1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate | 1434057-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
• 英文别名: 1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazolium tetrafluoroborate；1,3-Bis(4-methoxyphenyl)imidazol-1-ium;tetrafluoroborate；1,3-bis(4-methoxyphenyl)imidazol-1-ium;tetrafluoroborate
• CAS: 1434057-58-5
• 化学式: BF₄*C₁₇H₁₇N₂O₂
• 分子量: 368.139
• InChiKey: RQKSOXXQMMXOOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.07
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate 、 9-BBN dimer 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  天竺葵碱：合成和用于生成稳定的硼取代的碳正离子†

  摘要：

  据报道，有正式的N-杂环卡宾插入9-BBN的B-H键，然后发生环扩环反应。NHC-9-BBN加合物以一两个步骤进行反应，得到相应的二氮杂或三氮杂萘啉。用[Ph 3 C] +提取物种的氢化物很容易，会产生路易斯酸度与沮丧的路易斯对中通常使用的路易斯酸相当的6π-芳族阳离子。

  DOI：

  10.1039/c7dt01329a
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)-1H-咪唑 、 bis(4-methoxyphenyl)iodonium tetrafluoroborate 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以73%的产率得到1,3-bis(4-methoxyphenyl)-1H-imidazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Direct Aryl Quaternization of N-Substituted Imidazoles to Form Imidazolium Salts

  摘要：

  Diaryliodonium salts are employed to directly quaternize N-substituted imidazoles by using a copper catalyst to construct aryl imidazolium salts in moderate to excellent yields. This transformation is tolerant to a broad range of functional groups and provides a straightforward, efficient, and versatile route to synthesize aryl imidazolium as well as triazolium salts, especially the unsymmetric version.

  DOI：

  10.1021/jo400527r

文献信息

• Silica Sulfuric Acid-Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,3-Diarylimidazolium Tetrafluoroborate
  作者：Yu Wan、Wen-Li Zhang、Hao Cui、Li-Zhuo Zhang、Qiu-Ju Zhou、Huan Zou、Yuan-Jiang Wang、Wen-Hui Ge、Yuex Yue Fang、Sheng-Liang Zhou、Hui Wu

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18954

  日期：——

  A silica sulfuric acid-catalyzed three-component one-pot synthesis of 1,3-diarylimidazolium tetrafluoroborates was undertaken via the reaction of aromatic amine, formaldehyde and glyoxal at room temperature in ionic liquid [BMIM][BF4] with good yields. Up to four new bonds and one new ring were formed in one-pot with water as the only by-product in the reactions. The product 4d was determined by X-ray diffraction. This work develops an efficient and low-cost preparation of 1,3-diarylimidazolium and N-heterocylic carbene.

  在室温下，通过芳香胺、甲醛和乙二醛在离子液体[BMIM][BF4]中的反应，以二氧化硅硫酸为催化剂，对1,3-二芳基咪唑鎓四氟硼酸盐进行了三组分的一锅法合成，收率良好。在一锅法合成中，最多可形成四个新键和一个新环，反应中只有水作为副产物。通过X射线衍射确定了产物4d。这项工作开发了一种高效且低成本的1,3-二芳基咪唑鎓和N-杂环卡宾的制备方法。
• Azaborines: synthesis and use in the generation of stabilized boron-substituted carbocations
  作者：J. J. Clarke、P. Eisenberger、S. S. Piotrkowski、C. M. Crudden

  DOI：10.1039/c7dt01329a

  日期：——

  A formal N-heterocyclic carbene insertion into the B–H bond of 9-BBN followed by a ring expansion reaction is reported. NHC-9-BBN adducts were reacted in one or two steps to give the corresponding di- or triazaborines. Hydride abstraction of selected species with [Ph3C]+ is facile, giving rise to 6π-aromatic cations with Lewis acidity comparable to Lewis acids commonly employed in frustrated Lewis

  据报道，有正式的N-杂环卡宾插入9-BBN的B-H键，然后发生环扩环反应。NHC-9-BBN加合物以一两个步骤进行反应，得到相应的二氮杂或三氮杂萘啉。用[Ph 3 C] +提取物种的氢化物很容易，会产生路易斯酸度与沮丧的路易斯对中通常使用的路易斯酸相当的6π-芳族阳离子。
• Copper-Catalyzed Direct Aryl Quaternization of <i>N</i>-Substituted Imidazoles to Form Imidazolium Salts
  作者：Taiyong Lv、Zhi Wang、Jingsong You、Jingbo Lan、Ge Gao

  DOI：10.1021/jo400527r

  日期：2013.6.7

  Diaryliodonium salts are employed to directly quaternize N-substituted imidazoles by using a copper catalyst to construct aryl imidazolium salts in moderate to excellent yields. This transformation is tolerant to a broad range of functional groups and provides a straightforward, efficient, and versatile route to synthesize aryl imidazolium as well as triazolium salts, especially the unsymmetric version.