[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis(ethoxysulfinyloxy)-2-(ethoxysulfinyloxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] ethyl sulfite | 912262-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis(ethoxysulfinyloxy)-2-(ethoxysulfinyloxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] ethyl sulfite
• CAS: 912262-17-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₁₄S₄
• 分子量: 562.659
• InChiKey: CWSFVEPZQVGTAL-AWISUNAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  237
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis(ethoxysulfinyloxy)-2-(ethoxysulfinyloxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] ethyl sulfite 在 ruthenium trichloride sodium periodate 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-sulfonato-α-D-glucopyranoside tetrasodium salt
  参考文献：
  名称：

  硫酸盐制备的硫酸化氧化方案

  摘要：

  通过亚硫酸盐和硫酸盐二酯中间体，已经开发了一种新颖的高产率的醇硫酸化方法。亚硫酸盐二酯可用作通用的硫酸盐单酯前体，从而使后者化合物难以或不可能进行转化。

  DOI：

  10.1021/jo060404v
• 作为产物：
  描述：

  氯亚磺酸乙酯 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,5-bis(ethoxysulfinyloxy)-2-(ethoxysulfinyloxymethyl)-6-methoxyoxan-4-yl] ethyl sulfite
  参考文献：
  名称：

  硫酸盐制备的硫酸化氧化方案

  摘要：

  通过亚硫酸盐和硫酸盐二酯中间体，已经开发了一种新颖的高产率的醇硫酸化方法。亚硫酸盐二酯可用作通用的硫酸盐单酯前体，从而使后者化合物难以或不可能进行转化。

  DOI：

  10.1021/jo060404v

文献信息

• A Sulfitylation−Oxidation Protocol for the Preparation of Sulfates
  作者：M. Huibers、Álvaro Manuzi、Floris P. J. T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1021/jo060404v

  日期：2006.9.1

  A novel, high-yielding method for sulfation of alcohols has been developed, proceeding via sulfite- and sulfate diester intermediates. Sulfite diesters serve as versatile sulfate monoester precursors, allowing for transformations that are difficult or impossible with the latter compounds.

  通过亚硫酸盐和硫酸盐二酯中间体，已经开发了一种新颖的高产率的醇硫酸化方法。亚硫酸盐二酯可用作通用的硫酸盐单酯前体，从而使后者化合物难以或不可能进行转化。