5endo,6endo-dichloro-norborn-2-ene | 2843-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: 5endo,6endo-dichloro-norborn-2-ene
• 英文别名: 5endo,6endo-Dichlor-norborn-2-en；1,2-Dichlorethylen-cyclopentadien-Addukt；2-endo,3-endo-Dichlor-norborn-5-en；exo-cis-5,6-Dichlor-2-norbornen；(1S,4R,5S,6R)-5,6-dichlorobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 2843-35-8
• 化学式: C₇H₈Cl₂
• 分子量: 163.047
• InChiKey: ZFSMTYOLNXPHEU-UMRXKNAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5endo,6endo-dichloro-norborn-2-ene 在 溴 作用下， 生成 exo-cis-2,3-Dibrom-endo-cis-5,6-dichlornorbornan
  参考文献：
  名称：

  Bromine Addition to Chloronorbornene Derivatives

  摘要：

  在乙酸溶液中，溴与反式-5,6-二氯-2-降冰片烯（I）和外-顺式-5,6-二氯-2-降冰片烯（III）反应生成反式加合物，收率为 100%，而内-顺式-5,6-二氯降冰片烯（II）的溴化反应生成内-顺式加合物，收率约为 100%。对后一种情况的解释是，两个内氯取代基抑制了溴离子在内向的攻击。然而，在 CCl4 溶液中，I 与溴反应生成了外顺式加合物，收率为 64%，同时还生成了反式加合物（收率为 36%）。随后，I 与溴的反应在其他几种溶剂（CH3OH、Cl(CH2)2Cl、CH3CO2C2H5 和 CCl4）中进行。随着溶剂极性的降低（这里用 ET 值来衡量溶剂的极性），外顺式加合物的形成逐渐变得更加主要，而溴盐的加入则延缓了外顺式加合物的形成。这些结果和动力学研究表明，外顺式加合物是通过溴化碳离子对机制形成的。本研究中获得的立体异构体是根据核磁共振波谱确定的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.47.677
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-二氯乙烯 、 环戊二烯 生成 5endo,6endo-dichloro-norborn-2-ene
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷（双环[2.2.1]庚烷）的一些氯衍生物

  摘要：

  内顺式和反式 5,6-二氯降冰片烯是通过将顺式和反式二氯乙烯分别加入环戊二烯来制备的。通过偶极矩研究证实了立体化学分配。顺式二氯化物对水解呈惰性，而反式异构体水解为 3,5-二羟基降三环烯。二氯化物异构体的氢化得到内-顺-和反-2,3-二氯降冰片烷。与基于卤化氢优先反式消除的预期相反，饱和的顺式二氯化物似乎比反式异构体更不容易脱卤化氢，尽管在两种情况下反应都很慢。两种异构体产生相同的脱卤化氢产物，2-氯降冰片烯，其结构通过氧化为顺式-环戊烷-1,3-二羧酸和水解为降樟脑而得到证实。降冰片烯在 - 75o 下氯化得到降三环基氯和 syn-7-exo-2-dichloronorbornane。由于化合物对脱卤化氢试剂的相对惰性，后者的结构被指定（优先于外-顺-2,3-二氯降冰片烷）。内-顺-2,3-二氯降冰片烷不容易水解，但反式-2,3-二氯降冰片烷和syn-7-exo-2-二氯降冰片烷分别水

  DOI：

  10.1021/ja01651a027

文献信息

• Fluorinated bicyclics. I. exo-cis-Bromination of fluorinated norbornenes
  作者：B. E. Smart

  DOI：10.1021/jo00951a013

  日期：1973.6
• Some Reactions of 2,5-Norbornadiene (Bicyclo[2.2.1]-2,5-heptadiene)¹
  作者：Louis Schmerling、J. P. Luvisi、Robert W. Welch

  DOI：10.1021/ja01593a047

  日期：1956.6
• Thermal interconversion of some (2 + 2) and (2 + 4) adducts of cyclopentadiene and dichloroethylenes. Determination of erythro and threo configurations
  作者：Paul D. Bartlett、L. M. Stephenson、Robert Wheland

  DOI：10.1021/ja00753a031

  日期：1971.12
• Any; Halton, Australian Journal of Chemistry, <hi>1977</hi>, vol. 30, p. 411,412, 413, 415
  作者：Any、Halton

  DOI：——

  日期：——
• Some Chlorine Derivatives of Norbornane (Bicyclo[2.2.1]heptane)
  作者：John D. Roberts、Frederick O. Johnson、Rudolph A. Carboni

  DOI：10.1021/ja01651a027

  日期：1954.11

  The endo-cis and trans-5,6-dichloronorbornenes were prepared by the respective additions of cis- and trans-dichlorocthylene to cyclopentadiene. The sterochemical assigments were confirmed by dipole moment studies. The cis-dichloride was inert to hydrolysis while the trans isomer was hydrolyzed to 3,5-dihydroxynortricyclene. Hydrogenation of the dichloride isomers gave the endo-cis- and trans-2,3-dichloronorbornanes

  内顺式和反式 5,6-二氯降冰片烯是通过将顺式和反式二氯乙烯分别加入环戊二烯来制备的。通过偶极矩研究证实了立体化学分配。顺式二氯化物对水解呈惰性，而反式异构体水解为 3,5-二羟基降三环烯。二氯化物异构体的氢化得到内-顺-和反-2,3-二氯降冰片烷。与基于卤化氢优先反式消除的预期相反，饱和的顺式二氯化物似乎比反式异构体更不容易脱卤化氢，尽管在两种情况下反应都很慢。两种异构体产生相同的脱卤化氢产物，2-氯降冰片烯，其结构通过氧化为顺式-环戊烷-1,3-二羧酸和水解为降樟脑而得到证实。降冰片烯在 - 75o 下氯化得到降三环基氯和 syn-7-exo-2-dichloronorbornane。由于化合物对脱卤化氢试剂的相对惰性，后者的结构被指定（优先于外-顺-2,3-二氯降冰片烷）。内-顺-2,3-二氯降冰片烷不容易水解，但反式-2,3-二氯降冰片烷和syn-7-exo-2-二氯降冰片烷分别水