2-(2-chlorobenzoyloxy)-1-phenylethanone | 55153-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-chlorobenzoyloxy)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2-oxo-2-phenylethyl 2-chlorobenzoate；2-chloro-benzoic acid phenacyl ester；2-Chlor-benzoesaeure-phenacylester；Phenacyl-o-chlorbenzoat；phenacyl 2-chlorobenzoate
• CAS: 55153-25-8
• 化学式: C₁₅H₁₁ClO₃
• 分子量: 274.704
• InChiKey: PJDHJMFVDKHUJD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.276±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorobenzoyloxy)-1-phenylethanone 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  氢解钯催化的α-酰氧基酮的化学和对映选择性C-O键裂解

  摘要：

  通过高效钯催化的氢解反应（S / C = 6000，迄今为止最高的催化效率），首次实现了α-酰氧基酮的酯烷基侧链的化学选择性C-O键断裂。此外，首先通过对映选择性氢解反应开发了α-酰氧基酮的动力学拆分方法，该方法具有良好的收率和高达99％ee的收率。

  DOI：

  10.1002/anie.201603590
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 1.0h， 生成 2-(2-chlorobenzoyloxy)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Liu, Zhi; Chen, Zhen-Chu; Zheng, Qin-Guo, Synthesis, 2004, # 1, p. 33 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of α-Acyloxy-1-arylethanones
  作者：Jianzhong Chen、Delong Liu、Nicholas Butt、Chao Li、Dongyang Fan、Yangang Liu、Wanbin Zhang

  DOI：10.1002/anie.201306231

  日期：2013.10.25

  First hand: The first example of a palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of α-acyloxy ketones (1) was accomplished to give the hydrogenated products 2 with by far the highest catalytic efficiency in up to quantitative conversions and excellent enantioselectivities. The hydrogenated products could serve as important intermediates for the preparation of many drug candidates. TFE=2,2,2-trifluoroethanol.
• Jugdale; Patil; Salunkhe, Synthetic Communications, 1996, vol. 26, # 9, p. 1747 - 1752
  作者：Jugdale、Patil、Salunkhe

  DOI：——

  日期：——
• Srinivasan, C.; Shunmugasundaram, A.; Roja, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 6, p. 555 - 557
  作者：Srinivasan, C.、Shunmugasundaram, A.、Roja, M.、Arumugam, N.

  DOI：——

  日期：——
• Behera, G. B.; Mishra, S. S.; Pujhari, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 6, p. 558 - 560
  作者：Behera, G. B.、Mishra, S. S.、Pujhari, M.

  DOI：——

  日期：——
• PHENACYL AND p-BROMOPHENACYL ESTERS OF MONOSUBSTITUTED BENZOIC ACIDS¹
  作者：T. Leonard Kelly、Hartley W. Howard

  DOI：10.1021/ja01350a037

  日期：1932.11