[1,1′:4′,1″-terphenyl]-4-carbonitrile | 17799-51-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1′:4′,1″-terphenyl]-4-carbonitrile
• 英文别名: [1,1':4',1''-terphenyl]-4-carbonitrile；4-cyano-1:1',4':1"-terphenyl；4-cyano-p-terphenyl；4-cyanop-terphenyl；4-Cyan-p-terphenyl；4-Phenyl-4'-cyanobiphenyl；4-(4-phenylphenyl)benzonitrile
• CAS: 17799-51-8
• 化学式: C₁₉H₁₃N
• 分子量: 255.319
• InChiKey: AISNYRHBPSXPBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  219-220 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  461.8±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1′:4′,1″-terphenyl]-4-carbonitrile 、 二苯基乙炔 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 水 、 溶剂黄146 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  芳腈与炔烃的环化级联通过分子内铑迁移形成稳定的离域 PAH 碳阳离子†

  摘要：

  在此，我们提出了杂原子促进氧鎓离子正电荷离域的概念，从而开发了一种高效的铑（III) 催化的水合和芳腈与炔烃的三倍 C-H 活化/环化级联，提供结构多样的离域多环芳烃 (PAH) 碳阳离子家族。DFT 计算表明，正电荷主要位于 C1 原子周围，部分被环境 N、O1 和 C5 原子离域。机理研究表明，芳腈的水合和炔烃的三重插入是一个连续的过程，而不是一个逐步的过程，其中可能涉及独特的分子内铑迁移。这些新型碳鎓显示出可调谐的荧光发射、低细胞毒性和特异性靶向溶酶体的能力。

  DOI：

  10.1039/c8sc01963k
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 四(三苯基膦)钯 、 亚硝酸特丁酯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 [1,1′:4′,1″-terphenyl]-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Sandmeyer型转化合成三甲基锡烷基芳基硼酸酯化合物及其在化学选择性交叉偶联反应中的应用

  摘要：

  描述了一种基于Sandmeyer型反应的合成方法，可从硝基苯胺衍生物中获得锡和硼取代的芳烃。该转化可用于合成一系列官能化的三甲基锡烷基芳基硼酸酯。此外，还探索了Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应的化学选择性反应，并通过进行连续的一锅法式Stille和Suzuki-Miyaura交叉偶联反应合成了一系列m-和对-三苯基衍生物。

  DOI：

  10.1021/jo402618r

文献信息

• Recoverable Palladium-Catalyzed Carbon-Carbon Bond Forming Reactions under Thermomorphic Mode: Stille and Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Eskedar Tessema、Vijayanath Elakkat、Chiao-Fan Chiu、Zong-Lin Tsai、Ka Long Chan、Chia-Rui Shen、Han-Chang Su、Norman Lu

  DOI：10.3390/molecules26051414

  日期：——

  the solvent at 120–150 °C. Additionally, recycling and electronic effect studies of 2a–c were also carried out for Suzuki-Miyaura reaction of phenylboronic acid derivatives, 4-X-C6H4-B(OH)2, (X = H or Ph) with aryl halide, 4-Y-C6H4-Z, (Y = CN, H or OCH3; Z = I or Br) in dimethylformamide (DMF) at 135–150 °C. At the end of each cycle, the product mixtures were cooled to lower temperature (e.g., −10 °C)

  [PdCl 2（CH 3 CN）2 ]与bis-4,4'-（R f CH 2 OCH 2）-2,2'-bpy（1a–d）的反应，其中R f = n -C 11在存在二氯甲烷（CH 2 Cl）的情况下分别为F 23（a），n -C 10 F 21（b），n -C 9 F 19（c）和n -C 8 F 17（d）2）合成了Pd络合物[PdCl 2 [4,4'-bis-（R f CH 2 OCH 2）-2,2'-bpy]（2a–d）。选择了Pd催化的乙烯基三丁基锡与芳基卤化物的Stille芳基化反应，以证明在120–150°C下使用NMP（N-甲基-2-吡咯烷酮）作为溶剂，以2a为催化剂循环使用的可行性。此外，还对苯硼酸衍生物4-XC 6 H 4 -B（OH）2（X = H或Ph）与卤代芳基4的Suzuki-Miyaura反应进行了2a–c的回收利用和电子效应研究。-YC 6 H 4-Z，（Y =
• Synthesis of Aryl Trimethylstannanes from Aryl Amines: A Sandmeyer-Type Stannylation Reaction
  作者：Di Qiu、He Meng、Liang Jin、Shuai Wang、Shengbo Tang、Xi Wang、Fanyang Mo、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201304579

  日期：2013.10.25

  Sandmeyer‐type stannylation: Stille coupling is one of the most powerful coupling reactions for CC bond formation, whereas there are only limited methods to access aryl stannane compounds. A mild stannylation process based on a Sandmeyer‐type transformation using aromatic amines as the starting materials is described. DCE: 1,2‐dichloroethane.

