2-cinnamyl-1-phenylbutane-1,3-dione | 931110-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-cinnamyl-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 931110-57-5
• 化学式: C₁₉H₁₈O₂
• 分子量: 278.351
• InChiKey: ZVABAJSWHZLBIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.18
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙苯 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 1,2-bis(benzylsulfinyl)ethane palladium acetate 、 氧气 、 对苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以82%的产率得到2-cinnamyl-1-phenylbutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Lin, Song; Song, Chun-Xiao; Cai, Gui-Xin, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12901 - 12903

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Cyclopentenes and Cyclohexenes Via Cobalt(II)-Catalyzed Oxidative Cyclization
  作者：Yue Shi、Xuefeng Xu、Xinfeng Chen、Wenchao Gao、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01900

  日期：2021.11.5

  diketones and alkenes under cobalt(II) catalysis and dimethyl sulfoxide involvement. Under optimal conditions, the formation of five- and six-membered rings can be readily controlled by the α-position substitution of styrenes. This process is proposed to proceed through a reaction sequence of oxidative coupling (mediated by K2S2O8), regioselective alkene insertion (promoted by cobalt), and intramolecular

  通过在钴 (II) 催化和二甲亚砜参与下偶联二酮和烯烃，实现了一种合成环戊烯和环己烯的独特方法。在最佳条件下，五元环和六元环的形成可以很容易地通过苯乙烯的α位取代来控制。建议该过程通过氧化偶联（由 K 2 S 2 O 8介导）、区域选择性烯烃插入（由钴促进）和所得烯丙基钴物质对羰基或甲基进行分子内攻击的反应序列进行。反应亚甲基工艺。
• Enantio- and diastereoselective asymmetric allylic alkylation catalyzed by a planar-chiral cyclopentadienyl ruthenium complex
  作者：Naoya Kanbayashi、Kazuki Hosoda、Masanori Kato、Koichiro Takii、Taka-aki Okamura、Kiyotaka Onitsuka

  DOI：10.1039/c5cc02414e

  日期：——

  We report asymmetric allylic alkylation of allylic chloride with [small beta]-diketones as the prochiral carbon nucleophile using a planar-chiral Cp´Ru catalyst. The reaction proceeds under mild conditions; the resulting chiral products...

  我们报道了使用平面手性Cp´Ru催化剂的具有小β-二酮作为前手性碳亲核体的烯丙基氯的不对称烯丙基烷基化反应。反应在温和的条件下进行。所得手性产品...
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalysed direct synthesis of mono-allylation products of 1,3-diketones from cinnamyl alcohols
  作者：Rajesh K. Jena、Mahesh Samanta、Mohan C. Sau、Sonali Panda、Braja N. Patra、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/d2nj01650h

  日期：——

  synthesized and structurally characterized. It crystallizes in the orthorhombic non-centrosymmetric space group P212121 and undergoes auto-resolution. The complex is an efficient catalyst for direct carbon–carbon bond-formation reactions using cinnamyl alcohols to produce enantio- and regioselective mono-allylation products of diketones in high yield. A wide range of substrates provides good to excellent

  合成了复合物[Ru( p -cymene)(dppe)Cl]PF 6 ·C 7 H 8并进行了结构表征。它在正交非中心对称空间群P 2 1 2 1 2 1中结晶并经历自动分辨。该配合物是一种有效的催化剂，用于直接碳-碳键形成反应，使用肉桂醇以高收率生产二酮的对映选择性和区域选择性单烯丙基化产物。广泛的基材提供了良好的产量。吡咯烷和乙酸添加剂的使用增加了选择性并防止了不需要的副产物。
• Cobalt(III)-Catalyzed and DMSO-Involved Allylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds with Alkenes
  作者：Xuefeng Xu、Yue Shi、Di Wang、Yanhua Ding、Shuyang Chen、Xu Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01796

  日期：2022.11.4

  Cobalt(III)-catalyzed allylation of 1,3-dicarbonyl compounds has been reported with in situ generated allyl reagents from alkenes and dimethyl sulfoxide (DMSO). This novel protocol enables a high regio- and stereoselective access for a broad range of allyl 1,3-dicarbonyl compounds. In the transformation, DMSO plays the role of a C1 source, and it incorporates with alkenes to form the allyl reagent

  钴 (III) 催化的 1,3-二羰基化合物的烯丙基化已被报道，原位生成烯丙基试剂从烯烃和二甲基亚砜 (DMSO)。这种新颖的协议能够对范围广泛的烯丙基 1,3-二羰基化合物进行高区域和立体选择性访问。在转化中，DMSO起C1源的作用，与烯烃结合形成烯丙基试剂烯丙基甲基硫醚。此外，还提出了一个多步骤途径来合理化机制研究，包​​括银介导的偶联、Co(III) 催化的 π-烯丙基化和分子间亲核取代。
• Lin, Song; Song, Chun-Xiao; Cai, Gui-Xin, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12901 - 12903
  作者：Lin, Song、Song, Chun-Xiao、Cai, Gui-Xin、Wang, Wen-Hua、Shi, Zhang-Jie

  DOI：——

  日期：——