萘氧基-2-羰酰氯 | 40926-77-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘氧基-2-羰酰氯
• 英文名称: (2-naphthyloxy)acetyl chloride
• 英文别名: naphthyloxy-2-carbonyl chloride；naphthalen-2-yloxy-acetyl chloride；[2]naphthyloxy-acetyl chloride；(Naphthyl-(2)-oxy)-essigsaeure-chlorid；[2]Naphthyloxy-acetylchlorid；(naphthalen-2-yloxy) acetyl chloride；2-naphthalen-2-yloxyacetyl chloride
• CAS: 40926-77-0
• 化学式: C₁₂H₉ClO₂
• mdl: MFCD03421421
• 分子量: 220.655
• InChiKey: PAOBXXMBVWFWMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  339.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘氧基-2-羰酰氯 在 六氟乙酰丙酮化铜的水合物 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,3-dihydronaphtho[2,1-b]pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyrans, 3-Oxo-3,4-dihydro-2H-naphtho[1,2-b]pyran, and 2-Oxo-2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-b]pyran: The Use of Bis[hexafluoroaceto-acetonato]copper(II) in the Cyclization of 1-Diazo-3-aryloxy-2-propanones

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1984-30805
• 作为产物：
  描述：

  2-萘氧乙酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到萘氧基-2-羰酰氯
  参考文献：
  名称：

  3-（芳基乙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺：一类新型的选择性抗幽门螺杆菌药物。

  摘要：

  经过化学修饰并随机筛选我们的化学文库后，产生了新型的选择性抗幽门螺杆菌药物。因此，很容易制备的3-（芳基乙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺显示出对幽门螺杆菌的有效抑制活性，而对其他种类的细菌和真菌，例如金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌等则没有抑制活性。 ，铜绿假单胞菌，脆弱拟杆菌和白色念珠菌。这些化合物显示出有效的抗-H。在酸性条件下的幽门螺杆菌活性，而阿莫西林和克拉霉素则降低活性。3-（3-芳基丙酰氨基）-N-甲基苯甲酰胺，3-（芳氧基乙酰基氨基）-N-甲基苯甲酰胺和（3-甲基氨基甲酰基苯基）氨基甲酸1-芳基甲基酯也显示出有效的抗-H。幽门螺杆菌活动。最后，我们选择7n（BAS-118）作为候选化合物进行进一步评估。

  DOI：

  10.1021/jm010307o

文献信息

• Beta lactam compounds and their use as inhibitors of tryptase
  申请人：Bristol-Myers Squibb Co.

  公开号：US06335324B1

  公开（公告）日：2002-01-01

  Compounds of the formulas: are disclosed. These compounds inhibit tryptase as well as other enzyme systems or are selective tryptase inhibitors and are useful as antiinflammatory agents particularly in the treatment of chronic asthma.

  这些化合物的结构式已被披露。这些化合物抑制色胺酸蛋白酶以及其他酶系统，或者是选择性色胺酸蛋白酶抑制剂，并且在特别是治疗慢性哮喘方面作为抗炎药物是有用的。
• Base catalysed rearrangement of N-alkyl-O-acyl hydroxamic acids: synthesis of 2-acyloxyamides
  作者：Andrew J. Clark、Yassair S. S. Al-Faiyz、Michael J. Broadhurst、Divya Patel、Joanne L. Peacock

  DOI：10.1039/a909903d

  日期：——

  Activated N-alkyl-O-acyl hydroxamic acid derivatives 21a–t undergo thermal and base catalysed rearrangement to give 2-acyloxyamides 22a–t in good to excellent yields (50–100%). A range of inorganic and organic bases were screened for their efficiency in mediating the rearrangement 21 to 22, however, simple organic bases such as Et3N were found to be the most efficient. Both aromatic and aliphatic derived

  活化的N-烷基-O-酰基异羟肟酸衍生物21a–t经过热催化和碱催化重排，以良好的产率（50–100％）得到2-酰氧基酰胺22a–t。筛选了一系列无机和有机碱以介导重排21至22的效率，但是，发现简单的有机碱（例如Et 3 N）是最有效的。在该反应中，芳族和脂族衍生的O-酰基均被耐受。发现O-酰基的电子性质会影响吸电子基团的重排速率（21l和21o）增加了观察速率，而给电子基团（21m和21n）降低了观察速率。与21a和21h的交叉实验表明了涉及游离酰氧基阴离子中间体的机理。容易浮雕的要求质子 毗邻 羰基 的 酰胺由于在所研究的反应条件下21r和21t均不能重排，因此发现对于重排是必要的。
• Synthesis and biological evaluation of aryloxyacetamide derivatives as neuroprotective agents
  作者：Yan Zhong、Yi Xu、Ai-Xia Zhang、Xiao-Feng Li、Zhao-Ying Xu、Ping Li、Bin Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.094

