(4,5-diphenyloxazol-2-yl)(phenyl)methanone | 1367213-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4,5-diphenyloxazol-2-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (4,5-Diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-phenylmethanone；(4,5-diphenyl-1,3-oxazol-2-yl)-phenylmethanone
• CAS: 1367213-82-8
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: IAZDIFYLAKVEEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1-苯基乙酮 、 联苯甲酰 在 ammonium acetate 、 氢碘酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (4,5-diphenyloxazol-2-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  两个自我劳动的多米诺骨牌序列的收敛整合：一种从甲基酮和苯偶姻合成恶唑衍生物的新方法。

  摘要：

  通过对两个自我劳动的多米诺骨牌进行新的策略收敛整合，已经建立了一种由甲基酮，安息香和乙酸铵合成恶唑衍生物的高效方法。由于原料简单易得，反应条件温和，操作简便以及恶唑衍生物的高生物活性，该反应有望在医学化学中得到广泛应用。另外，该反应可以为有机化合物的自劳动合成策略提供有效的实例。

  DOI：

  10.1039/c2cc18077d

文献信息

• Dimethyl Sulfoxide Oxygen Donor‐Based Annulation of Ketones and Ammonium Persulfate: Regioselective Synthesis of 2,4‐disubstituted Oxazoles
  作者：Zhongzhong Cao、Huifang Lv、Yufeng Liu、Zhiwen Nie、Haiping Liu、Tonglin Yang、Weiping Luo、Qiang Liu、Cancheng Guo

  DOI：10.1002/adsc.201801671

  日期：2019.4

  An efficient protocol for the synthesis of substituted oxazoles via an annulation of ketones, DMSO, and ammonium is reported. DMSO is first found to serve as oxygen donor in annulation resulting in regioselective synthesis of 2,4‐disubstituted oxazoles. With the optimized conditions in hand, 22 examples of 2,4‐disubstituted oxazoles are obtained from readily available substrates. The protocol can be

  报道了一种通过酮，DMSO和铵的环合反应合成取代的恶唑的有效方法。首先发现DMSO在环化中充当供氧体，导致2,4-二取代的恶唑的区域选择性合成。通过优化条件，可以从容易获得的底物中获得22个2,4-二取代的恶唑实例。该方案也可用于甲基酮和非甲基酮之间的交叉缩合反应，从而得到2,4,5-三取代的恶唑的4个实例。此外，我们已经成功地将该协议应用于克级，代表了良好的收率，这表明了该方法在有机合成中的潜在实用性。根据控制实验和文献，我们提出了合理的反应机理。