(E)-3-(furan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one | 18551-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-3-(furan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-(2-Furyl)-1-(2-pyridinyl)-2-propen-1-one；(E)-3-(furan-2-yl)-1-pyridin-2-ylprop-2-en-1-one
• CAS: 18551-00-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: XYESCZMPXGBLQS-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基巴豆腈 、 (E)-3-(furan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以65%的产率得到3-cyano-4-(2-furyl)-2-methyl-6-(2-pyridyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and characterization of fluorescent 4,6-disubstituted-3-cyano-2-methylpyridines

  摘要：

  4,6-Disubstituted-3-cyano-2-methylpyridines, easily prepared by treating alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds with beta-aminocrotononitrile in the presence of potassium tert-butoxide, have been found to show intense fluorescence in the region of 400-552 nm. 3-Cyano-4,6-bis(4-methoxyphenyl)-and 3-cyano-4,6-di(2-furyl)-2-methylpyridines show more intense fluorescence than 7-diethylamino-4-methylcoumarin. The 3-cyano group of pyridines increases the fluorescence intensities and improves photostabilities.

  DOI：

  10.1039/p29920000201
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2-乙酰基吡啶 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到(E)-3-(furan-2-yl)-1-(pyridin-2-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  含吡啶的查尔酮的无溶剂对映体选择性共轭加成反应和硝基甲烷的生物活性

  摘要：

  测试了一系列来自奎宁的手性硫脲，作为硝基甲烷向含吡啶的α，β-不饱和酮的对映选择性迈克尔加成反应中的催化剂。在无溶剂条件下，由3,5-二（三氟甲基）-苯胺制备的双功能催化剂获得了最佳结果。该硫脲对芳基酮具有高的对映选择性和化学收率，促进了反应。通过实验和计算进一步研究了对映选择性的起源。同时，我们反应得到的产物对水稻细菌性叶枯病表现出有效的抗菌活性，其中S-对映体的性能比R更好。-对映体。鉴于此类分子具有广阔的生物活性，我们的工作有望为开发下一代药物设计提供重要的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.11.063

文献信息

• N-Heterocyclic carbene-catalyzed diastereoselective synthesis of β-lactone-fused cyclopentanes using homoenolate annulation reaction
  作者：Subrata Mukherjee、Santigopal Mondal、Atanu Patra、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1039/c5cc02960k

  日期：——

  NHC-catalyzed annulation of enals with 2-enoylpyridines or 2-enoylpyridine N-oxides leading to the diastereoselective synthesis of [small beta]-lactone-fused cyclopentanes is reported. The reaction proceeds via the generation of homoenolate equivalent intermediates and...

  据报道，NHC用2-烯丙基吡啶或2-烯丙基吡啶N-氧化物环氧化烯类，导致β-内酯小环戊烷的非对映选择性合成。该反应通过生成均烯酸酯等效中间体和...进行。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING OR PREVENTING HEART FAILURE<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT OU DE PRÉVENTION D'INSUFFISANCE CARDIAQUE
  申请人：UNIV DREXEL

  公开号：WO2020146636A1

  公开（公告）日：2020-07-16

  The present invention relates to the discovery of novel compounds that can be used to treat and/or prevent heart failure in a subject. In certain embodiments, the compounds of the invention are sulfide: quinone oxidoreductase (SQOR) inhibitors. In other embodiments, the compounds of the invention increase physiological levels of H2S in the subject. In yet other embodiments, administration of the compounds of the invention treats and/or prevents hypertension, and/or atherosclerosis, and/or pathological cardiac remodeling that leads to heart failure in the subject.

  本发明涉及发现的新化合物，可用于治疗和/或预防受试者的心力衰竭。在某些实施例中，本发明的化合物是硫化物：喹喔醌氧还酶（SQOR）抑制剂。在其他实施例中，本发明的化合物增加受试者体内H2S的生理水平。在另一些实施例中，给予本发明的化合物治疗和/或预防受试者的高血压，和/或动脉粥样硬化，和/或导致心力衰竭的病理性心脏重塑。
• An Efficient Cyclic Di-AMP Based Artificial Metalloribozyme for Enantioselective Diels-Alder Reactions
  作者：Qianqian Qi、Shuting Lv、Min Hao、Xingchen Dong、Youkun Gu、Peizhe Wu、Wenyue Zhang、Yashao Chen、Changhao Wang

  DOI：10.1002/ejoc.202000652

  日期：2020.8.2

  A small cyclic RNA of c‐di‐AMP and Cu2+ ions could assemble into an artificial metalloribozyme, that is able to catalyze the enantioselective Diels–Alder reactions with up to 80 % ee . The presence of c‐di‐AMP in the metalloribozyme not only achieves the chirality transfer but also gives rise to a significant rate enhancement.

  少量的c-di-AMP和Cu 2+离子环状RNA可以组装成人工金属核酶，该酶​​能够以高达80％ee的催化对映选择性Diels-Alder反应。金属核酶中c-di-AMP的存在不仅实现了手性转移，而且还大大提高了速率。
• Highly Enantioselective Conjugate Addition of Malononitrile to 2-Enoylpyridines with Bifunctional Organocatalyst
  作者：Nagaraju Molleti、Nirmal K. Rana、Vinod K. Singh

  DOI：10.1021/ol3015607

  日期：2012.9.7

  An efficient enantioselective conjugate addition of malononitrile to a range of β-substituted 2-enoylpyridines catalyzed by cinchona alkaloid-based bifunctional urea catalysts has been developed. Both enantiomers of the products could be achieved with the same level of enantioselectivity by using pseudoenantiomeric catalysts in up to 97% ee and in excellent yields. One of the enantioenriched products

  已经开发了将丙二腈有效地对映选择性共轭加成到由金鸡纳生物碱基双功能尿素催化剂催化的一系列β-取代的2-烯丙基吡啶上。通过使用假对映异构体催化剂以高达97％ee的产率和优异的收率，可以在相同的对映体选择性水平下获得两种产品的两种对映体。对映体富集的产物之一已被转化为高度官能化的哌啶酮衍生物。
• Enantioselective La^III-pyBOX-Catalyzed Nitro-Michael Addition to (<i>E</i>)-2-Azachalcones
  作者：Gonzalo Blay、Celia Incerti、M. Carmen Muñoz、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201201579

  日期：2013.3

  [La(OTf)3] complex with a new pyBOX ligand bearing a bulky 1-naphthylmethyl substituent at the 4′-position of the oxazoline ring catalyzes the conjugate addition of nitroalkanes to a broad range of (E)-2-azachalcones, providing the expected nitro-Michael products with good yields and enantiomeric excesses up to 87 %. The optical purity of the products can be increased by a single crystallization. A plausible

  [La(OTf)3] 复合物与新的 pyBOX 配体在恶唑啉环的 4'-位带有庞大的 1-萘甲基取代基，催化硝基烷烃与广泛范围的 (E)-2-氮杂查耳酮共轭加成，提供预期的硝基迈克尔产品，产率良好，对映体过量高达 87%。通过单次结晶可以提高产品的光学纯度。已经提出了一个合理的立体化学模型来解释观察到的立体化学。