methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-6-iodo-α-D-ribo-hexopyranoside | 214767-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-6-iodo-α-D-ribo-hexopyranoside
• 英文别名: methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-6-iodo-α-D-glucopyranoside；(2S,3S,5R,6S)-2-(iodomethyl)-6-methoxy-5-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 214767-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₉IO₄
• 分子量: 378.207
• InChiKey: YEJKTCREZASNEZ-DGAVXFQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-6-iodo-α-D-ribo-hexopyranoside 在 zinc(II) chloride 吡啶 、 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 高氯酸 、 1,1-二氯甲醚 、 硼烷 、 双氧水 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 吡啶 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 71.03h， 生成 methyl 6-O-benzoyl-3-O-benzyl-2-O-(benzyloxycarbonyl)amino-2-deoxy-4-O-(methyl-4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3-deoxy-α-L-lyxo-hexopyranosylurate)-α-Dglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成含有肝素五糖的3-脱氧-L-艾杜糖醛酸，以探测抗凝血酶III结合序列的构象。

  摘要：

  我们在这项工作中报告了肝素的五糖活性位点的紧密类似物的完全合成，其中L-艾杜糖醛酸残基已在第三个位置脱氧。1H NMR研究表明，如预期的那样，这种修饰导致构象平衡向1C4转移（对构象平衡的贡献从37％上升至65％），并且对抗凝血酶III的亲和力大大降低（Kd 0.154 microM与0.050 microM）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00127-8
• 作为产物：
  描述：

  4,6-O-benzylidene-1-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2-O-benzyl-3,6-dideoxy-6-iodo-α-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖合成新的（-）-和（+）-肌动蛋白

  摘要：

  描述了（-）-肌动蛋白2的全合成，这是从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体。Ferrier碳环化衍生自d-葡萄糖的功能化环己烯酮（+）- 6与铜酸乙烯酯和醛（R）-5的三组分偶联反应以高度立体选择性的方式有效地构建了2的碳骨架。还实现了由d-葡萄糖形式的天然对映异构体1的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01186-9

文献信息

• Total synthesis of actinobolin from d-glucose by way of the stereoselective three-component coupling reaction
  作者：Satoshi Imuta、Hiroki Tanimoto、Miho K. Momose、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.079

  日期：2006.7

  The total synthesis of (−)-actinobolin 3, an antipode of the natural product, starting from d-glucose is described. A three-component coupling reaction of functionalized cyclohexenone (+)-6 derived from d-glucose by way of Ferrier's carbocyclization reaction, with vinyl cuprate and 2-alkoxypropanal 7 effectively constructed the carbon framework of 3 in a highly stereoselective manner. In an aldol process

  描述了从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体（-）-actinobolin 3的总合成。通过Ferrier的碳环化反应，由d-葡萄糖衍生的官能化环己烯酮（+）- 6的三组分偶联反应与铜酸乙烯酯和2-烷氧基丙醛7有效地以高度立体选择性的方式构建了3的碳骨架。在三组分偶联反应的羟醛过程中，通过选择2-羟基丙醛中羟基官能团的保护基团和反应溶剂，实现了立体化学控制（螯合和Felkin–Anh条件）。天然对映体（+）-肌动蛋白1的形式合成从d-葡萄糖开始，也完成了。
• New synthesis of (−)- and (+)-actinobolin from d-glucose
  作者：Satoshi Imuta、Shinya Ochiai、Miho Kuribayashi、Noritaka Chida

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01186-9

  日期：2003.6

  total synthesis of (−)-actinobolin 2, an antipode of the natural product starting from d-glucose is described. A three-component coupling reaction of a functionalized cyclohexenone (+)-6, derived from d-glucose by way of Ferrier's carbocyclization, with vinyl cuprate and an aldehyde (R)-5 effectively constructed the carbon framework of 2 in a highly stereoselective manner. The formal synthesis of the

  描述了（-）-肌动蛋白2的全合成，这是从d-葡萄糖开始的天然产物的对映体。Ferrier碳环化衍生自d-葡萄糖的功能化环己烯酮（+）- 6与铜酸乙烯酯和醛（R）-5的三组分偶联反应以高度立体选择性的方式有效地构建了2的碳骨架。还实现了由d-葡萄糖形式的天然对映异构体1的正式合成。
• Synthesis of a 3-deoxy-l-iduronic acid containing heparin pentasaccharide to probe the conformation of the antithrombin III binding sequence1This paper is dedicated to Professor Stuart Schreiber.1
  作者：Ping-Sheng Lei、Philippe Duchaussoy、Philippe Sizun、Jean-Maurice Mallet、Maurice Petitou、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00127-8

  日期：1998.8

  We report in this work the total synthesis of a close analogue of the pentasaccharide active site of heparin, in which the L-iduronic acid residue has been deoxygenated at position three. 1H NMR studies demonstrated that, as anticipated, such a modification induces a shift of the conformational equilibrium toward 1C4 (contribution to the conformational equilibrium rises from 37% to 65%) and a substantial

  我们在这项工作中报告了肝素的五糖活性位点的紧密类似物的完全合成，其中L-艾杜糖醛酸残基已在第三个位置脱氧。1H NMR研究表明，如预期的那样，这种修饰导致构象平衡向1C4转移（对构象平衡的贡献从37％上升至65％），并且对抗凝血酶III的亲和力大大降低（Kd 0.154 microM与0.050 microM）。