ethyl 5-amino-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate | 54417-51-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 5-amino-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-amino-3-(methylthio)-1H-pyrazole-4-carboxylate
• CAS: 54417-51-5
• 化学式: C₇H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD01108198
• 分子量: 201.249
• InChiKey: BHMFBKSVLSRJAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-amino-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Ethyl 5-diazo-3-methylsulfanylpyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[5,1-d] [1,2,3,5]四嗪-4（3H）酮的除草类似物的设计，合成及定量构效关系研究。

  摘要：

  设计，合成了一系列吡唑并[5,1-d] [1,2,3,5] tetrazin-4（3H）one衍生物，并评估了它们的除草活性，其中某些化合物提供了> 80％的除草效果。甘蓝型油菜（Brassica campestris）为10微克/毫升。使用理化参数（电子，Verloop或疏水性）作为独立参数，以除草活性为依存参数对这些化合物进行定量构效关系研究，其中除草活性与这组化合物中的理化参数最佳相关（r> 0.8）分子。R1的摩尔折光率（MR），R2或R6的塔夫脱（Eso），R3或R5的Verloop（Lm）以及R4的电子参数（Hammett常数）主要影响对野菜双歧杆菌的除草活性。除草活性的最佳MR为0.95。E菜的除草活性主要与取代基的疏水参数有关。R1和R4除草活性的最佳pi参数分别为0.72和0.68。通常，这些化合物对野菜双歧杆菌显示的除草活性比克鲁斯大肠埃希菌更大。

  DOI：

  10.1021/jf063271n
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 5-amino-3-methylsulfanyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5-取代-3-甲基硫烷基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯作为新型镇痛和抗炎药的合成及药理研究。

  摘要：

  目的合成一系列新的5-取代-3-甲基硫烷基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯，具有止痛和消炎作用。方法通过使5-氨基-3-甲基硫烷基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯的氨基与酸酐，酰氯和苯基二硫代氨基甲酸酯反应合成标题化合物。合成的化合物经IR，1 H-NMR和质谱数据表征。通过元素分析确定化合物的纯度。研究了标题化合物的镇痛，抗炎和促溃疡行为。结果化合物5-苯甲酰基氨基-3-甲基硫烷基-1-苯基-1H-吡唑-4-羧酸乙酯（4c）成为活性最高的化合物，并显示出命令性镇痛和抗炎活性。有趣的是，与消炎痛相比，受试化合物仅显示出轻度的致溃疡潜力。结论化合物（4c）可作为先导分子用于进一步修饰以获得临床上有用的新型镇痛药和消炎药。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1321830

文献信息

• A sensitive and highly selective fluorescent sensor for In3+
  作者：Yan-Chao Wu、Hui-Jing Li、Hua-Zheng Yang

  DOI：10.1039/c0ob00002g

  日期：——

  A simple neutral fluorescent sensor based on pyrazolo[1,5-a]pyrimidine exhibited a unique selectivity for indium(III) ion (In3+) over various other metal ions with dramatic fluorescence response in acetonitrile.

  基于吡唑并[1,5-a]嘧啶的一种简单中性荧光传感器表现出对铟(III)离子（In3+）在多种其他金属离子中独特的选择性，并在乙腈中展现出显著的荧光响应。
• [EN] RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE RAF KINASES ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011025951A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of Formula (I) are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula (I) and stereoisomers, tautomers and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  式(I)的化合物对于抑制Raf激酶很有用。本文揭示了利用式(I)的化合物及其立体异构体、互变异构体和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗这类疾病，或相关病理条件的方法。
• [EN] PYRAZOLE [3, 4-B] PYRIDINE RAF INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE RAF DE PYRAZOLE[3,4-B]PYRIDINE
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2009111279A1

