[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 2-naphthalen-2-yloxyacetate | 135363-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 2-naphthalen-2-yloxyacetate
• CAS: 135363-37-0
• 化学式: C₁₉H₂₂O₈
• 分子量: 378.379
• InChiKey: NHYMBMVDXXDUEH-FTWQHDNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  萘氧基-2-羰酰氯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 2-naphthalen-2-yloxyacetate
  参考文献：
  名称：

  没有保护基的糖化学-III。6-O-酰基-D-甘露糖和甲基-6-O-酰基-d-吡喃糖苷的简便化学合成。

  摘要：

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80906-6

文献信息

• Sugar chemistry without protecting groups-III. A facile chemical synthesis of 6-O-acyl-D-glycopyranoses and methyl-6-O-acyl-d-glycopyranosides.
  作者：Krystyna Baczko、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80906-6

  日期：——

  Regioselective acylation of non protected glycopyranosides was performed using 3- acylthiazolidine-2-thiones 1 and the novel 3-acyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 2 as the acylating reagents, yielding 6-O-acylated derivatives in high yields. Acylation of free α-D-glucose and α-D-galactose using the same conditions lead to the 6-O-acylglycoses. This reaction is compared with our previous synthesis

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。