N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-oxalamide | 14288-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-oxalamide
• 英文别名: N,N'-Dimethyl-N,N'-diphenyl-oxalamid；N.N'-Dimethyl-N.N'-diphenyl-oxamid；Oxalsaeure-bis-methylanilid；N.N'-Dimethyl-oxanilid；Ethanediamide, N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-；N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyloxamide
• CAS: 14288-22-3
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 268.315
• InChiKey: RDICKGGRFDSPPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  387.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-oxalamide 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 N,N'-二甲基-N,N'-二苯基-1,2-乙二胺
  参考文献：
  名称：

  对称仲和叔邻二胺的方便的一锅法合成

  摘要：

  摘要 描述了一种利用硼氢化钠/三氟乙酸还原方法方便地一锅法合成对称连二胺的方法。

  DOI：

  10.1080/00397919208019300
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-苯基乌拉坦 在 sodium 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以58%的产率得到N,N'-dimethyl-N,N'-diphenyl-oxalamide
  参考文献：
  名称：

  Sodium metal-promoted condensations of carbamates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00392a042

文献信息

• Reagent Design and Ligand Evolution for the Development of a Mild Copper-Catalyzed Hydroxylation Reaction
  作者：Patrick S. Fier、Kevin M. Maloney

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01403

  日期：2017.6.2

  modular ligand library, high-throughput experimentation, and rational ligand evolution have led to a novel copper catalyst for the synthesis of phenols with a traceless hydroxide surrogate. The mild reaction conditions reported here enable the late-stage synthesis of numerous complex, druglike phenols.

  模块化配体库的并行合成和质量导向纯化，高通量实验和合理的配体演化，已经导致了一种新型的铜催化剂，可用于合成具有无痕氢氧化物的苯酚。此处报道的温和的反应条件使许多复杂的类药物酚的后期合成成为可能。
• N,N-disubstituted lithium bis(carbamoyl)cuprate. A convenient complex for one-pot conversions of amines to formamides, oxamides, carbamates, and oxamic acids
  作者：Yoshiaki Wakita、Shun-Ya Noma、Minoru Maeda、Masaharu Kojima

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80441-1

  日期：1985.12

  Lithium bis(carbamoyl)cuprates (2) were readily derived from secondary amines such as N-methylaniline, N-methylbenzylamine, and diethylamine, under mild carbonylation conditions (0°C, 1 atm of carbon monoxide), but diphenylamine and benzylphenylamine were unsuitable as the starting materials. The carbamoylcopper complexes 2 formed in ether were readily converted to the corresponding formamides, oxamides

  在轻度羰基化条件下（0°C，1 atm一氧化碳），双（氨基甲酰基）锂锂（2）很容易衍生自仲胺，例如N-甲基苯胺，N-甲基苄胺和二乙胺，但二苯胺和苄基苯胺不适合作为起始材料。通过适当的处理，在醚中形成的氨基甲酰铜络合物2易于转化为相应的甲酰胺，草酰胺，氨基甲酸酯和草酰胺酸。的形成和稳定性2很大程度上取决于所使用的溶剂。溶剂（DME，THF和HMPA）的较高极性作用使2的稳定性降低，并导致在进一步反应中伴随释放出一氧化碳。发现钯催化剂对于2与碘苯或（E）-β-溴苯乙烯的交叉偶联反应是有效的。
• La-Catalyzed Decarbonylation of Formamides and Its Applications
  作者：Shaocheng Li、Thayalan Rajeshkumar、Jincheng Liu、Laurent Maron、Xigeng Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03981

  日期：2023.1.13

  Herein we report the first catalytic decarbonylation and decarbonylative hydroamination of formamides without using additives enabled by a redox-neutral rare earth catalyst. The protocol displays complete N-aryl/alkenyl formamide-selectivity, thus providing a wide variety of creative uses of the N-formylation and N-deformylation method and opening up new prospects for minimizing waste and controlling

  在这里，我们报告了甲酰胺的首次催化脱羰和脱羰加氢胺化，而不使用由氧化还原中性稀土催化剂启用的添加剂。该协议显示了完整的N-芳基/烯基甲酰胺选择性，从而提供了N-甲酰化和N-脱甲酰化方法的广泛创造性用途，并为最大限度地减少浪费和控制胺转化事件中所需的选择性开辟了新的前景。
• Catalyst system for enhanced stereo-specificity of olefin polymerization and method for producing olefin polymer
  申请人：Formosa Plastics Corporation, USA

  公开号：US10822438B2

  公开（公告）日：2020-11-03

  Disclosed are a catalyst component for olefin polymerization comprising titanium, magnesium, a halogen, internal donors, in combination with a silane and oxalic acid diamides of the following formula: An olefin polymerization catalyst system consisting of the solid catalyst component, an organoaluminum compound, and an optional external electron donor compound is also disclosed. Employment of both oxalic acid diamides and silane component in the presence of internal electron donors as an elements of solid Ziegler-Natta type catalyst composition enhances stereo-specificity while maintaining excellent catalyst activity and hydrogen response, in which the modified catalyst composition produces polypropylene with good productivity and higher stereo-specificity than catalyst composition without such modification.

  本发明公开了一种用于烯烃聚合的催化剂组分，该组分由钛、镁、卤素、内部供体与硅烷和下式草酸二酰胺组成： 还公开了一种烯烃聚合催化剂体系，由固体催化剂组分、有机铝化合物和任选的外部电子供体化合物组成。在内部电子供体存在的情况下，同时使用草酸二酰胺和硅烷组分作为固体齐格勒-纳塔型催化剂组合物的元素，可提高立体特异性，同时保持优异的催化剂活性和氢响应，与未进行此类改性的催化剂组合物相比，改性催化剂组合物生产的聚丙烯具有良好的生产率和更高的立体特异性。
• Figee, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1915, vol. 34, p. 308
  作者：Figee

  DOI：——

  日期：——