  公开（公告）日：2009-09-11

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对于抑制Raf激酶很有用。本文揭示了利用公式I的化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞中进行体外、体内和体内诊断、预防或治疗此类疾病或相关病理条件的方法。
• [EN] PIPERIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES AND THEIR USE<br/>[FR] PIPÉRIDINYLPYRAZOLOPYRIMIDINONES ET LEUR UTILISATION
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016071216A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  The present application relates to novel substituted piperidinylpyrazolopyrimidinones, to processes for their preparation, the compounds for use alone or in combinations in a method for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular for the treatment and/or prophylaxis of acute and recurrent bleeding in patients with or without underlying hereditary or acquired hemostatic disorders, wherein the bleeding is associated with a disease or medical intervention selected from the group consisting of heavy menstrual bleeding, postpartum hemorrhage, hemorrhagic shock, hemorrhagic cystitis, gastrointestinal hemorrhage, trauma, surgery, transplantation, stroke, liver diseases, hereditary angioedema, nosebleed, and synovitis and cartilage damage following hemarthrosis.

  本申请涉及新型取代哌啶基吡唑吡嘧啶酮，以及它们的制备方法，这些化合物可单独或组合使用于治疗和/或预防疾病的方法中，特别是用于治疗和/或预防患有或不患有基础遗传或获得性止血障碍的患者的急性和复发性出血，其中出血与从重经期出血、产后出血、出血性休克、出血性膀胱炎、胃肠道出血、创伤、手术、移植、中风、肝脏疾病、遗传性血管性水肿、鼻血、以及血液积聚后的滑膜炎和软骨损伤等一组疾病或医疗干预有关。
• Dimethylaminomethylene-α-D-xylo-hept-5-ulofuranurononitrile as Building Block in the Synthesis of ‘Reversed’ C-Nucleoside Analogues
  作者：Imran Ali Hashmi、Holger Feist、Manfred Michalik、Helmut Reinke、Klaus Peseke

  DOI：10.1515/znb-2006-0309

  日期：2006.3.1

  3-O-Benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-(dimethylaminomethylene)-α-D-xylo-hept-5-ulofuranurononitrile (1) was reacted with amidinium salts, S-methylisothiouronium sulfate, and guanidinium chloride, respectively, in the presence of bases to furnish the 4-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene- α-D-xylo-tetrofuranos-4-yl)pyrimidine-5-carbonitriles 2 and the 4-(1,2-O-isopropylidene- α-D-glycero-tetr-3-enofuranos-4-yl)pyrimidine-5-carbonitriles 3, respectively. Treatment of 1 with ethyl 5-aminopyrazole-4-carboxylates yielded the ethyl 7-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene- α-D-xylo-tetrofuranos-4-yl)-6-cyanopyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxylates 4 and the ethyl 7-amino-6-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentofuranuronoyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine- 3-carboxylates 5, respectively. Reaction of 1 with 2-benzimidazolylacetonitrile in the presence of sodium methanolate afforded 1-amino-2-(3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-xylo-pentofuranuronoyl) benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile (6) and 1-amino-2-(3-deoxy-1,2-O-isopropylidene- α-D-glycero-pent-3-enofuranuronoyl)benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-4-carbonitrile (7).

  摘要：将3-O-苄基-6-去氧-1,2-O-异丙基亚甲基-6-(二甲氨亚甲基)-α-D-木糖-庚-5-烯-醛酸腈（1）分别与酰胺盐、S-甲基异硫脲硫酸盐和胍盐在碱的存在下反应，得到4-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基-α-D-木糖-四氢呋喃-4-基)嘧啶-5-腈类化合物2和4-(1,2-O-异丙基-α-D-甘油-三烯呋喃-4-基)嘧啶-5-腈类化合物3。将1与乙基-5-氨基吡唑-4-羧酸酯处理，得到乙基-7-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基-α-D-木糖-四氢呋喃-4-基)-6-氰基吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸酯4和乙基-7-氨基-6-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基-α-D-木糖-戊呋喃醛基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-3-羧酸酯5。1与2-苯并咪唑基乙腈在甲醇钠存在下反应，得到1-氨基-2-(3-O-苄基-1,2-O-异丙基-α-D-木糖-戊呋喃醛基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶-4-腈（6）和1-氨基-2-(3-去氧-1,2-O-异丙基-α-D-甘油-戊-3-烯呋喃醛基)苯并[4,5]咪唑并[1,2-a]吡啶-4-腈（7）。