  日期：2016.5

  series of new aryloxyacetamide derivatives 10a-s and 14a-m are designed and synthesized. Their protective activities against the glutamate-induced cell death were investigated in differentiated rat pheochromocytoma cells (PC12 cells). Most compounds exhibited neuroprotective effects, especially for 10m, 10r, 14b and 14c, which showed potential protection of PC12 cells at three doses (0.1, 1.0, 10muM)

  设计并合成了一系列新的芳氧基乙酰胺衍生物10a-s和14a-m。在分化的大鼠嗜铬细胞瘤细胞（PC12细胞）中研究了它们对谷氨酸诱导的细胞死亡的保护活性。大多数化合物表现出神经保护作用，尤其是对10m，10r，14b和14c表现出神经保护作用，在三种剂量（0.1、1.0、10μM）下，PC12细胞都有潜在的保护作用。MTT分析，Hoechst 33342 / PI双重染色和高含量筛选（HCS）显示，用10m，10r，14b和14c预处理细胞以剂量依赖的方式显着降低了细胞凋亡的程度。蛋白质印迹分析的结果表明，这些化合物通过caspase-3途径抑制了谷氨酸诱导的PC12细胞凋亡。这些化合物可以是用于进一步发现用于治疗脑缺血性中风的神经保护剂的先导化合物。还介绍了基本的结构-活性关系。
• Phenylalanine derivatives enhancing intestinal absorption of insulin in mice.
  作者：YUSUKE AMINO、KAZUHIRO KAWADA、KOJI TOI、IZUMI KUMASHIRO、KOJI FUKUSHIMA

  DOI：10.1248/cpb.36.4426

  日期：——

  The adjuvant effect of N-acyl-L-and D-phenylalanine derivatives on intestinal absorption of insulin was investigated in normal mice. The correlation between the chemical structural properties of the N-acyl moiety and the absorption-promoting activity was estimated from the glucose concentrations and the insulin levels in the blood of mice after oral combined administration of insulin and adjuvant. The chemical structural properties of N-acyl-phenylalanine derivatives necessary for adjuvant effect on intestinal absorption of insulin were as follows. 1. An aromatic ring is present, separated by two atoms from the acyl carbonyl group. 2. Either of X or Y is oxygen or X-Y is a double bond in Fig.2. 3. The N-acyl moiety has small hydrophobic substituents, such as F, Cl, or Me at Rα, Rβ, Rη and has an appropriate hydrophilic-hydrophobic balance of the overall molecule. The use of these agents to enhance insulin absorption offers the possibility of a new approach to oral insulin therapy.

  研究了N-酰基-L-和D-苯丙氨酸衍生物对正常小鼠胰岛素肠道吸收的辅助效应。根据小鼠口服胰岛素和辅料联合给药后的血糖浓度和胰岛素水平，推测了N-酰基部分的化学结构性质与促吸收活性之间的相关性。N-酰基-苯丙氨酸衍生物对胰岛素肠道吸收具有辅效应的化学结构性质如下：1. 芳环存在，与酰基羰基相隔两个原子。2. 图2中的X或Y之一为氧，或者X-Y是双键。3. N-酰基部分具有较小的疏水取代基，如F、Cl或Me在Rα、Rβ、Rη位置，并且整个分子具有适当的亲水-疏水平衡。利用这些制剂增强胰岛素吸收，为口服胰岛素治疗提供了新的途径。
• Sugar chemistry without protecting groups-III. A facile chemical synthesis of 6-O-acyl-D-glycopyranoses and methyl-6-O-acyl-d-glycopyranosides.
  作者：Krystyna Baczko、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80906-6

  日期：——

  Regioselective acylation of non protected glycopyranosides was performed using 3- acylthiazolidine-2-thiones 1 and the novel 3-acyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 2 as the acylating reagents, yielding 6-O-acylated derivatives in high yields. Acylation of free α-D-glucose and α-D-galactose using the same conditions lead to the 6-O-acylglycoses. This reaction is compared with our previous synthesis

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。