((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phosphonic acid | 907991-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phosphonic acid
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methylphosphonic acid
• CAS: 907991-46-2
• 化学式: C₇H₁₅O₈P
• 分子量: 258.165
• InChiKey: UJTNJVMIMNCSHM-ZFYZTMLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phosphonic acid 在 盐酸 作用下， 以67%的产率得到6-deoxy-6-phosphono-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  作为新的6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶抑制剂的糖衍生物，对布鲁氏锥虫有选择性。

  摘要：

  已经测试了模仿参与催化反应的化合物的糖衍生物作为来自布鲁氏锥虫和绵羊肝的6-磷酸葡萄糖酸酯脱氢酶的替代底物和/或竞争性抑制剂。已合成了膦酸酯类似物，新的化合物5-deoxy-5-phosphono-D-arabinonate对寄生虫酶表现出良好的选择性。许多4碳和5碳链烷醛酸是寄生虫酶的强抑制剂，其K（i）值低于底物K（m），某些酰基衍生物也是有效的抑制剂。对寄生虫酶具有显着选择性的化合物中，至少有五种代表针对这一最近验证的靶标的锥虫病药物的线索。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00650-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-deoxy-6-iodo-2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 三甲基溴硅烷 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 ((2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-Trihydroxy-6-methoxy-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl)-phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  作为新的6-磷酸葡萄糖酸脱氢酶抑制剂的糖衍生物，对布鲁氏锥虫有选择性。

  摘要：

  已经测试了模仿参与催化反应的化合物的糖衍生物作为来自布鲁氏锥虫和绵羊肝的6-磷酸葡萄糖酸酯脱氢酶的替代底物和/或竞争性抑制剂。已合成了膦酸酯类似物，新的化合物5-deoxy-5-phosphono-D-arabinonate对寄生虫酶表现出良好的选择性。许多4碳和5碳链烷醛酸是寄生虫酶的强抑制剂，其K（i）值低于底物K（m），某些酰基衍生物也是有效的抑制剂。对寄生虫酶具有显着选择性的化合物中，至少有五种代表针对这一最近验证的靶标的锥虫病药物的线索。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00650-8

文献信息

• Sugar derivatives as new 6-phosphogluconate dehydrogenase inhibitors selective for the parasite Trypanosoma brucei
  作者：Claudia Pasti、Eliana Rinaldi、Carlo Cervellati、Franco Dallocchio、Renaud Hardré、Laurent Salmon、Stefania Hanau

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00650-8

  日期：2003.4

  Sugar derivatives mimicking compounds which take part in the catalysed reaction have been assayed as alternative substrates and/or competitive inhibitors of 6-phosphogluconate dehydrogenase from Trypanosoma brucei and sheep liver. Phosphonate analogues have been synthesised and the new compound 5-deoxy-5-phosphono-D-arabinonate shows good selectivity towards the parasite enzyme. A number of 4-carbon

  已经测试了模仿参与催化反应的化合物的糖衍生物作为来自布鲁氏锥虫和绵羊肝的6-磷酸葡萄糖酸酯脱氢酶的替代底物和/或竞争性抑制剂。已合成了膦酸酯类似物，新的化合物5-deoxy-5-phosphono-D-arabinonate对寄生虫酶表现出良好的选择性。许多4碳和5碳链烷醛酸是寄生虫酶的强抑制剂，其K（i）值低于底物K（m），某些酰基衍生物也是有效的抑制剂。对寄生虫酶具有显着选择性的化合物中，至少有五种代表针对这一最近验证的靶标的锥虫病药物的线索。