methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside | 110850-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,4aR,6S,7R,8R,8aS)-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 110850-29-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: VVSWDMJYIDBTMV-KJKVDNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 40.0~60.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 66.0h， 生成 methyl 2,3-di-O-galloyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Antitumor Activity of Twelve Galloyl Glucosides

  摘要：

  合成了十二种不同取代模式的鞣酸葡萄糖苷1–12，这些化合物含有两个或三个鞣酸基团，起始材料为商业可得的低成本D-葡萄糖和鞣酸。其中，三种化合物，即甲基3,6-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（9）、乙基2,3-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（11）和乙基2,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖吡喃苷（12）为新化合物，其余六种化合物，1,6-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（1）、1,4,6-三-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（2）、1,2-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（3）、1,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（4）、1,2,3-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖（6）和甲基3,4,6-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（10），在本研究中首次合成。在体外MTT实验中，化合物1–12对人类癌细胞K562、HL-60和HeLa的抑制率在100 μg/mL时范围为64.2%至92.9%，其IC50值在测试的三种人类癌细胞系中变动为17.2–124.7 μM。此外，化合物1–12在体外MTT实验中对小鼠肉瘤S180细胞的抑制率在100 μg/mL时范围为38.7%至52.8%，并且在使用紫杉醇作为阳性对照的情况下，检测到化合物1和2在小鼠肉瘤S180肿瘤-bearing昆明小鼠中的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.3390/molecules20022034
• 作为产物：
  描述：

  D-葡萄糖 在 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Antitumor Activity of Twelve Galloyl Glucosides

  摘要：

  合成了十二种不同取代模式的鞣酸葡萄糖苷1–12，这些化合物含有两个或三个鞣酸基团，起始材料为商业可得的低成本D-葡萄糖和鞣酸。其中，三种化合物，即甲基3,6-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（9）、乙基2,3-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（11）和乙基2,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖吡喃苷（12）为新化合物，其余六种化合物，1,6-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（1）、1,4,6-三-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（2）、1,2-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（3）、1,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（4）、1,2,3-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖（6）和甲基3,4,6-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（10），在本研究中首次合成。在体外MTT实验中，化合物1–12对人类癌细胞K562、HL-60和HeLa的抑制率在100 μg/mL时范围为64.2%至92.9%，其IC50值在测试的三种人类癌细胞系中变动为17.2–124.7 μM。此外，化合物1–12在体外MTT实验中对小鼠肉瘤S180细胞的抑制率在100 μg/mL时范围为38.7%至52.8%，并且在使用紫杉醇作为阳性对照的情况下，检测到化合物1和2在小鼠肉瘤S180肿瘤-bearing昆明小鼠中的体内抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.3390/molecules20022034

文献信息

• Introducing Oxo-Phenylacetyl (OPAc) as a Protecting Group for Carbohydrates
  作者：Atul Kumar、Veeranjaneyulu Gannedi、Suhail A. Rather、Ram A. Vishwakarma、Qazi Naveed Ahmed

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00126

  日期：2019.4.5

  A series of oxo-phenylacetyl (OPAc)-protected saccharides, with divergent base sensitivity profiles against benzoyl (Bz) and acetyl (Ac) were synthesized, and KHSO5/AcCl in methanol was identified as an easy, mild, selective, and efficient deprotecting reagent for their removal in the perspective of carbohydrate synthesis. Timely monitoring of AcCl reagent was supportive in both sequential and simultaneous

  合成了一系列对苯甲酰基（Bz）和乙酰基（Ac）具有不同敏感性的羰基-苯基乙酰基（OPAc）保护的糖，并确定了甲醇中KHSO 5 / AcCl是一种容易，温和，选择性和高效的化合物从碳水化合物合成的角度来看，脱保护剂可将其去除。及时监测AcCl试剂有助于OPAc，Bz和Ac的顺序和同时脱保护。我们方法的显着特征是针对不同基团的正交稳定性，使用设计的单糖易于生成不同有价值的受体，以及使用OPAc作为糖基供体。
• The Synthesis and Antitumor Activity of Twelve Galloyl Glucosides
  作者：Chang-Wei Li、Hua-Jin Dong、Cheng-Bin Cui

  DOI：10.3390/molecules20022034

  日期：——

  Twelve galloyl glucosides 1–12, showing diverse substitution patterns with two or three galloyl groups, were synthesized using commercially available, low-cost D-glucose and gallic acid as starting materials. Among them, three compounds, methyl 3,6-di-O-galloyl-α-D-glucopyranoside (9), ethyl 2,3-di-O-galloyl-α-D-glucopyranoside (11) and ethyl 2,3-di-O-galloyl-β-D-glucopyranoside (12), are new compounds and other six, 1,6-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose (1), 1,4,6-tri-O-galloyl-β-D-glucopyranose (2), 1,2-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose (3), 1,3-di-O-galloyl-β-D-glucopyranose (4), 1,2,3-tri-O-galloyl-α-D-glucopyranose (6) and methyl 3,4,6-tri-O-galloyl-α-D-glucopyranoside (10), were synthesized for the first time in the present study. In in vitro MTT assay, 1–12 inhibited human cancer K562, HL-60 and HeLa cells with inhibition rates ranging from 64.2% to 92.9% at 100 μg/mL, and their IC50 values were determined to be varied in 17.2–124.7 μM on the tested three human cancer cell lines. In addition, compounds 1–12 inhibited murine sarcoma S180 cells with inhibition rates ranging from 38.7% to 52.8% at 100 μg/mL in the in vitro MTT assay, and in vivo antitumor activity of 1 and 2 was also detected in murine sarcoma S180 tumor-bearing Kunming mice using taxol as positive control.

  合成了十二种不同取代模式的鞣酸葡萄糖苷1–12，这些化合物含有两个或三个鞣酸基团，起始材料为商业可得的低成本D-葡萄糖和鞣酸。其中，三种化合物，即甲基3,6-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（9）、乙基2,3-二-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（11）和乙基2,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖吡喃苷（12）为新化合物，其余六种化合物，1,6-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（1）、1,4,6-三-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（2）、1,2-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（3）、1,3-二-O-鞣酸-β-D-葡萄糖（4）、1,2,3-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖（6）和甲基3,4,6-三-O-鞣酸-α-D-葡萄糖吡喃苷（10），在本研究中首次合成。在体外MTT实验中，化合物1–12对人类癌细胞K562、HL-60和HeLa的抑制率在100 μg/mL时范围为64.2%至92.9%，其IC50值在测试的三种人类癌细胞系中变动为17.2–124.7 μM。此外，化合物1–12在体外MTT实验中对小鼠肉瘤S180细胞的抑制率在100 μg/mL时范围为38.7%至52.8%，并且在使用紫杉醇作为阳性对照的情况下，检测到化合物1和2在小鼠肉瘤S180肿瘤-bearing昆明小鼠中的体内抗肿瘤活性。