methyl 6-O-(N-bromoacetylsulfanilyl)-α-D-glucoside | 88445-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 6-O-(N-bromoacetylsulfanilyl)-α-D-glucoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl 4-[(2-bromoacetyl)amino]benzenesulfonate
• CAS: 88445-27-6
• 化学式: C₁₅H₂₀BrNO₉S
• 分子量: 470.295
• InChiKey: QRXNCBTYLIIJSQ-LFHLZQBKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  160
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-O-(N-bromoacetylsulfanilyl)-α-D-glucoside 、 alpha-甲基葡萄糖甙 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以35%的产率得到methyl 6-O-(p-bromoacetamidobenzoyl)-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Heterobifunctional reagents for cross-linking of sugar with protein.

  摘要：

  研究人员合成了 N-溴乙酰磺酰氯和对溴乙酰胺基苯甲酰氯，作为糖与蛋白质交联的异官能团试剂。这些试剂在酸性氯基上与糖的伯羟基反应，在溴乙酰基上与蛋白质的氨基和咪唑基反应。甲基α-D-葡萄糖苷被选为模型糖，与这些试剂反应分别生成甲基 6-O-（N-溴乙酰胺基磺酰基）-α-D-葡萄糖苷和甲基 6-O-（对溴乙酰胺基苯甲酰基）-α-D-葡萄糖苷。这些糖衍生物在弱碱性 pH 下与牛血清白蛋白结合。在一个白蛋白分子中可以结合 10 种以上的糖衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.674
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-N-苯乙酰胺 在 2,6-二甲基吡啶 、 氯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 6-O-(N-bromoacetylsulfanilyl)-α-D-glucoside
  参考文献：
  名称：

  Heterobifunctional reagents for cross-linking of sugar with protein.

  摘要：

  研究人员合成了 N-溴乙酰磺酰氯和对溴乙酰胺基苯甲酰氯，作为糖与蛋白质交联的异官能团试剂。这些试剂在酸性氯基上与糖的伯羟基反应，在溴乙酰基上与蛋白质的氨基和咪唑基反应。甲基α-D-葡萄糖苷被选为模型糖，与这些试剂反应分别生成甲基 6-O-（N-溴乙酰胺基磺酰基）-α-D-葡萄糖苷和甲基 6-O-（对溴乙酰胺基苯甲酰基）-α-D-葡萄糖苷。这些糖衍生物在弱碱性 pH 下与牛血清白蛋白结合。在一个白蛋白分子中可以结合 10 种以上的糖衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.674

文献信息

• Heterobifunctional reagents for cross-linking of sugar with protein.
  作者：MIKIO OHNISHI、HIROYUKI SUGIMOTO、HIDENORI YAMADA、TAIJI IMOTO、KIYOSHI ZAITSU、YOSUKE OHKURA

  DOI：10.1248/cpb.33.674

  日期：——

  N-Bromoacetylsulfanilyl chloride and p-bromoacetamidobenzoyl chloride were synthesized as heterobifunctional reagents for the cross-linking of sugar with protein. These reagents react with the primary hydroxyl group of a sugar at the acid chloride group and with amino and imidazole groups of protein at the bromoacetyl group. Methyl α-D-glucoside, selected as a model sugar, reacts with these reagents to form methyl 6-O-(N-bromoacetylsulfanilyl)-α-D-glucoside and methyl 6-O-(p-bromoacetamidobenzoyl)-α-D-glucoside, respectively. These sugar derivatives combine with bovine serum albumin at weakly alkaline pHs. More than 10 of the sugar derivatives can be incorporated into one molecule of the albumin.

  研究人员合成了 N-溴乙酰磺酰氯和对溴乙酰胺基苯甲酰氯，作为糖与蛋白质交联的异官能团试剂。这些试剂在酸性氯基上与糖的伯羟基反应，在溴乙酰基上与蛋白质的氨基和咪唑基反应。甲基α-D-葡萄糖苷被选为模型糖，与这些试剂反应分别生成甲基 6-O-（N-溴乙酰胺基磺酰基）-α-D-葡萄糖苷和甲基 6-O-（对溴乙酰胺基苯甲酰基）-α-D-葡萄糖苷。这些糖衍生物在弱碱性 pH 下与牛血清白蛋白结合。在一个白蛋白分子中可以结合 10 种以上的糖衍生物。