  桑德迈尔型甲锡烷基化：Stille偶联是C中的最强大的偶联反应中的一个 C键的形成，而也有只限于方法来访问芳基锡烷化合物。描述了基于Sandmeyer型转化的温和锡烷基化工艺，该工艺使用芳族胺作为起始原料。DCE：1,2-二氯乙烷。
• Syntheses of p-terphenyls and 11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene by one-pot benzannulation of Diels–Alder reactions of trans-1,2-dichloroethene and dienes
  作者：Jinn-Hsuan Ho、Yu-Chen Lin、Li-Ting Chou、Ying-Zhe Chen、Wei-Qi Liu、Chao-Li Chuang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.002

  日期：2013.4

  p-terphenyls and 11,12-dihydroindeno[2,1-a]fluorene were successfully synthesized by one-pot benzannulation of Diels–Alder reaction with 1,2-dichloroethene as an acetylene equivalent dienophile. Two chlorine atoms could be good leaving groups to easily undergo subsequent elimination reactions of Diels–Alder products at a high temperature.

  通过Diels-Alder反应的一锅法苯并环合反应，以1,2-二氯乙烯作为乙炔当量的亲二烯体，成功地合成了一系列取代的对-三联苯和11,12-二氢茚并[ 2,1- a ]芴。两个氯原子可能是良好的离去基团，易于在高温下随后发生Diels–Alder产品的消除反应。
• A simple and mild Suzuki reaction protocol using triethylamine as base and solvent
  作者：Xinmin Li、Hang Zhang、Qinghong Hu、Bo Jiang、Yuan Zeli

  DOI：10.1080/00397911.2018.1519075

  日期：2018.12.17

  Suzuki reaction of aryl bromides and arylboronic acids is developed. The cross-coupling reactions can be performed at room temperature using 5.0 equiv. of Et3N as solvent and base without any ligands, and affording biaryl products in good yields. In addition, the chemoselecitive Suzuki reaction of bromo-N-methyliminodiacetic acid (MIDA) boronates with arylboronic acids can be achieved in this system, and

  摘要 开发了一种用于钯催化芳基溴化物和芳基硼​​酸的 Suzuki 反应的简单温和的方案。交叉偶联反应可以在室温下使用 5.0 当量进行。Et3N 作为溶剂和碱而没有任何配体，并以良好的收率提供联芳基产物。此外，该体系还可以实现溴-N-甲基亚氨基二乙酸（MIDA）硼酸酯与芳基硼酸的化学选择性铃木反应，并通过一锅双铃木反应以中等产率制备了各种不对称三联苯。图形概要
• Base-Controlled One-Pot Chemoselective Suzuki–Miyaura Reactions for the Synthesis of Unsymmetrical Terphenyls
  作者：Xinmin Li、Fangfang Feng、Changyue Ren、Yong Teng、Qinghong Hu、Zeli Yuan

  DOI：10.1055/s-0039-1690227

  日期：2019.12

  Suzuki–Miyaura reaction protocol of using bromophenyl fluorosulfonate as building block for the preparation of unsymmetrical terphenyls. The chemoselective cross-coupling of bromophenyl fluorosulfonate and arylboronic acids can be achieved by controlling base species without using any ligands. Under this methodology, various of m- and p-unsymmetrical terphenyls were obtained in moderate to good yields.

  我们报告了一种化学选择性 Suzuki-Miyaura 反应方案，该方案使用溴苯基氟磺酸盐作为制备不对称三联苯的基石。溴苯基氟磺酸盐和芳基硼酸的化学选择性交叉偶联可以通过控制碱基种类而不使用任何配体来实现。在这种方法下，以中等至良好的收率获得了各种间-和对-不对称三联苯。