ethyl 3-oxo-3-(phenylcarbonyl)pentanoate | 32701-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3-oxo-3-(phenylcarbonyl)pentanoate
• 英文别名: 3-benzoyl-4-oxo-valeric acid ethyl ester；3-Benzoyl-4-oxo-valeriansaeure-aethylester；3-benzoyl-levulinic acid-ethyl ester；3-Benzoyl-laevulinsaeure-aethylester；3-Benzoyl-laevulinsaeureethylester；3-Benzoyllaevulinsaeure-ethylester；3-Benzoyl-levulinic acid ethyl ester；ethyl 3-benzoyl-4-oxopentanoate
• CAS: 32701-86-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: FPGOVDUWMGHEIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-3-(phenylcarbonyl)pentanoate 、 2-肼吡啶 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.0h， 以5.0 grams 3-methyl-5-phenyl-1-(2-pyridyl)-pyrazol-4-acetic acid ethyl ester, melting at 89°-90° C., were obtained的产率得到(3-methyl-5-phenyl-1-pyridin-2-yl-1H-pyrazol-4-yl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions comprising a pyrazole derivative and method

  摘要：

  本发明公开了吡唑-4-乙酸化合物，例如取代的吡唑-4-乙酸，其酯，酰胺，腈及其药学上可接受的盐，并公开了制备这些化合物的方法。这些新型化合物可用作镇痛剂，抗炎剂和退热剂。

  公开号：

  US04325962A1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-1,3-丁二酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 3-oxo-3-(phenylcarbonyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  Pyrazol-4-acetic acid compounds

  摘要：

  Pyrazol-4-乙酸化合物，例如取代的pyrazol-4-乙酸，其酯，酰胺，腈及其药学上可接受的盐以及制备这些化合物的方法已被披露。这些新颖的化合物可用作镇痛剂，抗炎药和退烧药。

  公开号：

  US04146721A1

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Ylidene-β-dicarbonyl Compounds: A Mild PhI(OAc)₂-mediated Dehydrogenation Process
  作者：Liyan Fan、Wen Chen、Kunshan Tang、Dongbei Wu

  DOI：10.1246/cl.2012.940

  日期：2012.9.5

  PhI(OAc)2-mediated dehydrogenation of α-alkyl-β-dicarbonyl compound has been developed to afford α-ylidene-β-dicarbonyl compounds with high stereoselectivity under mild conditions. This process provides a complementary entry to stereoselectivity for the Knoevenagel reaction.

  PhI(OAc)2介导的α-烷基-β-二羰基化合物脱氢反应可在温和条件下提供具有高立体选择性的α-亚基-β-二羰基化合物。该过程为 Knoevenagel 反应的立体选择性提供了补充。
• Garner; Reddick; Fink, Journal of the American Chemical Society, 1909, vol. 31, p. 668
  作者：Garner、Reddick、Fink

  DOI：——

  日期：——
• Insight into the Rh-catalyzed cyclization of dissymmetrically racemic (±)-3,4-disubstituted 4-pentenal: regio-, diastereo-, enantioselectivity, and kinetic resolution
  作者：Masanori Imai、Masakazu Tanaka、Hiroshi Suemune

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01107-8

  日期：2001.2

  Rh-Catalyzed cyclization was applied for the kinetic resolution of dissymmetrical (+/-)-3-(1-methylvinyl)-4-phenylpent-4-enal. The cyclization by a chiral neutral Rh[(S)-BINAP]Cl afforded a mixture of 3,4-cis-4-methylcyclopentanone (>95% ee, 19% yield), 3,4-trans-4-methylcyclopentanone, and 3,4-cis-4-phenylcyclopentanone (>95% ee, 21% yield). The cyclization by a cationic Rh[(R)-BINAP]ClO4 afforded a mixture of 3,4-trans-4-methylcyclopentanone (>95% ee, 36% yield), 3,4-cis-4-methyl-, and 3,4-trans-4-phenylcyclopentanone, accompanied with recovery of the starting material (-)-4-pentenal (54% ee, 34% yield), and by a cationic Rh[(S)BINAP]ClO4 afforded the corresponding enantiomers. The course of the cyclization and the stereochemistry of products are discussed based on the plausible acyl-hydride rhodium intermediates. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• US4146721A
  申请人：——

  公开号：US4146721A

  公开（公告）日：1979-03-27
• US4325962A
  申请人：——

  公开号：US4325962A

  公开（公告）日：1982-04-20