methyl-2,3,4,6-tetra-O-propargyl-α-D-glucopyranoside | 1167992-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2,3,4,6-tetra-O-propargyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-methoxy-3,4,5-tris(prop-2-ynoxy)-6-(prop-2-ynoxymethyl)oxane
• CAS: 1167992-34-8
• 化学式: C₁₉H₂₂O₆
• 分子量: 346.38
• InChiKey: DEESWTWQNHIQJZ-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-叠氮化吡喃甘露糖 、 methyl-2,3,4,6-tetra-O-propargyl-α-D-glucopyranoside 在 triethylphosphite copper(I) iodide complex 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[4-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-6-methoxy-3,4,5-tris[[1-[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]triazol-4-yl]methoxy]oxan-2-yl]methoxymethyl]triazol-1-yl]oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Click 多价同质新糖缀合物 - 其结合亲和力的合成和评估

  摘要：

  含有甘露糖 (α-Man) 的新糖缀合物具有以脂肪族、芳香族和碳水化合物为中心的结构，并且具有不同的结构特征，例如价态、拓扑结构和接头的性质，已经使用点击化学合成，显示其作为一种高效的价值和获得定制多价新糖缀合物的通用方法。已经评估了这些糖模拟物对伴刀豆球蛋白 A (Con A) 的结合行为，以确定结构参数的影响。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200801170
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 alpha-甲基葡萄糖甙 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl-2,3,4,6-tetra-O-propargyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  多价亚氨基糖基糖簇和甘露糖苷酶的拓扑效应和结合模式

  摘要：

  最近已经探索了多价亚氨基糖的糖苷酶抑制作用。已经报道了由于特定目标的多价性增强亲和力，当实现酶选择性的提高时，这特别有吸引力，但提出了使用此类新型抑制剂操作的结合模式的问题。在这里，我们描述了一组具有特定拓扑结构的四价和八价亚氨基糖探针的开发，并评估了它们对一组糖苷酶的结合亲和力，包括 Jack Bean α-甘露糖苷酶 (JBαMan) 和生物相关的 II 类 α-甘露糖苷酶来自黑腹果蝇属于糖水解酶家族 38，即高尔基体 α-甘露糖苷酶 ManIIb (GM) 和溶酶体 α-甘露糖苷酶 LManII (LM)。对于具有相同化合价的化合物，观察到非常不同的抑制特性，表明亚氨基糖的空间分布对于微调酶抑制活性至关重要。与单价参照物相比，最好的多价化合物对 JBαMan 的抑制效力显着提高了 800 倍，这对于四价配体来说是突出的。该化合物还显示出比 LM 增加了对 GM 的抑制活性和选择性。这

  DOI：

  10.1021/ja406931w

文献信息

• Rational Design and Synthesis of Optimized Glycoclusters for Multivalent Lectin-Carbohydrate Interactions: Influence of the Linker Arm
  作者：Samy Cecioni、Jean-Pierre Praly、Susan E. Matthews、Michaela Wimmerová、Anne Imberty、Sébastien Vidal

  DOI：10.1002/chem.201200010

  日期：2012.5.14

  The design of multivalent glycoclusters requires the conjugation of biologically relevant carbohydrate epitopes functionalized with linker arms to multivalent core scaffolds. The multigram‐scale syntheses of three structurally modified triethyleneglycol analogues that incorporate amide moiety(ies) and/or a phenyl ring offer convenient access to a series of carbohydrate probes with different water solubilities

  多价糖簇的设计需要将通过连接臂功能化的生物学相关的碳水化合物表位缀合到多价核心支架上。结合酰胺部分和/或苯环的三种结构修饰的三乙二醇类似物的数克级合成，可方便地获得一系列具有不同水溶性和刚性的碳水化合物探针。通过构象分析进行灵活性的评估和优选构象的确定。叠氮基官能化碳水化合物与四炔丙基化核心支架的偶联，通过Cu I高产量提供了一个包含18个四价糖簇的文库催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。评估了这些化合物与PA‐IL（来自机会性病原体铜绿假单胞菌的LecA凝集素）结合的能力。通过抑制血凝测定（HIA），酶联凝集素测定（ELLA），表面等离振子共振（SPR）和等温滴定微量量热法（ITC）进行生化评估，发现其中一种单价探针的亲和力得到了改善和前所未有的提高（K d = 5.8 μ中号），并且还为一个数字，提供这种四聚体凝集素几个新的配位体纳摩尔四价化合物。
• Adaptable synthesis of C-lactosyl glycoclusters and their binding properties with galectin-3
  作者：Wang Yao、Meng-jie Xia、Xiang-bao Meng、Qing Li、Zhong-jun Li

  DOI：10.1039/c4ob01374c

  日期：——

  The synthesis of mono- to tetravalent C-β-lactosyl glycoclusters has been achieved in good yield. The K_D values of glycoclusters against galectin-3 were tested by SPR assay, and the structure–activity relationship has been summarized in detail.

  已成功合成了单价到四价的C-β-乳糖基糖团簇，收率良好。通过SPR测定，测试了糖团簇对于galectin-3的KD值，并详细总结了结构-活性关系。
• Polymeric mannosides prevent DC-SIGN-mediated cell-infection by cytomegalovirus
  作者：S. Brument、C. Cheneau、Y. Brissonnet、D. Deniaud、F. Halary、S. G. Gouin

  DOI：10.1039/c7ob01569k

  日期：——

  Dextrans coated with triazolylheptylmannoside ligands block human cytomegalovirus trans-infection at picomolar polymer concentrations.

  三唑基庚基甘露糖配体包被的右旋糖酐聚合物在皮摩尔级浓度下阻断人类巨细胞病毒的转染。
• Artificial light-harvesting antenna systems grafted on a carbohydrate platform
  作者：Paola Bonaccorsi、Maria Chiara Aversa、Anna Barattucci、Teresa Papalia、Fausto Puntoriero、Sebastiano Campagna

  DOI：10.1039/c2cc35555h

  日期：——

  An enantiopure α-D-glucopyranoside derivative has been used as a platform to prepare artificial antenna systems based on bodipy subunits. Efficient and ultrafast energy transfer (in the fs and ps time regimes) takes place in the multibodipy systems.

  对映体纯α-D-吡喃葡萄糖苷衍生物已被用作制备基于bodipy亚基的人工天线系统的平台。多体系统中发生高效且超快的能量转移（在 fs 和 ps 时间范围内）。
• Multivalency To Inhibit and Discriminate Hexosaminidases
  作者：Dimitri Alvarez-Dorta、Dustin T. King、Thibaut Legigan、Daisuke Ide、Isao Adachi、David Deniaud、Jérôme Désiré、Atsushi Kato、David Vocadlo、Sébastien G. Gouin、Yves Blériot

  DOI：10.1002/chem.201701756

  日期：2017.7.6

  cyclodextrin scaffolds was prepared. The compounds were assessed against plant, mammalian, and therapeutically relevant hexosaminidases. Multimerization was shown to improve the inhibitory potency with synergy, and to fine tune the selectivity profile between related hexosaminidases.

  制备了一组基于乙二醇，葡糖苷或环糊精支架的多价多羟基化乙酰氨基氮杂环庚烷。针对植物，哺乳动物和治疗相关的己糖胺酶评估了化合物。已显示多聚化可提高协同作用的抑制能力，并微调相关的己糖胺酶之间的选择性。