2-(furan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane | 709-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 709-10-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: HGOJOZRVGRMENA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107 °C
• 密度：
  1.047±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane 在 indium trifluoride 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以89%的产率得到糠醛
  参考文献：
  名称：

  使用InF 3作为可重复使用的催化剂，对羰基进行高效且化学选择性的乙缩醛化和硫代乙缩醛化，然后脱保护

  摘要：

  描述了一种有效的和化学选择性的方法，用于制备醛的缩醛和二硫缩醛并在InF 3催化下将它们脱保护。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.11.135
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到2-(furan-2-yl)-5,5-dimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Gold(i)-catalysed synthesis of conjugated trienes

  摘要：

  金(I)催化的环丙烯与呋喃之间的反应生成功能化的共轭三烯。该反应条件温和、操作简便，并且使用极低量的催化剂即可进行。

  DOI：

  10.1039/c0cc04217j

文献信息

• A Combined Experimental–Theoretical Study on Diels‐Alder Reaction with Bio‐Based Furfural: Towards Renewable Aromatics
  作者：I Scodeller、Karine De Oliveira Vigier、Eric Muller、Changru Ma、Frédéric Guégan、Raphael Wischert、François Jérôme

  DOI：10.1002/cssc.202002111

  日期：2021.1.7

  The synthesis of relevant renewable aromatics from bio‐based furfural derivatives and cheap alkenes is carried out by using a Diels‐Alder/aromatization sequence. The prediction and the control of the ortho/meta selectivity in the Diels‐Alder step is an important issue to pave the way to a wide range of renewable aromatics, but it remains a challenging task. A combined experimental‐theoretical approach

  由生物基糠醛衍生物和廉价的烯烃合成相关的可再生芳族化合物是通过使用Diels-Alder /芳构化序列进行的。Diels-Alder步骤中邻位/间位选择性的预测和控制是为广泛的可再生芳烃铺平道路的重要问题，但这仍然是一项艰巨的任务。实验-理论的组合方法表明，作为一般趋势，邻位和间位加合物分别是动力学和热力学产物。二烯和亲二烯基上的取代基的性质，通过调节试剂的亲核性和亲电性以及亲核性，极大地影响了反应的可行性。邻/元比。我们表明，在反应平衡时，邻位/间位选择性源于电荷相互作用（有利于邻位产物）和空间相互作用（有利于间位异构体）之间的微妙相互作用。这项工作还指出了优化芳香化步骤的途径。
• [EN] PRODUCTION OF XYLENE DERIVATIVES<br/>[FR] PRODUCTION DE DÉRIVÉS DE XYLÈNE
  申请人：RHODIA OPERATIONS

  公开号：WO2017097220A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  The present invention relates to the production of xylene derivatives from furfural and its derivatives. The invention describes new routes for converting furfural and its derivatives into xylene derivatives including novel intermediates.

  本发明涉及从糠醛及其衍生物生产二甲苯衍生物。该发明描述了将糠醛及其衍生物转化为二甲苯衍生物的新路线，包括新颖的中间体。
• Regiocontrolled Halogen Dance of Bromothiophenes and Bromofurans
  作者：Daichi Mari、Naoki Miyagawa、Kentaro Okano、Atsunori Mori

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02220

  日期：2018.11.16

  The LDA (lithium diisopropylamide)-promoted regiocontrolled halogen dance of α-bromothiophenes and α-bromofurans is described. Bromothiophenes bearing a diethyl acetal moiety undergo selective deprotonation at the β-position adjacent to the bromo group. In contrast, oxazoline, ester, and amide groups act as directing groups in the initial lithiation step to generate a carbanion at the β-position neighboring

  描述了LDA（二异丙基锂锂）促进的α-溴噻吩和α-呋喃呋喃的区域控制的卤素舞。带有二乙基乙缩醛部分的溴噻吩在与溴基团相邻的β位上经历选择性去质子化。相反，恶唑啉基，酯基和酰胺基在初始锂化步骤中充当导向基团，以在与该导向基团相邻的β位上产生碳负离子，以排他地给出另一种区域异构体。这些结果可以应用于溴呋喃衍生物的区域控制的卤素舞。
• Synthesis of Furan-Fused Silole and Phosphole by One-Pot Halogen Dance/Homocoupling of Bromofurfural Derivative
  作者：Kentaro Okano、Yuki Murase、Atsunori Mori

  DOI：10.3987/com-18-s(f)103

  日期：——

  aromatic compound, which would be a key intermediate as an alternative to the synthesis of aromatic compounds from the fossil fuels. In our previous work, we have synthesized furan-conjugated thiazole, oxazole, and benzoxazole as novel π-extended furan derivatives. In addition, we have developed a method for the introduction of functional groups onto aromatic rings such as thiophenes and furans by a base-promoted

  呋喃稠合的 silole 和 phosphole 的合成是通过溴呋喃衍生物的一锅卤素舞蹈/同源偶联，然后形成 silole 和 phosphole 骨架来实现的。扩展的π-共轭芳族化合物作为功能材料的成分引起了相当大的兴趣。其中，呋喃稠合的 siloles、germoles 和 phospholes 已被报道为有机晶体管的潜在分子，需要一种构建这种框架的通用方法（图 1）。最近，我们一直致力于开发糠醛（2-甲酰基呋喃）作为一种丰富的生物质衍生芳香族化合物的合成应用，这将是替代化石燃料合成芳香族化合物的关键中间体。在我们之前的工作中，我们合成了呋喃共轭噻唑，恶唑和苯并恶唑作为新型 π 延伸呋喃衍生物。此外，我们还开发了一种通过碱促进的卤素舞蹈将官能团引入到噻吩和呋喃等芳环上的方法。在这里，我们报告了溴呋喃衍生物的一锅卤素舞蹈/同源偶联，然后是一锅形成的 silole 和 phosphole。图
• Efficient and Low‐Impact Acetalization Reactions in Deep Eutectic Solvents
  作者：Davide Arnodo、Carolina Meazzo、Salvatore Baldino、Marco Blangetti、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/chem.202300820

  日期：2023.6.27

  Natural deep eutectic solvents promote low-impact acetalization reactions on a wide range of substrates. The reaction medium is fully recycled without weakening of the catalytic activity up to ten times.

  天然低共熔溶剂可促进多种基材上低影响的缩醛化反应。反应介质完全循环使用，催化活性最多可达十次不减弱。