(phenyl)(4-phenyloxazol-2-yl)methanone | 133229-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (phenyl)(4-phenyloxazol-2-yl)methanone
• 英文别名: Phenyl-(4-phenyl-1,3-oxazol-2-yl)methanone
• CAS: 133229-67-1
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₂
• 分子量: 249.269
• InChiKey: JDTSMVUMELRWRN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126.5-128.0 °C
• 沸点：
  429.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 在 ammonium peroxydisulfate 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以88%的产率得到(phenyl)(4-phenyloxazol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  基于二甲基亚砜氧供体的酮和过硫酸铵环化：2,4-二取代的恶唑的区域选择性合成

  摘要：

  报道了一种通过酮，DMSO和铵的环合反应合成取代的恶唑的有效方法。首先发现DMSO在环化中充当供氧体，导致2,4-二取代的恶唑的区域选择性合成。通过优化条件，可以从容易获得的底物中获得22个2,4-二取代的恶唑实例。该方案也可用于甲基酮和非甲基酮之间的交叉缩合反应，从而得到2,4,5-三取代的恶唑的4个实例。此外，我们已经成功地将该协议应用于克级，代表了良好的收率，这表明了该方法在有机合成中的潜在实用性。根据控制实验和文献，我们提出了合理的反应机理。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801671

文献信息

• 一种由苯乙酮类化合物与过硫酸铵及二甲基 亚砜共同构建2,4二芳基噁唑的方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN108440438B

  公开（公告）日：2020-04-21

  本发明公开了一种由苯乙酮类化合物与过硫酸铵及二甲基亚砜共同构建2,4二芳基恶唑的方法，该方法是将苯乙酮类化合物在含过硫酸铵与TBAI的DMSO溶液体系中进行环化反应，即得2,4二芳基恶唑，该方法利用廉价的苯乙酮类化合物、过硫酸铵及二甲基亚砜等作为原料，在温和反应条件及在无重金或贵金属催化作用下，通过一锅法高产率合成2,4二芳基恶唑类化合物，有利于工业化生产。
• 一种2,4二取代噁唑的合成方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN108383803B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明公开了一种2,4二取代噁唑的合成方法，该方法是将甲基酮类化合物在含过硫酸铵与卤素盐和/或卤素单质的DMSO溶液体系中进行环化反应，即得2,4二取代噁唑，该方法利用廉价的甲基酮类化合物、季铵盐及二甲基亚砜等作为原料，在温和反应条件及在无重金或贵金属催化作用下，通过一锅法高产率合成2,4二取代噁唑类化合物，有利于工业化生产。
• 一种2,4二芳基恶唑的合成方法
  申请人：沅江华龙催化科技有限公司

  公开号：CN108658885B

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开了一种2,4二芳基恶唑的合成方法，该方法是将芳基甲酮类化合物在含过硫酸铵与卤素季铵盐的DMSO溶液体系中进行环化反应，即得2,4二芳基恶唑，该方法利用廉价的芳基甲酮类化合物、季铵盐及二甲基亚砜等作为原料，在温和反应条件及在无重金或贵金属催化作用下，通过一锅法高产率合成2,4二芳基恶唑类化合物，有利于工业化生产。
• Visible-Light Photoredox Catalyzed Three-Component Cyclization of 2<i>H</i>-Azirines, Alkynyl Bromides, and Molecular Oxygen to Oxazole Skeleton
  作者：Lili Chen、Hongji Li、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01696

  日期：2016.8.5

  A novel three-component cyclization of 2H-azirines, alkynyl bromides, and molecular oxygen under visible light photoredox catalysis at room temperature has been developed, which provides a direct approach to a wide range of substituted oxazoles in moderate to good yields.
• Substituted oxazoles: syntheses via lithio intermediates
  作者：Scott E. Whitney、Bruce Rickborn

  DOI：10.1021/jo00009a025

  日期：1991.4

  Reactions of 2-alpha-, 2-, 4-, and 5-lithiooxazoles are used to prepare various substituted derivatives. Previously unrecognized time dependence for the reaction of a 2-lithiooxazole with benzaldehyde is described, and a rationale for this behavior is offered. Competitive reactions occur when the readily available 2,5-diphenyloxazole is treated with n-butyllithium. Deprotonation of the ortho position of the 2-phenyl group and addition of n-butyl to the 2-position of the oxazole compete with the desired 4-lithiation. The use of sec-butyllithium/catalytic lithium tetramethylpiperidide allows preferential formation of 4-lithio-25-diphenyloxazole. This intermediate has been converted to the 4-bromo, -methyl, -hydroxybenzyl, -benzoyl, and -trialkylsilyl derivatives. Lithiation of 2,4-diphenyloxazole and subsequent trimethylsilylation occur readily at the 5-position. Deprotonation of 2-alkyloxazoles occurs at the alpha-carbon in preference to ring sites. Further reaction of an alpha-phenyl-2-oxazolemethanol methoxymethyl ether with base and acetyl chloride leads to an acyloin derivative. Chromic acid oxidation is used to prepare both 2- and 4-benzoyloxazoles. The formation of a 2-ethoxyoxazole from the 2-oxazolone vis Meerwein salt chemistry is described.