(5E)-6-chlorohex-5-en-3-yn-1-ol | 180787-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (5E)-6-chlorohex-5-en-3-yn-1-ol
• 英文别名: 6-Chloro-hex-5-en-3-yn-1-ol；(E)-6-chlorohex-5-en-3-yn-1-ol
• CAS: 180787-04-6
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: GPWNAWNKFOROSY-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5E)-6-chlorohex-5-en-3-yn-1-ol 在 红铝 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到(3E,5E)-6-chlorohexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （E，E，E）-氯三烯的立体控制合成：用于构建所有E共轭多烯的高效中间体

  摘要：

  立体选择性还原共轭均炔丙醇1，然后进行消除反应，可以实现立体定义的（E，E，E）-氯三烯的有效方法。这些碳三烯的兴趣通过navenone B和所有E共轭多烯（三烯，四烯和己烯）的立体控制合成得到了说明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01156-8
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 3-丁炔-1-醇 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(5E)-6-chlorohex-5-en-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯ω取代的六三烯的立体选择性方法：所有E多烯的合成。

  摘要：

  从不饱和化合物4-6开始，描述了两种立体控制合成方法（E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯-ω-取代的己三烯1-3。第一种方法的关键步骤是基于钯催化的双烯丙基乙酸酯4和5的重排，第二种方法是基于立体选择性还原均炔醇6并随后进行消除反应。这些稳定的三氯乙烯1–3是用于构建navenone B和所有E多烯（三烯，四烯，己烯和庚烯）的合适的合成中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00123-4

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E)-chloroenynes or (E,E)-chlorodienes starting from a stereoisomeric mixture of 1,2-dichloroethylenes
  作者：Mouâd Alami、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00412-4

  日期：2002.4

  Under palladium or nickel catalysis. a stereomeric mixture 1:1 of (Z) and (E)-1,2-dichloroethylene readily reacts with 1-alkynes. vinyl alanes or vinyl boranes to afford selectively the corresponding (E)-coupling product in good to excellent isolated yields. The selectivity of this coupling reaction is discussed. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective approaches to (E,E,E) and (Z,E,E)-α-chloro-ω-substituted hexatrienes: Synthesis of all E polyenes
  作者：Benoit Crousse、Margarita Mladenova、Pascal Ducept、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00123-4

  日期：1999.4

  palladium-catalyzed rearrangement of bis-allylic acetates 4 and 5 and the second one is based on the stereoselective reduction of homopropargylic alcohols 6 followed by an elimination reaction. These stable chlorotrienes 1–3 are suitable synthetic intermediates for the construction of navenone B and allE polyenes (trienes, tetraenes, hexaenes and heptaenes).

  从不饱和化合物4-6开始，描述了两种立体控制合成方法（E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯-ω-取代的己三烯1-3。第一种方法的关键步骤是基于钯催化的双烯丙基乙酸酯4和5的重排，第二种方法是基于立体选择性还原均炔醇6并随后进行消除反应。这些稳定的三氯乙烯1–3是用于构建navenone B和所有E多烯（三烯，四烯，己烯和庚烯）的合适的合成中间体。
• Stereocontrolled synthesis of (E,E,E)-chlorotrienes: Efficient intermediates for the construction of all E conjugated polyenes
  作者：Benoit Crousse、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01156-8

  日期：1997.7

  Stereoselective reduction of conjugated homopropargylic alcohols 1 followed by an elimination reaction, allows an efficient approach to stereodefined (E,E,E)-chlorotrienes. The interest of these chlorotrienes was illustrated by a stereocontrolled synthesis of navenone B and allE conjugated polyenes (trienes, tetraenes and hexaenes).

  立体选择性还原共轭均炔丙醇1，然后进行消除反应，可以实现立体定义的（E，E，E）-氯三烯的有效方法。这些碳三烯的兴趣通过navenone B和所有E共轭多烯（三烯，四烯和己烯）的立体控制合成得到了说明。