structure are presented. The results showed that the chelating NHC palladium complex Ia–b bearing the most σ-donating backbone

  提出了一系列带有不同N-取代基，NHC主链和螯合环的杂芳基配位螯合N-杂环卡宾（NHC）钯配合物，对香豆素的磷酸化具有催化活性，以及活性与结构之间的关系。结果表明，带有最多σ供电主链和更刚性的五元螯合环的NHC钯络合物Ia – b的螯合效率最高。使用AgNO 3作为氧化剂，多种香豆素与不同的亚磷酸二烷基酯或二苯基氧化膦在CH 3 CN中顺利反应，以中等至高收率生产目标产物。
• Synthesis of Novel Chiral Thioether Ligands Containing Imidazole Rings Based on Natural Amino Acids
  作者：Pu Mao、Yajing Cai、Yongmei Xiao、Liangru Yang、Yuan Xue、Maoping Song

  DOI：10.1080/10426501003671460

  日期：2010.11.23

  Using commercially available natural amino acids (L-Val, L-Leu, L-Phe) as chiral precursors, a series of N-substituted imidazole derivatives containing chiral groups was synthesized from the condensation reaction of amino acids, formaldehyde, glyoxal, and ammonia. Through esterification, reduction, chlorination, and subsequent substitution by thiols, chiral thioethers containing imidazole rings were

  以市售天然氨基酸（L-Val、L-Leu、L-Phe）为手性前体，通过氨基酸、甲醛、乙二醛、氨的缩合反应合成了一系列含有手性基团的N-取代咪唑衍生物. 通过酯化、还原、氯化以及随后的硫醇取代，合成了含有咪唑环的手性硫醚，并优化了合成条件。所有中间体和最终产物均通过 NMR、ESI MS、HR MS 和 IR 进行表征。
• Synthesis of Chiral Ionic Liquids from Natural Amino Acids
  作者：Weiliang Bao、Zhiming Wang、Yuxia Li

  DOI：10.1021/jo020503i

  日期：2003.1.1

  For the first time, chiral imidazolium ionic liquids containing one chiral carbon (10a-c) were synthesized from the natural amino acids by a simple and straightforward procedure. The characteristics of the chiral ILs are very similar to the popular ionic liquids.

  首次通过简单，直接的方法从天然氨基酸合成了一个含有一个手性碳（10a-c）的手性咪唑鎓离子液体。手性IL的特性与流行的离子液体非常相似。