3-hydroxy-1-phenyldecane-1-one | 118220-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-hydroxy-1-phenyldecane-1-one
• 英文别名: 3-hydroxy-1-phenyl-1-nonanone；3-hydroxy-1-phenylnonan-1-one
• CAS: 118220-81-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: NCYNWUJFLGKBSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  366.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.999±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-1-phenyldecane-1-one 、 异丁醛 在 zirconium(IV) tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到Isobutyric acid (S)-1-((R)-2-hydroxy-2-phenyl-ethyl)-heptyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zr(Ot-Bu)₄-Catalyzed Tishchenko Reduction of β-Hydroxy Ketones

  摘要：

  Zr(OtBu)4被发现能够催化β-羟基酮的提申科还原反应，产生高产率和优异立体选择性的区别性1,3-反式二醇单酯。

  DOI：

  10.1055/s-2004-836056
• 作为产物：
  描述：

  1-phenylnon-1-yn-3-ol 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 、 间氨基三氟甲苯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以81%的产率得到3-hydroxy-1-phenyldecane-1-one
  参考文献：
  名称：

  丙炔醇的金催化加氢胺化反应：控制不同的催化反应途径来获得1,3-氨基醇，3-羟基酮或3-氨基酮。

  摘要：

  据报道，有一种通用的丙炔醇增值方法，可控制从同一原料中获得三种不同的产品。首先，描述了一种使用金催化以炔丙基醇加氢氨化丙炔醇的一般方法，以产生具有完全区域选择性的3-羟基亚胺。可以将这些3-羟基亚胺还原成具有高顺式选择性的1，3-氨基醇。或者，通过使用催化量的苯胺，可以直接从炔丙醇以高收率获得3-羟基酮。反应条件的进一步控制使得能够经由重排/氢化胺化途径选择性地形成3-氨基酮。通过一锅法合成选择的N-芳基吡咯烷和N-芳基哌啶来举例说明新化学方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00988

文献信息

• Study on the “Tin-Ene” reaction of α-bromoacetophenone and metallic tin with aldehydes
  作者：Jing-Yao Zhou、Yu Jia、Qiu-Yi Shao、Shi-Hui Wu

  DOI：10.1080/00397919608086752

  日期：1996.2

  Abstract β-hydroxy ketones were obtained in good yields by the “tin-ene” reactions of α-bromoacetophenone and metallic tin with aldehydes.

  摘要 通过 α-溴苯乙酮和金属锡与醛的“锡-烯”反应，以良好的收率获得了 β-羟基酮。
• Strong Lewis acid air-stable cationic titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes as highly efficient and recyclable catalysts for C–C bond forming reactions
  作者：Ningbo Li、Jinying Wang、Xiaohong Zhang、Renhua Qiu、Xie Wang、Jinyang Chen、Shuang-Feng Yin、Xinhua Xu

  DOI：10.1039/c4dt00549j

  日期：——

  A series of titanocene perfluoroalkyl(aryl)sulfonate complexes were synthesized, characterized, and applied in various C–C bond forming reactions.

  一系列的钛ocene基过氟烷基（芳基）磺酸盐配合物被合成、表征，并应用于各种C-C键形成反应。
• P(PhCH₂NCH₂CH₂)₃N Catalysis of Mukaiyama Aldol Reactions of Aliphatic, Aromatic, and Heterocyclic Aldehydes and Trifluoromethyl Phenyl Ketone
  作者：Venkat Reddy Chintareddy、Kuldeep Wadhwa、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo901571y

  日期：2009.11.6

  2-(trimethylsilyloxy)furan underwent clean conversion to β-hydroxy carbonyl compounds under our reaction conditions. In the case of bulky (2,2-dimethyl-1-methylenepropoxy)trimethylsilane, only α,β-unsaturated esters were isolated. Heterocyclic aldehydes, such as pyridine-2-carboxaldehyde, benzofuran-2-carboxaldehyde, benzothiophene-2-carboxaldehyde, and 1-methyl-2-imidazolecarboxaldehyde, gave good yields of Mukaiyama

  在这里，我们发现原百草酮1c是乙醛与三甲基甲硅烷基烯醇化物在THF溶剂中进行Mukaiyama醛醇缩醛反应的非常有效的催化剂。在与醛相似的条件下，只有活化的酮2,2,2-三氟苯乙酮与各种三甲基甲硅烷基烯醇化物进行清洁的羟醛产物形成。反应在室温下使用（1-甲氧基-2-甲基-1-丙烯氧基）三甲基硅烷进行，而在1-苯基-1-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯的情况下，温度为-15℃。反应条件温和且操作简单，并且可以耐受各种芳基官能团，例如硝基，氨基，酯，氯，三氟甲基，溴，碘，氰基和氟基。产品产量通常优于或可与文献中的相媲美。1-苯基-1-（三甲基甲硅烷氧基）乙烯，1-（三甲基甲硅烷氧基）环己烯，在我们的反应条件下，将2-（三甲基甲硅烷基氧基）呋喃彻底转化为β-羟基羰基化合物。在大体积的（2，2-二甲基-1-亚甲基丙氧基）三甲基硅烷的情况下，仅分离出α，β-不饱和酯。吡啶-2-羧醛，苯并呋喃-2-羧醛，苯并
• Aldol Reactions of α-Bromoalkyl Phenyl Ketones and Aldehydes with Tin(IV) Iodide and Tetrabutylammonium Iodide
  作者：Yoshiro Masuyama、Masaru Ohtsuka、Ayako Kondo

  DOI：10.1055/s-2006-951550

  日期：——

  Aldol reactions of α-bromoacetophenone and aldehydes in dichloromethane produced the corresponding E-α,β-unsaturated ketones at 25 °C with one equimolar amount of tin(IV) iodide, one equimolar amount of tetrabutylammonium iodide and one equimolar amount of N,N-diisopropylethylamine, and produced the corresponding β-hydroxy ketones at -80 °C with one equimolar amount of tin(IV) iodide and two equimolar

  α-溴苯乙酮和醛在二氯甲烷中的羟醛反应在 25 °C 下产生相应的 E-α,β-不饱和酮，其中包含一等摩尔量的碘化锡 (IV)、一等摩尔量的四丁基碘化铵和一等摩尔量的 N,N -二异丙基乙胺，并在 -80 °C 下用一等摩尔量的碘化锡 (IV) 和两等摩尔量的四丁基碘化铵生成相应的 β-羟基酮。在 -80 °C 的二氯甲烷中，使用一等摩尔量的碘化锡 (IV) 和两等摩尔量的四丁基碘化铵，α-溴苯丙酮与醛反应，选择性地提供相应的顺-α-甲基-β-羟基酮。
• Facile routes to boron enolates. Et3B-mediated Reformatsky type reaction and three components coupling reaction of alkyl iodides, methyl vinyl ketone, and carbonyl compounds
  作者：Kyoko Nozaki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85330-9

  日期：——

  Reaction of α-bromoketones with Ph3SnH in the presence of Et3B provides boron enolates which react with carbonyl compounds to give β-hydroxyketones in good yields. Et3B-induced Reformatsky type reaction of α-iodoketones with an aldehyde or ketone proceeds without Ph3SnH.

  在Et 3 B存在下，α-溴代酮与Ph 3 SnH的反应提供了烯醇硼化物，该硼烯醇化物与羰基化合物反应以高收率得到β-羟基酮。Et 3 B诱导的α-碘酮与醛或酮的Reformatsky型反应在没有Ph 3 SnH的情况下进行。