4',6'-O-benzylidene-1'-O-methyl-2'-deoxy-2'-(adenin-9-yl)-D-altropyranoside | 151909-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 4',6'-O-benzylidene-1'-O-methyl-2'-deoxy-2'-(adenin-9-yl)-D-altropyranoside
• CAS: 151909-23-8
• 化学式: C₁₉H₂₁N₅O₅
• 分子量: 399.406
• InChiKey: FUKFQOJLDNLXSU-IEZANAGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  126.77
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',6'-O-benzylidene-1'-O-methyl-2'-deoxy-2'-(adenin-9-yl)-D-altropyranoside 在 吡啶 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 1',3'-di-O-methyl-2'-deoxy-2'-(N⁶-benzoyladenin-9-yl)-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  1'，3'-Di-O-甲基altroyranoside核酸的杂交潜力。

  摘要：

  在对我们的一系列六元含环核酸的进一步研究中，合成了包括所有四个碱基部分，腺嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和鸟嘌呤的不同的1'，3'-二-O-甲基阿托吡喃糖苷核苷类似物（DMANA）。组装成寡核苷酸（ON）后，通过各自双链体的热变性评估它们对天然寡核苷酸的亲和力。将数据与先前获得的脱水己糖醇（HNA）和3'-O-甲基化羟己糖醇修饰的ON（MANA）的结果进行比较。我们据此证明，用DMANA单体修饰的ONs，不同于我们先前描述的带有受约束的6元己糖醇环的类似物，并不能提高dsRNA复合物的热力学稳定性，最有可能是因为强制使用所需的1C4配对构象会产生精力方面的代价。总的来说，单次掺入对腺嘌呤同源物或多或少具有耐受性，甚至是阳性，但是第二次修饰的引入提供了轻微的不稳定作用（A除外），而完全修饰的序列显示出每次修饰的热稳定性为-0.3°C 。配对的选择性仍然很高，并且结合到DNA链中的新修饰强烈破坏了相应的

  DOI：

  10.3390/molecules20034020
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 85.0h， 生成 4',6'-O-benzylidene-1'-O-methyl-2'-deoxy-2'-(adenin-9-yl)-D-altropyranoside
  参考文献：
  名称：

  1'，3'-Di-O-甲基altroyranoside核酸的杂交潜力。

  摘要：

  在对我们的一系列六元含环核酸的进一步研究中，合成了包括所有四个碱基部分，腺嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和鸟嘌呤的不同的1'，3'-二-O-甲基阿托吡喃糖苷核苷类似物（DMANA）。组装成寡核苷酸（ON）后，通过各自双链体的热变性评估它们对天然寡核苷酸的亲和力。将数据与先前获得的脱水己糖醇（HNA）和3'-O-甲基化羟己糖醇修饰的ON（MANA）的结果进行比较。我们据此证明，用DMANA单体修饰的ONs，不同于我们先前描述的带有受约束的6元己糖醇环的类似物，并不能提高dsRNA复合物的热力学稳定性，最有可能是因为强制使用所需的1C4配对构象会产生精力方面的代价。总的来说，单次掺入对腺嘌呤同源物或多或少具有耐受性，甚至是阳性，但是第二次修饰的引入提供了轻微的不稳定作用（A除外），而完全修饰的序列显示出每次修饰的热稳定性为-0.3°C 。配对的选择性仍然很高，并且结合到DNA链中的新修饰强烈破坏了相应的

  DOI：

  10.3390/molecules20034020

文献信息

• Ohrui, Hiroshi; Waga, Toshiaki; Meguro, Hiroshi, Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 1993, vol. 57, # 6, p. 1040 - 1042
  作者：Ohrui, Hiroshi、Waga, Toshiaki、Meguro, Hiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Hybridisation Potential of 1',3'-Di-O-methylaltropyranoside Nucleic Acids
  作者：Akkaladevi Venkatesham、Dhuldeo Kachare、Guy Schepers、Jef Rozenski、Mathy Froeyen、Arthur Van Aerschot

  DOI：10.3390/molecules20034020

  日期：——

  oligonucleotides was evaluated by thermal denaturation of the respective duplexes. Data were compared with results obtained previously for both anhydrohexitol (HNAs) and 3'-O-methylated altrohexitol modified ONs (MANAs). We hereby demonstrate that ONs modified with DMANA monomers, unlike some of our previously described analogues with constrained 6-membered hexitol rings, did not improve thermodynamic

  在对我们的一系列六元含环核酸的进一步研究中，合成了包括所有四个碱基部分，腺嘌呤，胞嘧啶，尿嘧啶和鸟嘌呤的不同的1'，3'-二-O-甲基阿托吡喃糖苷核苷类似物（DMANA）。组装成寡核苷酸（ON）后，通过各自双链体的热变性评估它们对天然寡核苷酸的亲和力。将数据与先前获得的脱水己糖醇（HNA）和3'-O-甲基化羟己糖醇修饰的ON（MANA）的结果进行比较。我们据此证明，用DMANA单体修饰的ONs，不同于我们先前描述的带有受约束的6元己糖醇环的类似物，并不能提高dsRNA复合物的热力学稳定性，最有可能是因为强制使用所需的1C4配对构象会产生精力方面的代价。总的来说，单次掺入对腺嘌呤同源物或多或少具有耐受性，甚至是阳性，但是第二次修饰的引入提供了轻微的不稳定作用（A除外），而完全修饰的序列显示出每次修饰的热稳定性为-0.3°C 。配对的选择性仍然很高，并且结合到DNA链中的新修饰强烈破坏了相应的