4-methoxy-4-phenyl-3-buten-2-one | 50515-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-4-phenyl-3-buten-2-one
• 英文别名: 4-Methoxy-4-phenylbut-3-en-2-one；4-methoxy-4-phenylbut-3-en-2-one
• CAS: 50515-42-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: SPVWPRJZBYNUFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4-phenyl-3-buten-2-one 生成 1-苯基-2-丁烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Eistert,B., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1961, vol. 650, p. 133 - 156

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-咪唑-1-基-4-苯基-丁-3-烯-2-酮 在 三乙胺 作用下， 生成 4-methoxy-4-phenyl-3-buten-2-one
  参考文献：
  名称：

  Kashima, C.; Tajima, T.; Shimizu, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1982, vol. 19, p. 1325 - 1328

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-Catalyzed α-Umpolung–Aldol Reaction for the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]azapin-3-ones
  作者：Kui Zhang、Lingchao Cai、Sooji Hong、Ohyun Kwon

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01749

  日期：2019.7.5

  serves as a conduit for the construction of benzo[b]azepin-3-ones in good to excellent yields under mild conditions. The resulting 2-benzylidene moieties are formed exclusively in the E-configuration. Mechanistically, this unusual annulation occurs through a phosphine-catalyzed α-umpolung addition, followed by an aldol reaction. One of the benzo[b]azepin-3-one products was converted to the core structure

  报道了一种新型膦催化的 2-磺酰胺苯甲醛和炔酮之间的分子间环化。该方法可作为在温和条件下以良好至优异的产率构建苯并[ b ]氮杂-3-酮的渠道。所得的2-亚苄基部分仅以E-构型形成。从机制上讲，这种不寻常的环化是通过膦催化的 α-umpolung 加成，然后是羟醛反应发生的。其中一种苯并[ b ]氮杂卓-3-酮产品被转化为3-氨基-[ a ]苯并氮杂卓-2-一-1-链烷酸的核心结构，其中许多充当血管紧张素转换酶抑制剂。
• v. Auwers; Dietrich, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1934, vol. <2> 139, p. 69
  作者：v. Auwers、Dietrich

  DOI：——

  日期：——
• Aoyama, Toyohiko; Terasawa, Satomi; Sudo, Kimio, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, p. 3759 - 3760
  作者：Aoyama, Toyohiko、Terasawa, Satomi、Sudo, Kimio、Shioiri, Takayuki

  DOI：——

  日期：——
• The Substitution Reaction of 2-Aralkylthio-1-alkenyl and 2-Alkylsulfinyl-1-alkenyl Ketones with Alkoxides: Preparation of 2-Alkoxy-1-alkenyl Ketones
  作者：Takehiko Nishio、Yoshimori Omote

  DOI：10.1055/s-1980-29303

  日期：——
• Weygand, Chemische Berichte, 1925, vol. 58, p. 1478
  作者：Weygand

  DOI：——

  日期：——