methyl 6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranoside | 4577-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3S,4S,5R,6S)-2-(fluoromethyl)-6-methoxyoxane-3,4,5-triol
• CAS: 4577-39-3
• 化学式: C₇H₁₃FO₅
• 分子量: 196.176
• InChiKey: SCFXAGHFILDGHI-ZFYZTMLRSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  339.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranoside 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 生成 甲基4,6-二脱氧-4,6-二氟-alpha-D-吡喃半乳糖苷
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated carbohydrates. Use of DAST in the synthesis of fluorinated sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00151a027
• 作为产物：
  描述：

  6-脱氧-6-氟葡萄糖 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 生成 methyl 6-deoxy-6-fluoro-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  168. Fluorocarbohydrates. Part I. The synthesis of 6-deoxy-6-fluoro-α-D-galactose and 5-deoxy-5-fluoro-αβ-D-ribose

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000872

文献信息

• Molecular recognition in the P2Y14 receptor: Probing the structurally permissive terminal sugar moiety of uridine-5′-diphosphoglucose
  作者：Hyojin Ko、Arijit Das、Rhonda L. Carter、Ingrid P. Fricks、Yixing Zhou、Andrei A. Ivanov、Artem Melman、Bhalchandra V. Joshi、Pavol Kováč、Jan Hajduch、Kenneth L. Kirk、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.05.024

  日期：2009.7

  substitution by chain extension through an amide linkage. Functionalized congeners containing terminal 2-acylaminoethylamides prepared by this strategy retained P2Y14 activity, and molecular modeling predicted close proximity of this chain to the second extracellular loop of the receptor. In addition, replacement of glucose with other sugars did not diminish P2Y14 potency. For example, the [5′′]ribose derivative

  P2Y 14受体是一种核苷酸信号蛋白，由尿苷-5'-二磷酸葡萄糖1和其他尿嘧啶核苷酸激活。我们已经确定1的葡萄糖部分是设计该 P2Y 14激动剂类似物的最结构允许区域。例如，尿苷-5'-二磷酸葡萄糖醛酸的羧酸酯基团被证明适用于通过酰胺键进行链延伸的灵活取代。通过该策略制备的含有末端 2-酰基氨基乙基酰胺的功能化同源物保留了 P2Y 14活性，分子模型预测该链与受体的第二个细胞外环非常接近。此外，用其他糖替代葡萄糖不会降低 P2Y 14效力。例如，[5'']核糖衍生物的EC 50为0.24 μM。的葡萄糖部分的选择性monofluorination指示用于2'角色' -和6'' -的羟基1受体识别。β-葡萄糖苷的效力比天然 α-异构体低两倍，但 1''-氧的亚甲基替代消除了活性。用环戊基或刚性双环 [3.1.0] 己烷基团取代核糖环系统消除了活性。Uridine-5'-diphosphoglucose
• Addressing the Structural Complexity of Fluorinated Glucose Analogues: Insight into Lipophilicities and Solvation Effects
  作者：Jacob St‐Gelais、Émilie Côté、Danny Lainé、Paul A. Johnson、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.202002825

  日期：2020.10.21

  glucopyranose analogues at positions C‐2, C‐3, C‐4, and C‐6. This systematic investigation allowed us to perform direct comparison of 19F resonances of fluorinated glucose analogues and also to determine their lipophilicities. Compounds with a fluorine atom at C‐6 are usually the most hydrophilic, whereas those with vicinal polyfluorinated motifs are the most lipophilic. Finally, the solvation energies

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。
• Stereo- and regio-selectivity of diethylaminosulfur trifluoride as a fluorinating reagent for methyl glycosides
  作者：Chandrasiri W. Somawardhana、Eric G. Brunngraber

  DOI：10.1016/0008-6215(83)84005-1

  日期：1983.9

  Methyl glycopyranosides reacted with diethylaminosulfur trifluoride (DAST) in the absence of solvent to yield methyl dideoxy-difluoro and deoxy-fluoro glycopyranosides. Methyl alpha-D-glycopyranosides produced 6-deoxy-6-fluoro- and 4,6-dideoxy-4,6-difluoro derivatives with Walden inversion at C-4. Methyl beta-D-glucopyranoside also produced a 3,6-dideoxy-3,6-difluoro derivative, with Walden inversion

  在没有溶剂的情况下，甲基吡喃葡萄糖苷与二乙基氨基三氟化硫（DAST）反应，生成甲基双脱氧二氟和脱氧氟吡喃葡萄糖苷。甲基α-D-吡喃葡萄糖苷产生6-脱氧-6-氟-和4,6-二脱氧-4,6-二氟衍生物，在C-4处有沃尔登反型。甲基β-D-吡喃葡萄糖苷也产生了3,6-dideoxy-3,6-difluoro衍生物，在C-3处有Walden倒置。甲基6-O-三苯甲基-α-D-吡喃葡萄糖苷与DAST反应生成相应的4-脱氧-4-氟吡喃半乳糖苷衍生物。
• Synthesis and Structural Characteristics of all Mono- and Difluorinated 4,6-Dideoxy-<scp>d</scp>-<i>xylo</i>-hexopyranoses
  作者：David E. Wheatley、Clement Q. Fontenelle、Ramakrishna Kuppala、Robert Szpera、Edward L. Briggs、Jean-Baptiste Vendeville、Neil J. Wells、Mark E. Light、Bruno Linclau

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00796

  日期：2021.6.4

  biology and as drugs/diagnostics in medicine. The availability and/or efficient synthesis of a wide variety of fluorinated carbohydrates is thus of great interest. Here, we report a detailed study on the synthesis of monosaccharides in which the hydroxy groups at their 4- and 6-positions are replaced by all possible mono- and difluorinated motifs. Minimization of protecting group use was a key aim. It

  蛋白质-碳水化合物相互作用涉及许多对生命和人类健康至关重要的生化/生物过程。氟化碳水化合物类似物在这些相互作用的研究中发挥着重要作用，并在化学生物学中用作探针和在医学中用作药物/诊断。因此，广泛种类的氟化碳水化合物的可用性和/或有效合成是非常令人感兴趣的。在这里，我们报告了关于单糖合成的详细研究，其中 4 位和 6 位的羟基被所有可能的单和二氟化基序取代。尽量减少保护基团的使用是一个关键目标。发现引入带负电的取代基，作为保护基团或脱氧中间体，通常有利于提高脱氧氟化产率。对这组类似物的详细结构研究表明，4,6 位的双脱氧/氟化作用在固态和水溶液中几乎不会引起变形。确定了 α/β 异头物比率的意外趋势。增加氟含量总是会增加 α/β 比率，区域异构体或立体异构体之间的差异很小，除非 4,6-二氟化。
• Late-Stage Deoxyfluorination of Alcohols with PhenoFluor
  作者：Filippo Sladojevich、Sophie I. Arlow、Pingping Tang、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja3125405

  日期：2013.2.20

  An operationally simple protocol for the selective deoxyfluorination of structurally complex alcohols is presented. Several fluorinated derivatives of natural products and pharmaceuticals have been prepared to showcase the potential of the method for late-stage diversification and its functional group compatibility. A series of simple guidelines for predicting the selectivity in substrates with multiple alcohols is given.