2-pyridyl 1-thio-β-D-glucopyranoside | 2297-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-pyridyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-pyridin-2-ylsulfanyloxane-3,4,5-triol
• CAS: 2297-41-8
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₅S
• 分子量: 273.31
• InChiKey: QDNKXPNQHJXFPF-ZHVGPZTNSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-pyridyl 1-thio-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-4)-O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1-6)-2-pyridyl 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过在甲基碘活化下使用合适的2-取代的2-吡啶基1-硫代吡喃吡喃糖苷进行寡糖的定向，迭代，立体选择性合成

  摘要：

  通过已证明的甲基碘活化程序来描述标题合成以获得α-连接的寡糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91035-x
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃葡萄糖溴化物 在 甲醇 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 反应 4.5h， 生成 2-pyridyl 1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成α-连接的糖类，方法是将每个O-苄基化的2-吡啶基1-硫基己吡喃糖苷用作糖基供体，并使用甲基碘作为活化剂

  摘要：

  描述了一种新的，实用的，立体选择性糖苷化方法，其中每个D-葡萄糖-（1），D-半乳糖-（2），D-甘露聚糖-（- ）的O-苄基化2-吡啶基1-硫代-α/β-己吡喃糖基3）和L-鼠李糖（4）构型已通过甲基碘活化与各种糖醇（6,8-11）有效偶联，获得了α-连接的二糖（7,12-19）。供体1与二糖受体20的偶联，以及二糖供体5与8的偶联，以获得α-连接的三糖21和22也进行了描述。还讨论了α选择性的可能机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86571-6

文献信息

• Applications of Shoda's reagent (DMC) and analogues for activation of the anomeric centre of unprotected carbohydrates
  作者：Antony J. Fairbanks

  DOI：10.1016/j.carres.2020.108197

  日期：2021.1

  its derivatives are useful for numerous synthetic transformations in which the anomeric centre of unprotected reducing sugars is selectively activated in aqueous solution. As such unprotected sugars can undergo anomeric substitution with a range of added nucleophiles, providing highly efficient routes to a range of glycosides and glycoconjugates without the need for traditional protecting group manipulations

  2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC，本文也称为 Shoda 试剂）及其衍生物可用于许多合成转化，其中未保护的还原糖的异头中心在水溶液中被选择性激活。由于此类未受保护的糖可以用一系列添加的亲核试剂进行异头取代，从而为一系列糖苷和糖缀合物提供高效途径，而无需进行传统的保护基操作。这篇简短的评论总结了 DMC 及其一些衍生物/类似物的发展，并重点介绍了保护无基团合成的最新应用。
• Direct Transformation of Unprotected Sugars to Aryl 1-Thio-β-glycosides in Aqueous Media Using 2-Chloro-1,3-dimethylimidazolinium Chloride
  作者：Tomonari Tanaka、Takeshi Matsumoto、Masato Noguchi、Atsushi Kobayashi、Shin-ichiro Shoda

  DOI：10.1246/cl.2009.458

  日期：2009.5.5

  Aryl 1-thioglycosides have directly been synthesized in good yields from the corresponding unprotected sugars and thiols without protection of the hydroxy groups by using 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) as dehydrative condensing agent. The reaction proceeded in a mixed solvent of water and acetonitrile under mild reaction conditions, leading to the predominant formation of β-anomers.

  芳基1-硫糖苷已经通过使用2-氯-1,3-二甲基咪唑啉氯化物（DMC）作为脱水缩合剂，直接从相应的未保护糖和硫醇合成，且没有对羟基进行保护。反应在温和的反应条件下于水和乙腈的混合溶剂中进行，主要形成β-异构体。
• Novel triple mutant of an extremophilic glycosyl hydrolase enables the rapid synthesis of thioglycosides
  作者：Lauriane Pillet、David Lim、Nourah Almulhim、Ana I. Benítez-Mateos、Francesca Paradisi

  DOI：10.1039/d2cc04660a

  日期：——

  order to expand the toolbox of enzymes available for thioglycoside synthesis, we describe here the first example of an extremophilic glycosyl hydrolase from Halothermothrix orenii (HorGH1) engineered towards thioglycosynthase activity with a novel combination of mutations. Using the triple mutant, HorGH1 M299R/E166A/E354G, a range of thioglycosides from glycosyl fluoride donors and aromatic thiols could

  为了扩展可用于硫糖苷合成的酶的工具箱，我们在此描述了来自Halothermothrix orenii ( Hor GH1) 的极端糖基水解酶的第一个例子，该酶被改造为具有新的突变组合的硫糖合酶活性。使用三重突变体Hor GH1 M299R/E166A/E354G，可以合成一系列来自糖基氟化物供体和芳香族硫醇的硫苷，具有出色的立体选择性和良好的转化率 (61–93%)。
• A New Approach to the Synthesis of Benzothiazole, Benzoxazole, and Pyridine Nucleosides as Potential Antitumor Agents
  作者：Ahmed I. Khodair、Najim A. Al-Masoudi、Jean-Pierre Gesson

  DOI：10.1081/ncn-120026407

  日期：2003.11

  A modified nitrogen and sulfur glycosylation reaction involving benzothiazole benzoxazole and pyridine nucleoside bases with furanose and pyranose sugars are described. Conformational analysis has been studied by homo- and hetero-nuclear two-dimensional NMR methods (2D DFQ-COSY, HMQC and HMBC). The N and S sites of glycosylation were determined from the H-1, C-13 hetero-nuclear multiple-quantum coherence (HMQC) experiments. All the deprotected nucleosides were tested for their potential antitumor activity.
• Chemistry of the glycosidic linkage. Exceptionally fast and efficient formation of glycosides by remote activation
  作者：Stephen Hanessian、Christian Bacquet、Nghiep Lehong

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84882-x

  日期：1980.4