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1-Phenyl-2-(phenylmethylidene)butane-1,3-dione | 109057-06-9

中文名称
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中文别名
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英文名称
1-Phenyl-2-(phenylmethylidene)butane-1,3-dione
英文别名
(2E)-2-benzylidene-1-phenylbutane-1,3-dione
1-Phenyl-2-(phenylmethylidene)butane-1,3-dione化学式
CAS
109057-06-9
化学式
C17H14O2
mdl
——
分子量
250.297
InChiKey
HBHTVGRYGXGEFG-FOWTUZBSSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
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计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP):
    3.2
  • 重原子数:
    19
  • 可旋转键数:
    4
  • 环数:
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例:
    0.06
  • 拓扑面积:
    34.1
  • 氢给体数:
    0
  • 氢受体数:
    2

上下游信息

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反应信息

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文献信息

  • Efficient and recyclable solid acid-catalyzed alkylation of active methylene compound via oxonium intermediate for atom economical synthesis of organic compounds
    作者:Dhanaji R. Naikwadi、Balasaheb D. Bankar、Krishnan Ravi、Ankush V. Biradar
    DOI:10.1007/s11164-021-04499-3
    日期:2021.9
    enol ethers and aryl acetals through oxonium intermediate under solvent-free conditions using heterogeneous solid acid catalysts. Among studied solid acid catalysts, Amberlyst-15 gave excellent yields (35–85%) of alkylated products. The catalyst showed broader substrate scope, and a recyclable catalytic cost-efficient approach of the alkylation was examined on the different types of cyclic enol ethers
    在目前的工作中,我们报告了活性亚甲基化合物与环烯醇醚和芳基缩醛在无溶剂条件下使用多相固体酸催化剂通过氧鎓中间体的催化反应。在研究的固体酸催化剂中,Amberlyst-15 的烷基化产物产率极好(35-85%)。该催化剂显示出更广泛的底物范围,并且在不同类型的环烯醇醚和芳基缩醛上研究了一种可回收的、具有成本效益的烷基化催化方法。
  • Alumina supported potassium fluoride promoted reaction of nitroalkanes with electrophilic alkenes : synthesis of 4,5-dihydro furans and isoxazoline n-oxides
    作者:Jean Marie Mélot、Francoise Texier-Boullet、André Foucaud
    DOI:10.1016/s0040-4020(01)81729-4
    日期:1988.1
    The reaction of secondary nitro alkanes 1 with α,β-unsaturated ketones 2 in the presence of alumina-supported potassium fluoride in acetonitrile gave 4,5-dihydrofurans 3 in high yields ; 1-nitropropane reacted with 2 to give a mixture of 4,5-dihydrofurans and furans. Nitroalkenes 17 reacted with nitroalkanes to give isoxazoline N-oxides 18 and 19 in good overall yields.
    在乙腈中氧化铝负载的氟化钾存在下,仲硝基烷烃1与α,β-不饱和酮2的反应得到高产率的4,5-二氢呋喃3。1-硝基丙烷与2反应生成4,5-二氢呋喃和呋喃的混合物。硝基烯烃17与硝基烷反应以良好的总收率得到异恶唑啉N-氧化物18和19。
  • An Efficient Method for the Selective Iodination of α,β-Unsaturated Ketones
    作者:Anxin Wu、Zihua Wang、Guodong Yin、Jing Qin、Meng Gao、Liping Cao
    DOI:10.1055/s-0028-1083200
    日期:2008.11
    An efficient approach to α,β-unsaturated a'-iodo ketones directly from α,β-unsaturated ketones by selective iodination at the a'-position, without effect on the double bond and the activated benzene ring, in the presence of copper(II) oxide/iodine is described. The present method has the advantages of high yields, short reaction times, inexpensive reagents, mild reaction conditions, ease of manipulation
    在铜存在下,通过在 a'-位选择性碘化直接从 α,β-不饱和酮生成 α,β-不饱和 a'-碘酮的有效方法,对双键和活化苯环没有影响( II) 描述了氧化物/碘。本方法具有收率高、反应时间短、试剂便宜、反应条件温和、易于操作、产物清洁等优点。
  • Stereoselective Synthesis of α-Ylidene-β-dicarbonyl Compounds: A Mild PhI(OAc)<sub>2</sub>-mediated Dehydrogenation Process
    作者:Liyan Fan、Wen Chen、Kunshan Tang、Dongbei Wu
    DOI:10.1246/cl.2012.940
    日期:2012.9.5
    PhI(OAc)2-mediated dehydrogenation of α-alkyl-β-dicarbonyl compound has been developed to afford α-ylidene-β-dicarbonyl compounds with high stereoselectivity under mild conditions. This process provides a complementary entry to stereoselectivity for the Knoevenagel reaction.
    PhI(OAc)2介导的α-烷基-β-二羰基化合物脱氢反应可在温和条件下提供具有高立体选择性的α-亚基-β-二羰基化合物。该过程为 Knoevenagel 反应的立体选择性提供了补充。
  • Switching Over of the Chemoselectivity: I<sub>2</sub>-DMSO-Enabled α,α-Dichlorination of Functionalized Methyl Ketones
    作者:Jia-Chen Xiang、Jia-Wei Wang、Peng Yuan、Jin-Tian Ma、An-Xin Wu、Zhi-Xin Liao
    DOI:10.1021/acs.joc.2c01591
    日期:2022.11.18
    Precise control of the chemoselectivity of the halogenation of a substrate equipped with multiple nucleophilic sites is highly demanding and challenging. Most reported chlorinations of methyl ketones show poor compatibility or even exclusive selectivity toward electron-rich arene, olefin, and alkyne residues. This is attributed to the direct or in situ employment of electrophilic Cl2/Cl+ species. Here
    精确控制配备多个亲核位点的底物卤化的化学选择性具有很高的要求和挑战性。大多数报道的甲基酮氯化显示出对富电子芳烃、烯烃和炔残基的相容性差或什至排他性选择性。这归因于亲电子 Cl 2 /Cl +物质的直接或原位使用。在这里,我们报告说,即使带有这些竞争性残基,甲基酮仍然可以进行二氯化,以化学特异性方式提供 α,α-二氯酮。由 I 2 -二甲基亚砜催化体系启用,其中盐酸仅作为亲核 Cl –供体,这种直接的二氯化反应安全且操作友好,具有高原子经济性,可以以良好的收率和良好的官能团耐受性获得结构多样的 α,α-二氯酮。
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