2,7-Ditert-butyl-9-propylcarbazole-3,6-diol | 1443430-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,7-Ditert-butyl-9-propylcarbazole-3,6-diol
• 英文别名: 2,7-ditert-butyl-9-propylcarbazole-3,6-diol
• CAS: 1443430-44-1
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₂
• 分子量: 353.505
• InChiKey: QTMVJENVUVWVCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  45.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-Ditert-butyl-9-propylcarbazole-3,6-diol 在 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对称，不对称和不对称[7]-，[10]-和[13] Helicenes。

  摘要：

  具有超过一个节距长度的全芳族螺旋烯是杰出的合成靶标，在先进的光学器件和纳米电子学中具有潜在的应用前景。将完全共轭的螺旋烯的长度延伸超过一个螺距长度的任务是具有挑战性的。现在，描述一系列氮杂[7]-，[10]-和[13]螺旋的合成。该合成基于3，6-二羟基咔唑和/或2-萘酚之间的迭代氧化呋喃形成。所提出的方法的灵活性允许对称，不对称和不对称的同手性结构的方便和可扩展的合成。可以在末端和周边将[13]螺旋烯合成功能化。使用NMR和光谱仪（UV / Vis，荧光，和CD）以及单晶X射线晶体学。[13]螺旋烯的对映异构体是迄今为止分离的最长的光学纯螺旋烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201910214
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dibromo-N-propylcarbazole 在 iron(III) chloride 、 copper(l) iodide 、 sodium methylate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,7-Ditert-butyl-9-propylcarbazole-3,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Azatrioxa [8] circulenes：平面抗芳族环辛酸酯

  摘要：

  我们在本文中描述了新的一类抗芳香族平面环辛酸酯的合成：氮杂三氧[8]环。这可以通过用1,4-苯醌或1,4-萘醌处理适当官能化的3,6-二羟基咔唑来实现。我们通过使用光学，电化学和计算技术以及单晶X射线晶体学，对azatrioxa [8] circulenes进行了充分表征。计算研究（NICS）的结果表明，当分子处于中性或氧化态（2+）时，中心平面的环辛酸酯是抗芳香族的，并且相应的二价阴离子是芳香族的。我们讨论了平面环辛酸酯的芳族/抗芳族性质，并将其与等电子四恶英[8] circulenes进行比较。

  DOI：

  10.1002/chem.201203113

文献信息

• Diazadioxa[8]circulenes: Planar Antiaromatic Cyclooctatetraenes
  作者：Thomas Hensel、Denis Trpcevski、Christopher Lind、Rémi Grosjean、Peter Hammershøj、Christian B. Nielsen、Theis Brock-Nannestad、Bjarne E. Nielsen、Magnus Schau-Magnussen、Boris Minaev、Gleb V. Baryshnikov、Michael Pittelkow

  DOI：10.1002/chem.201303194

  日期：2013.12.9

  characterization of the optical and electrochemical properties of this new class of stable planar cyclooctatetraenes. The properties of the diazadioxa[8]circulenes are compared with the properties of isoelectronic tetraoxa[8]circulenes and azatrioxa[8]circulenes. We discuss the antiaromatic nature of the planar central cyclooctatetraene moiety. The antiaromatic nature of the planar cyclooctatetraenes was

  在本文中，我们描述了一类新的抗芳族平面环辛酸酯：重氮二氧杂[8]环。合成是通过新的酸介导的3,6-二羟基咔唑的氧化二聚反应来实现的，从而以高收率生产了diazadioxa [8] circulenes。合成协议似乎是通用的，是一个单罐转换，其中两个CC键和两个C失去两个水分子就形成了O键。我们还介绍了这种新型的稳定平面环辛酸酯的新特性的光学和电化学性质的详细表征。将重氮二氧杂[8]环的性能与等电子四氧杂[8]环和氮杂三氧[8]环的性能进行了比较。我们讨论了平面中央环辛酸酯烯部分的抗芳香性。通过使用计算方法（NICS计算）研究了平面环辛酸酯的抗芳香性，这些计算表明中心的八元环具有抗芳香性。
• A Fully Conjugated Planar Heterocyclic [9]Circulene
  作者：Stephan K. Pedersen、Kristina Eriksen、Hans Ågren、Boris F. Minaev、Nataliya N. Karaush-Karmazin、Ole Hammerich、Glib V. Baryshnikov、Michael Pittelkow

  DOI：10.1021/jacs.0c05898

  日期：2020.8.19

  6-dihydroxycarbazole and glyoxal. Single crystal X-ray analysis reveals the [9]circulene to be perfectly planar and containing elongated benzene rings, which is induced by strain to accommodate planarity. Alternating bond lengths in the solid state indicate contribution from a [9]radialene resonance structure in the [9]circulene π-system. The central nonaromatic rings of both circulenes have paratropic ring

  仅已知完全芳香的 [n] 环烯包含多达八个芳香环 (n = 8)，没有关于合成高级类似物 (n > 8) 的报道。在本文中，我们介绍了第一个 [9] 环烯，形式上是二氮杂三氧杂 [9] 环烯，以及四氢二氮杂四氧杂 [10] 环烯。构建大环骨架的关键转化是 3,6-二羟基咔唑和乙二醛之间简单的高产二聚缩合反应。单晶 X 射线分析显示 [9] 环烯是完美的平面并包含细长的苯环，这是由应变引起的以适应平面性。固态中交替的键长表明 [9] 环烯 π 系统中 [9] 放射烯共振结构的贡献。
• Dianthracenylazatrioxa[8]circulene: Synthesis, Characterization and Application in OLEDs
  作者：Stephan K. Pedersen、Viktor B. R. Pedersen、Fadhil S. Kamounah、Line M. Broløs、Glib V. Baryshnikov、Rashid R. Valiev、Khrystyna Ivaniuk、Pavlo Stakhira、Boris Minaev、Nataliya Karaush‐Karmazin、Hans Ågren、Michael Pittelkow

  DOI：10.1002/chem.202100090

  日期：2021.8.11

  fluorescent, π-extended azatrioxa[8]circulene was synthesized by oxidative condensation of a 3,6-dihydroxycarbazole and 1,4-anthraquinone by using benzofuran scaffolding. This is the first circulene to incorporate anthracene within its carbon framework. Solvent-dependent fluorescence and bright green electroluminescence accompanied by excimer emission are the key optical properties of this material. The presence

  使用苯并呋喃支架通过 3,6-二羟基咔唑和 1,4-蒽醌的氧化缩合合成了一种可溶性、绿蓝色荧​​光、π 扩展的氮杂三氧杂 [8] 环烯。这是第一个在其碳骨架中加入蒽的环烯。溶剂依赖性荧光和伴随准分子发射的亮绿色电致发光是这种材料的关键光学特性。发现二蒽基氮杂三氧杂环 [8] 环烯单晶中滑动 π 堆积柱的存在会导致非常高的电子跳跃率，从而使该材料成为一种很有前途的 n 型有机半导体，预计电子迁移率约为 2.26厘米2 伏-1 秒-1. 基于二蒽基氮杂三氧杂[8]环烯荧光发射体的最佳有机发光二极管（OLED）器件具有约16 000 Cd m -2的亮度和3.3%的外量子效率。以二蒽基氮杂三氧杂[8]环烯为基质材料制备了基于量子点的OLED。
• Heterocyclic [9]Helicenes Exhibiting Bright Circularly Polarized Luminescence
  作者：Stefan S. Warthegau、Andreas E. Hillers‐Bendtsen、Stephan K. Pedersen、Cecilie Rindom、Christoffer Bræstrup、Jeppe S. Jensen、Ole Hammerich、Maria S. Thomsen、Fadhil S. Kamounah、Patrick Norman、Kurt V. Mikkelsen、Theis Brock‐Nannestad、Michael Pittelkow

  DOI：10.1002/chem.202301815

  日期：2023.10.18

  Easy access to brightly blue fluorescent [9]helicenes! The CPL brightness reaches up to 17 M−1 cm−1 as measured experimentally and verified computationally, which makes this the highest CPL brightness among heterocyclic helicenes.

  轻松获得亮蓝色荧光[9]螺烯！经实验测量和计算验证，CPL亮度高达17 M -1  cm -1 ，这使其成为杂环螺烯中CPL亮度最高的。
• Azatrioxa[8]circulenes: Planar Anti-Aromatic Cyclooctatetraenes
  作者：Christian B. Nielsen、Theis Brock-Nannestad、Peter Hammershøj、Theis K. Reenberg、Magnus Schau-Magnussen、Denis Trpcevski、Thomas Hensel、Roberto Salcedo、Gleb V. Baryshnikov、Boris F. Minaev、Michael Pittelkow

  DOI：10.1002/chem.201203113

  日期：2013.3.18

  of a computational study (NICS) suggest that the central planar cyclooctatetraene is anti‐aromatic when the molecules are in neutral or oxidised states (2+), and that the corresponding dianions are aromatic. We discuss the aromatic/anti‐aromatic nature of the planar cyclooctatetraenes and compare them with the isoelectronic tetraoxa[8]circulenes.

  我们在本文中描述了新的一类抗芳香族平面环辛酸酯的合成：氮杂三氧[8]环。这可以通过用1,4-苯醌或1,4-萘醌处理适当官能化的3,6-二羟基咔唑来实现。我们通过使用光学，电化学和计算技术以及单晶X射线晶体学，对azatrioxa [8] circulenes进行了充分表征。计算研究（NICS）的结果表明，当分子处于中性或氧化态（2+）时，中心平面的环辛酸酯是抗芳香族的，并且相应的二价阴离子是芳香族的。我们讨论了平面环辛酸酯的芳族/抗芳族性质，并将其与等电子四恶英[8] circulenes进行比较。